Nawet jeśli spędzisz tylko jeden dzień w Windsorze, przekonasz się, że jest to miasto wysoce wielokulturowe, zwłaszcza biorąc pod uwagę jego małomiasteczkową atmosferę. Odwiedzający od razu usłyszą angielski, francuski, arabski i włoski. Obszary Afryki Północnej / Bliskiego Wschodu ze znaczną populacją Libańczyków znajdują się w kierunku wschodniej części centrum miasta. Dzielnica Via Italia, położona na południowy wschód od centrum miasta, jest domem dla wielu włoskich restauracji i butików. Znaczące wpływy azjatyckie można dostrzec na zachód od centrum miasta.
Caesars Windsor, tętniąca życiem scena klubowa w centrum miasta, Little Italy, Windsor Symphony Orchestra, Art Gallery of Windsor, Odette Sculpture Park, Adventure Bay Water Park i Ojibway Park należą do atrakcji turystycznych Windsoru. Windsor był przygraniczną wioską podczas wojny 1812 roku, kluczowym punktem wjazdu do Kanady dla niewolników uciekających przed niewolnictwem przez podziemną koleją i głównym dostawcą alkoholu podczas amerykańskiej prohibicji. Sandwich First Baptist Church, założony przez uchodźców z Underground Railroad, oraz François Bâby House, historyczne miejsce wojny z 1812 roku, które dziś służy jako Muzeum Społeczności Windsoru, zostały uznane za Narodowe Miejsca Historyczne Kanady.
Od 1929 roku Teatr Capitol w centrum Windsor służył jako miejsce wyświetlania filmów fabularnych, sztuk teatralnych i innych wydarzeń, aż do ogłoszenia bankructwa w 2007 roku. Teatr działa do dziś.
The Tea Party to światowej sławy zespół grający rocka progresywnego, którego siedziba główna znajduje się w Windsorze od momentu powstania w 1990 roku.
Windsor jest znany jako „Miasto Róż” lub „Miasto Róż”. Miasto Windsor Rose zostało wybrane jako róża Liebeszauber (Magia Miłości). Windsor jest dobrze znany z kilku ogromnych parków i ogrodów, które otaczają brzeg rzeki. Zatopiony Ogród Królowej Elżbiety II znajduje się w Jackson Park w centrum miasta. Przez ponad cztery dekady Avro Lancaster z czasów II wojny światowej był wystawiany na stoisku w centrum Jackson Park, ale od tego czasu został usunięty w celu naprawy. W tym parku można obecnie zobaczyć zamontowaną replikę Spitfire'a i model Hurricane.
Największym z parków otaczających nabrzeże Windsoru jest odcinek o długości 5 km (3.1 mil) z widokiem na panoramę Detroit. Rozciąga się od mostu Ambassador do destylarni Hiram Walker. Windsor Sculpture Park, w którym znajduje się ponad 30 dużych współczesnych dzieł sztuki do publicznego wglądu, znajduje się w zachodniej części parku, podobnie jak Canadian Vietnam Veterans Memorial. Dieppe Gardens, Civic Terrace i Festival Plaza znajdują się w środkowej części, podczas gdy Bert Weeks Memorial Gardens znajdują się w części wschodniej. Coventry Gardens, naprzeciwko Belle Isle w Detroit, znajduje się dalej na wschód wzdłuż brzegu. Głównym punktem parku jest Fontanna Pokoju im. Charlesa Brooksa, która unosi się na rzece Detroit i obejmuje kolorowy pokaz świetlny w nocy. Fontanna jest największą tego typu fontanną w Ameryce Północnej i reprezentuje serdeczną przyjaźń Kanady i Stanów Zjednoczonych.
Windsor jest współgospodarzem dwutygodniowego Międzynarodowego Festiwalu Wolności Windsor-Detroit każdego lata, którego kulminacją jest ogromny pokaz sztucznych ogni upamiętniający Dzień Kanady i Dzień Niepodległości Stanów Zjednoczonych. Pokaz sztucznych ogni jest jednym z największych na świecie i odbywa się w ostatni poniedziałek czerwca nad rzeką Detroit między dwoma śródmieściami. Co roku prawie milion osób udaje się na obie strony rzeki, aby zobaczyć to widowisko. Coroczny Międzynarodowy Festiwal Filmowy w Detroit Windsor jest również współgospodarzem Windsor i Detroit, a wydarzenia unikalne dla Windsoru obejmują Radę Wielokulturową Windsoru i Essex County Carrousel by the River i Carrousel Around the City, Bluesfest International Windsor i Windsor Pride.
Po Mistrzostwach Świata Red Bull Air Race 2008, które odbyły się w Detroit w stanie Michigan, Windsor z powodzeniem ubiegał się o miano pierwszego kanadyjskiego miasta będącego gospodarzem imprezy. Red Bull reklamował wyścig w Windsorze w 2009 roku jako jeden z najbardziej ekscytujących w siedmioletniej historii Mistrzostw Świata Red Bull Air Race, a 22 stycznia 2010 roku ogłoszono, że Windsor, wraz z wybraną grupą głównych miast międzynarodowych, w tym Abu Zabi, Zjednoczonych Emiratów Arabskich, Perth, Australia i Nowy Jork, będzie miastem gospodarzem torów w 2010 i 2011 roku. W 2009 roku wydarzenie przyciągnęło 200,000 2011 ludzi do Detroit Riverfront. Wyścigi lotnicze Red Bulla zostały odwołane na całym świecie w 2016 roku.
Windsor często był celem wielu mieszkańców Detroit w poszukiwaniu tego, co jest nielegalne w Stanach Zjednoczonych. Przy legalnym wieku 21 lat w stanie Michigan i 19 w Ontario, wielu dwudziestokilkuletnich Amerykanów odwiedza bary w Windsorze. Miasto stało się również celem gier wraz z uruchomieniem Caesars Windsor w 1994 roku, pięć lat przed debiutem kasyn w Detroit. Można również kupić kubańskie cygara, kubański rum, tańsze leki na receptę, absynt, niektóre zagraniczne produkty spożywcze i inne produkty niedostępne w Stanach Zjednoczonych. Co więcej, przed 2015 rokiem, kiedy małżeństwa osób tej samej płci były dozwolone we wszystkich 50 stanach USA, niektóre pary tej samej płci ze Stanów Zjednoczonych zdecydowały się na ślub w Windsorze.
