Chicago jest kolebką bluesowej i jazzowej prawdy, epicentrum humoru i pomysłodawcą wieżowca. Tutaj rozpoczęła się era kolei, a samoloty poszły w ich ślady. Jest to jedno z największych miast na świecie, ale miejskie udogodnienia, takie jak teatr, zakupy i wyśmienita kuchnia, ledwie zarysowały powierzchnię prawdziwego ciepła Środkowego Zachodu. To metropolia z dumą, ale pozbawiona arogancji, a nawet fałszywych uśmiechów, charakterystycznych dla innych miast o porównywalnej wielkości.
Chicago łatwo znaleźć jako centrum Środkowego Zachodu — jego malownicza panorama kusi nad wodami jeziora Michigan, pierwsze wrażenie, które szybko przekształca się w światowej klasy muzea sztuki i nauki, kilometry piaszczystych plaż, rozległe parki i dzieła sztuki publicznej oraz być może najlepszą na świecie kolekcję nowoczesnej architektury w śródmieściu.
Dzięki mnóstwu historycznych zabytków i miejsc do zobaczenia, jest mnóstwo rzeczy, które zajmą Cię na wiele dni, tygodni, a nawet miesięcy. Ubieraj się ciepło w zimie i bądź przygotowany na pokrycie dużego terytorium; esencję Chicago można odkryć tylko w ruchu, metrem i starożytnymi kolejami linowymi, w dumie zmęczonych stóp i oczu ponownie wzniesionych ku niebu.
W 50.17 r. Chicago odwiedziło 11.09 mln krajowych turystów rekreacyjnych, 1.308 mln krajowych gości biznesowych i 2014 mln gości z zagranicy. Turyści ci wnieśli prawie 13.7 mld USD do gospodarki Chicago. Ekskluzywne sklepy na Magnificent Mile i State Street, liczne restauracje i godna uwagi architektura Chicago nadal przyciągają podróżników. Miasto jest trzecim co do wielkości celem kongresów w Stanach Zjednoczonych. Według ankiety Walk Score z 2011 r. Chicago jest czwartym spośród pięćdziesięciu największych miast w Stanach Zjednoczonych, po których można spacerować. Większość konferencji odbywa się w McCormick Place, który znajduje się bezpośrednio na południe od Soldier Field. Pierwotnie Biblioteka Publiczna w Chicago, historyczne Centrum Kultury w Chicago (1897), obecnie zawiera Miejskie Centrum Informacji Turystycznej, galerie i sale wystawowe. Sufit Preston Bradley Hall ma szklaną kopułę Tiffany'ego o wysokości 38 metrów. Millennium Park, Buckingham Fountain (12) i Art Institute of Chicago znajdują się w Grant Park. Ponadto co roku w parku odbywa się impreza Taste of Chicago. Lustrzana rzeźba Cloud Gate znajduje się w Millennium Park. Cloud Gate, publiczna rzeźba autorstwa brytyjsko-indyjskiego artysty Anisha Kapoora, jest centralnym elementem AT&T Plaza w Millennium Park. Dodatkowo przez cały sezon zimowy zewnętrzna restauracja zamienia się w lodowisko. Fontanna Koronna składa się z dwóch wysokich szklanych rzeźb. Dwie wieże fontanny zawierają efekty wizualne stworzone przez obrazy LED przedstawiające twarze mieszkańców Chicago i wodę tryskającą z ich ust. Pawilon Jaya Pritzkera, misterna muszla koncertowa Franka Gehry'ego ze stali nierdzewnej, jest domem dla klasycznej serii koncertów Grant Park Music Festival. Harris Theatre for Music and Dance znajduje się za sceną pawilonu i służy jako kryte miejsce dla średnich grup artystycznych, takich jak Chicago Opera Theatre i Music of the Baroque.
Navy Pier to konstrukcja o długości 3,000 stóp (910 metrów), położona bezpośrednio na wschód od Streeterville. Posiada sklepy detaliczne, restauracje, muzea, sale wystawowe i audytoria. Navy Pier zakończy budowę nowego diabelskiego młyna DW60 latem 2016 roku. Nowy młyn został zaprojektowany przez firmę Dutch Wheels, znanego na całym świecie producenta diabelskich młynów. Będzie posiadał 42 granatowe gondole zdolne przewieźć do ośmiu osób i dwójkę dzieci. Dodatkowo będą wyposażone w systemy rozrywkowe i klimatyzowaną atmosferę wewnątrz gondoli. DW60 będzie miał około 196 stóp (60 metrów) wysokości, 46 stóp wyżej niż poprzednie koło. Nowy DW60 będzie pierwszym i szóstym najwyższym budynkiem w kraju. Chicago było pierwszym miastem na świecie, w którym zainstalowano diabelski młyn.
4 czerwca 1998 r. Miasto poświęciło kampus muzealny, 10-akrowy (4.0 hektarowy) park nad jeziorem, który obejmuje trzy główne muzea miasta, z których każde ma znaczenie krajowe: Adler Planetarium & Astronomy Museum, Field Museum of Historii Naturalnej i Akwarium Shedd. Kampus muzealny łączy południową część Grant Park, w której mieści się słynny Art Institute of Chicago. Fontanna Buckingham służy jako centralny punkt śródmiejskiego parku wzdłuż jeziora. Oriental Institute na Uniwersytecie w Chicago posiada pokaźną kolekcję artefaktów archeologicznych starożytnego Egiptu i Bliskiego Wschodu. Chicago History Museum, Driehaus Museum, DuSable Museum of African American History, Museum of Contemporary Art, Peggy Notebaert Nature Museum, Polish Museum of America, Museum of Broadcast Communications, Pritzker Military Library, Chicago Architecture Foundation , a Muzeum Nauki i Przemysłu to dodatkowe muzea i galerie w mieście.
Centrum Prezydenckie Baracka Obamy, które ma zostać otwarte w 2020 roku, będzie zlokalizowane na kampusie University of Chicago w Hyde Parku i będzie zawierało zarówno bibliotekę prezydencką Obamy, jak i siedzibę Fundacji Obamy.
Wieża Willis (wcześniej znana jako Sears Tower) jest znaną atrakcją turystyczną. Taras widokowy Willis Tower jest dostępny przez cały rok i oferuje panoramiczne widoki na Chicago i jezioro Michigan. Taras widokowy jest otoczony szklanym balkonem, który rozciąga się na dziesięć stóp z boku budynku. Turyści mają możliwość patrzenia bezpośrednio w dół.
Centra informacji turystycznej w Chicago zawierają mapy, broszury i inne zasoby.
- Centrum Informacji Turystycznej Chicago Water Works, – Główne centrum informacji turystycznej miasta znajduje się na Magnificent Mile, naprzeciwko Wieży Ciśnień, w zabytkowej Pompowni. Oprócz mnóstwa bezpłatnych informacji turystycznych, znajduje się tu mała kawiarnia i sklep Hot Tix, w którym można kupić bilety do teatru ze zniżką.
- Centrum Informacji Turystycznej Chicago Cultural Center, – Dogodne miejsce do odbioru różnych wartościowych, darmowych towarów. Centrum Kultury jest doskonałym punktem wyjścia do wycieczki, ponieważ przez cały rok oferuje bezpłatne, wysokiej jakości wystawy sztuki i historyczne.