Även om du bara spenderar en dag i Windsor kommer du att se att det är en mycket mångkulturell stad, särskilt med tanke på dess småstadsatmosfär. Besökare kommer att höra engelska, franska, arabiska och italienska direkt. De nordafrikanska/mellanösternområdena med en betydande libanesisk befolkning ligger mot den östra sidan av centrumområdet. Grannskapet Via Italia, som ligger sydost om centrum, är hem för en uppsjö av italienska restauranger och butiker. Ett betydande asiatiskt inflytande kan ses väster om centrumområdet.
Caesars Windsor, en livlig klubbscen i centrum, Little Italy, Windsor Symphony Orchestra, Art Gallery of Windsor, Odette Sculpture Park, Adventure Bay Water Park och Ojibway Park är några av Windsors turistattraktioner. Windsor var en gränsby under kriget 1812, en viktig ingångspunkt till Kanada för slavar som flydde från slaveri genom den underjordiska järnvägen och en stor leverantör av sprit under det amerikanska förbudet. Sandwich First Baptist Church, grundad av flyktingar från Underground Railroad, och François Bâby House, en historisk plats från kriget 1812 som idag fungerar som Windsors Community Museum, har båda erkänts som National Historic Sites of Canada.
Sedan 1929 fungerade Capitol Theatre i centrala Windsor som en plats för långfilmer, pjäser och andra evenemang, tills den ansökte om konkurs 2007. Teatern är fortfarande i drift idag.
The Tea Party är ett världskänt progressivt rockband som har haft sitt huvudkontor i Windsor sedan starten 1990.
Windsor är känd som "rosstaden" eller "rosornas stad". Staden Windsor Rose har valts ut som Liebeszauberrosen (Kärlekens magi). Windsor är välkänt för de många enorma parkerna och trädgårdarna som kantar floden. Queen Elizabeth II Sunken Garden ligger i Jackson Park i stadens centrum. I mer än fyra decennier ställdes en Avro Lancaster från andra världskriget ut på en monter i centrum av Jackson Park, men den har sedan tagits bort för reparation. En monterad Spitfire-replika och en Hurricane-modell kan för närvarande ses i denna park.
Den största av parkerna som omger Windsors strand är den 5 km långa delen med utsikt över Detroits skyline. Den sträcker sig hela vägen från Ambassador Bridge till Hiram Walker Distillery. Windsor Sculpture Park, som ställer ut över 3.1 storskaliga moderna konstverk för allmänheten, ligger i parkens västra del, liksom det kanadensiska Vietnam Veterans Memorial. Dieppe Gardens, Civic Terrace och Festival Plaza ligger i mitten, medan Bert Weeks Memorial Gardens ligger i den östra delen. Coventry Gardens, mitt emot Detroits Belle Isle, ligger längre österut längs stranden. Charles Brooks Memorial Peace Fountain, som flyter på Detroit River och inkluderar en färgstark ljusshow på natten, är parkens huvudpunkt. Fontänen är den största i sitt slag i Nordamerika och representerar Kanadas och USA:s hjärtliga vänskap.
Windsor är med som värd för den två veckor långa Windsor-Detroit International Freedom Festival varje sommar, som kulminerar i en massiv fyrverkerishow som firar Kanadas dag och USA:s självständighetsdag. Fyrverkerishowen är en av de största i världen, och den äger rum den sista måndagen i juni över Detroit River mellan de två stadskärnorna. Varje år åker nästan en miljon människor till båda sidor om floden för att se spektaklet. Den årliga Detroit Windsor International Film Festival arrangeras också av Windsor och Detroit, medan evenemang som är unika för Windsor inkluderar Multicultural Council of Windsor och Essex County Carrousel by the River och Carrousel Around the City, Bluesfest International Windsor och Windsor Pride.
Efter 2008 års Red Bull Air Race World Championship i Detroit, Michigan, har Windsor framgångsrikt ansökt om att bli Kanadas första stad att vara värd för evenemanget. Red Bull utropade 2009 års lopp i Windsor som ett av de mest spännande i den sjuåriga historien om Red Bull Air Race World Championship, och den 22 januari 2010 tillkännagavs att Windsor, tillsammans med en utvald grupp av stora internationella städer inklusive Abu Dhabi, Förenade Arabemiraten, Perth, Australien och New York City, kommer att vara värdstad för 2010 och 2011 års kretsar. År 2009 drog evenemanget 200,000 2011 människor till Detroit Riverfront. Red Bull flygtävlingar har ställts in internationellt för 2016.
Windsor har ofta varit destinationen för många Detroiters som letar efter vad som är olagligt i USA. Med en laglig dricksålder på 21 i Michigan och 19 i Ontario besöker många amerikaner i tjugoårsåldern Windsors barer. Staden blev också en speldestination med lanseringen av Caesars Windsor 1994, fem år innan kasinon debuterade i Detroit. Kubanska cigarrer, kubansk rom, billigare receptbelagda mediciner, absint, vissa utländska livsmedel och andra produkter som inte är tillgängliga i USA kan också köpas. Dessutom, före 2015, när samkönade äktenskap var tillåtna i alla 50 amerikanska delstater, bestämde sig några samkönade par från USA för att gifta sig i Windsor.
- Ontario reseinformationscenter (Detroit-Windsor-tunneln), 110 Park St E (på Goyeau), +1 519 973-1338, e-post: [e-postskyddad]. Dagligen 8:30–4:30.
- Windsor-Essex Travel Information Center (Ambassador Bridge), 1235 Huron Church Rd (mellan Giradot och Tecumseh), +1 519 915-7000 ([e-postskyddad]). Dagligen 9:30–5:30.
