Câu chuyện tu viện Sceilg Mhichíl (Skellig Michael) bắt đầu vào đầu thời Trung cổ. Các tu sĩ Cơ đốc giáo Gaelic - nhiều khả năng là những người theo một vị thánh được gọi là Fionán của Skellig hoặc theo truyền thống vĩ đại của Ireland thời kỳ đầu - lần đầu tiên thành lập một ẩn viện ở đây vào khoảng thế kỷ thứ 6 và thế kỷ thứ 8. Tìm kiếm sự cô độc và cuộc sống cầu nguyện, họ đã leo lên vách đá ven biển và xây dựng một cộng đồng nơi trú ẩn cao hơn nhiều so với sóng biển. Những người định cư này là những người thừa kế lý tưởng "tu viện sa mạc" - giống như các Giáo phụ sa mạc của Ai Cập - những người tin rằng sự cô lập trong một cảnh quan hoang dã sẽ đưa họ đến gần Chúa hơn. Như một hướng dẫn viên đã nói, các tu sĩ của Skellig Michael đã tìm kiếm "sự cô lập và giác ngộ tâm linh ở một trong những nơi xa xôi và khắc nghiệt nhất mà bạn có thể tưởng tượng".
Công trình khéo léo của họ vẫn tồn tại cho đến ngày nay. Các nhà sư đã khai thác đá sa thạch đỏ cổ bền chắc (cùng loại đá thời kỳ Devon tạo nên bờ biển Kerry) để xây dựng những túp lều tổ ong (clocháns) và các công trình khác thành một nền tảng bậc thang trên đỉnh phía bắc. Mỗi túp lều tròn được xây dựng bằng các lớp đá có gờ, mái hình nón được hoàn thiện bằng các viên đá ốp ngang. Nhìn từ bên ngoài, các túp lều có hình tròn nhẵn; bên trong là các phòng hình vuông hoặc hình chữ nhật được bao quanh bởi mái vòm có gờ. Hình dạng chính xác này giúp ngăn mưa và gió: một hướng dẫn viên hiện đại lưu ý rằng chúng "được xây dựng cẩn thận để ngăn không cho một giọt mưa nào rơi vào".
Ít nhất sáu phòng giam bằng đá (thường được các nhà khảo cổ học dán nhãn là Phòng giam A–F) vẫn còn tồn tại, mỗi phòng cao khoảng 5 m và rộng 3–5 m bên trong. Những túp lều có giá đỡ này có thể là nơi ở của một hoặc hai tu sĩ trong một ngôi nhà, có thể có gác xép được hỗ trợ bởi các bức tường nhô ra bên trong để ngủ. Túp lều lớn nhất (Phòng giam A) có kích thước khoảng 14,5 × 3,8 m bên trong và có thể là nơi tổ chức các hoạt động cộng đồng. Gần đó là hai nhà nguyện nhỏ (một hình thuyền, một hình chữ nhật) nơi các anh em tụ họp để cầu nguyện. Nhà thờ mỏng theo hướng đông-tây - Nhà thờ St. Michael - được thêm vào vào thế kỷ 10 hoặc 11, có thể là để đánh dấu lễ thánh hiến của tu viện cho tổng lãnh thiên thần (tên của nó xuất hiện vào năm 1044 sau Công nguyên).
Tất cả những công trình này đều được xây dựng khô ráo không cần vữa. Phía trên sân thượng mà chúng đứng, những bậc đá dài dẫn lên từ các vịnh hạ cánh qua các tàn tích. Ngày nay, du khách phải leo 618 bậc thang dốc, không bằng phẳng – gần 180 m theo chiều thẳng đứng – để đến được trung tâm tu viện. Đối với các tu sĩ thời trung cổ, việc leo lên là một phần trong sự hy sinh của họ. Một người quan sát thế kỷ 19 đã mô tả cảnh tượng như sau: “cảm giác cô đơn, bầu trời bao la phía trên và chuyển động đơn điệu tuyệt vời của biển bên dưới sẽ đè nặng lên tinh thần… nếu tinh thần đó không được đưa vào sự hòa hợp”.
Bên dưới tu viện là một nghĩa trang nhỏ, được đánh dấu bằng những cây thánh giá và phiến đá đơn giản. Tại đây, hài cốt của con người được tìm thấy bên dưới những cây thánh giá, xác nhận rằng một nghĩa trang trên đảo đã phục vụ các nhà sư hoặc những người hành hương sau này. Gần đó là hình bóng mờ nhạt của một cái giếng – chắc chắn là một nguồn nước ngọt quý giá trên tảng đá cằn cỗi. Toàn bộ khu phức hợp là một kỳ quan của nghề thủ công thời trung cổ: những bức tường đá khô tạo thành các bậc thang, hàng rào và vỉa hè vẫn tồn tại gần như nguyên vẹn.
Người dân đảo sống trong cảnh cực khổ đáng kinh ngạc. Chỉ có đất nông trên các bậc thang, các khu vườn có lẽ trồng một ít lúa mạch hoặc lúa mì, nhưng phần lớn chế độ ăn của các nhà sư đến từ biển. Các ghi chép ban đầu ghi rằng cá, trứng chim biển, thịt và dầu (từ mỡ chim điên hoặc chim cánh cụt) là lương thực chính. Hang chim hải âu Manx, tổ chim hải âu bão và đàn chim cánh cụt Đại Tây Dương cho trứng và thịt; ngỗng và vịt cũng có thể làm tổ. Một biên niên sử sau này phàn nàn rằng "sự phong phú của các loài chim trên đá khiến việc thu hoạch trở thành một tội ác", vì hầu như bất kỳ loại thực phẩm nào cũng đẻ trứng.
Cuộc sống không dễ dàng. Thời tiết trên Skellig Michael nổi tiếng là khắc nghiệt: bão Đại Tây Dương, gió mặn và biển lạnh đập vào vách đá. Người Viking từ thế kỷ thứ 9 còn gây ra mối đe dọa khác; thực tế, biên niên sử ghi lại ít nhất một cuộc đột kích của người Bắc Âu (mặc dù các nhà sư dường như đã kiên trì). Tuy nhiên, không dưới mười hai thế hệ khổ hạnh đã duy trì sự hiện diện của Cơ đốc giáo ở đây. Vào khoảng năm 1200 sau Công nguyên, thời tiết và khí hậu thay đổi đã buộc cộng đồng phải từ bỏ địa điểm này. Các học giả tin rằng hòn đảo nhỏ này dần dần trở nên quá nguy hiểm: mùa đông lạnh hơn và tài nguyên khan hiếm hơn (có lẽ do Dị thường khí hậu thời Trung cổ) khiến việc sinh tồn trở nên không thể duy trì. Người ta đồn rằng các nhà sư đã chuyển đến tu viện Ballinskelligs trên đất liền, bỏ lại những túp lều và di sản hành hương sống động của họ.