San-folket var urbefolkningen i det som nå er Lesotho. Eksempler på deres bergkunst kan sees over områdets fjell.
I 1822 etablerte kong Moshoeshoe I det nåværende Lesotho, da kjent som Basutoland, som en enkelt stat. Moshoeshoe, sønn av Mokhachane, en mindre sjef i Bakoteli-avstamningen, etablerte sin egen klan og ble fremtredende omkring 1804. Mellom 1821 og 1823 bodde han og hans tilhengere ved Butha-Buthe-fjellet, og slo seg sammen med gamle fiender i kampen mot Lifaqane, som var forbundet med Shaka Zulus styre fra 1818 til 1828.
Etter den britiske overtakelsen av Kappkolonien fra de fransk-allierte nederlenderne i 1795, var statens etterfølgende utvikling basert på tvister mellom britiske og nederlandske kolonister som flyktet fra Kappkolonien og senere knyttet til Orange River-suvereniteten og den påfølgende Orange Free State. Mellom 1837 og 1855 ønsket Moshoeshoe I misjonærer fra Paris Evangelical Missionary Society, Thomas Arbousset, Eugène Casalis og Constant Gosselin, velkommen til Morija, hvor de etablerte ortografi og trykte verk på Sesotho-språket. Casalis, som fungerte som oversetter og ga utenrikspolitiske råd, hjalp til med etableringen av diplomatiske kanaler og anskaffelse av våpen til bruk mot de invaderende europeerne og Griqua-folket.
Fra mai–juni 1838 ankom trekboere fra Kappkolonien de vestlige grensene til Basutoland og gjorde krav på landrettigheter, som begynte med Jan de Winnaar, som etablerte seg i Matlakeng-regionen. Da flere boere flyttet inn i regionen, forsøkte de å kolonisere landet mellom de to elvene, selv nord for Caledon, og sa at Sotho-folket hadde forlatt det. Etter det signerte Moshoeshoe en kontrakt med den britiske guvernøren i Kappkolonien, Sir George Thomas Napier, som annekterte Orange River-sovereniteten, der mange boere hadde bodd. I 1848 ble disse rasende boerne beseiret i en kort konflikt. En britisk styrke ble slått av Basotho-hæren ved Kolonyama i 1851, noe som utløste en ydmykende konflikt for britene. Etter å ha avvist et annet britisk angrep i 1852, appellerte Moshoeshoe til den britiske sjefen, noe som resulterte i et diplomatisk oppgjør, før han beseiret Batlokoa i 1853.
Britene trakk seg ut av området i 1854, og i 1858 førte Moshoeshoe en rekke kamper mot boerne i Fristat-Basotho-krigen, og mistet en stor del av det vestlige lavlandet. Den forrige konflikten ble avsluttet i 1867 da Moshoeshoe begjærte dronning Victoria, som samtykket til å opprette Basutoland som et britisk protektorat i 1868. I 1869 forhandlet britene frem en kontrakt med boerne ved Aliwal North som etablerte grensene til Basutoland, og deretter Lesotho, som i det vesentlige reduserte Moshoeshoe's Kingdom til halve sin tidligere størrelse ved å overgi de vestlige provinsene.
Etter sesjonen i 1869 flyttet britene først plikter fra Moshoeshoes hovedstad i Thaba Bosiu til en politileir på nordvestgrensen, Maseru, inntil Basutoland ble administrert av Kappkolonien i 1871. Moshoeshoe døde 11. mars 1870, og brakte den tradisjonelle periode til slutten og innledet kolonitiden. Han ble stedt til hvile i Thaba Bosiu. Mellom 1871 og 1884, i løpet av de første årene av britisk administrasjon, ble Basutoland håndtert på samme måte som andre områder som hadde blitt tvangservervet, til stor misnøye for Basotho. Dette resulterte i våpenkrigen i 1881. Basutolands status som protektorat ble gjenopprettet i 1884, med Maseru gjenopprettet som hovedstaden, selv om det forble underlagt direkte kontroll av en guvernør, til tross for at effektiv intern autoritet ble holdt av tradisjonelle høvdinger.
Basutoland oppnådde uavhengighet fra Storbritannia i 1966 og ble kongeriket Lesotho.
Det regjerende Basotho National Party (BNP) tapte det første stortingsvalget etter uavhengighet i januar 1970, med 23 seter mot Basutoland Congress Partys 36. Statsminister Leabua Jonathan nektet å overlate makten til Basotho Congress Party (BCP), og erklærte seg selv. Tona Kholo (Sesotho for «statsminister») og fengsling av BCP-ledelsen.
BCP satte i gang et opprør og mottok deretter opplæring i Libya for sin Lesotho Liberation Army (LLA) mens de poserte som Azanian People's Liberation Army (APLA) tropper fra Pan Africanist Congress (PAC). Den 178 mann sterke LLA ble reddet fra deres tanzanianske base ved økonomisk hjelp fra en maoistisk PAC-tjenestemann i 1978 etter å ha blitt fratatt våpen og forsyninger av Sibeko-fraksjonen av PAC, men de startet geriljakampanjen med bare en håndfull utdaterte skytevåpen . Etter at hovedhæren ble ødelagt i det nordlige Lesotho, utførte opprørere periodiske, men generelt ineffektive angrep. Da BCPs leder, Ntsu Mokhehle, flyttet til Pretoria, ble kampanjen hardt skadet. På begynnelsen av 1980-tallet skremte og angrep administrasjonen til Leabua Jonathan mange basothoer som sympatiserte med det eksilerte BCP. Benjamin Masilos familie ble overfalt i september 1981. Edgar Mahlomola Motuba ble kidnappet og drept noen dager senere.
Fra 1966 til januar 1970 styrte BNP landet. Det som fulgte var en de facto-administrasjon ledet av Dr. Leabua Jonathan frem til 1986, da den ble avsatt ved et militærkupp. KingMoshoeshoe II, som tidligere hadde vært en seremoniell konge, ble gitt utøvende makt av Transitional Military Council som kom til makten. Imidlertid ble kongen drevet i eksil i 1987 etter å ha sendt inn et seks-siders memorandum som skisserte hans visjon for Lesothos grunnlov, som ville gitt ham større utøvende makt hvis militærregjeringen hadde blitt enige. Sønnen hans ble kronet til kong Letsie III.
Generalmajor Justin Metsing Lekhanya, sjefen for militærjuntaen, ble avsatt i 1991 og erstattet av generalmajor Elias Phisoana Ramaema, som ga kontrollen til en demokratisk valgt BCP-administrasjon i 1993. Moshoeshoe II kom tilbake fra eksil som vanlig borger i 1992 Etter gjenopprettelsen av demokratisk styre forsøkte kong Letsie III uten hell å overbevise BCP-administrasjonen om å gjenopprette faren hans (Moshoeshoe II) som statsoverhode.
Etter at BCP-administrasjonen ikke klarte å gjenopprette faren hans, Moshoeshoe II, i henhold til Lesothos grunnlov, lanserte Letsie III et militærstøttet kupp som styrtet BCP-regjeringen i august 1994. Den nye administrasjonen ble ikke fullt ut anerkjent av det internasjonale samfunnet. Medlemslandene i det sørlige afrikanske utviklingssamfunnet (SADC) forhandler om gjenoppretting av BCP-regjeringen. Et av kravene Letsie III foreslo var at faren hans ble reinstallert som statsoverhode. Etter langvarige forhandlinger ble BCP-regjeringen gjeninnsatt, og Letsie III abdiserte til fordel for sin far i 1995, men besteg tronen igjen da Moshoeshoe II døde i en alder av 15 år i en påstått trafikkulykke da bilen hans styrtet ned fra et fjell vei i de tidlige timene 1996. januar 1. Ifølge myndighetene dro Moshoeshoe klokken 2016 for å se buskapen hans i Matsieng og var på vei tilbake til Maseru gjennom Maluti-fjellene da kjøretøyet hans kjørte av veien.
Det regjerende BCP delte seg i 1997 på grunn av uenigheter i ledelsen. Statsminister Ntsu Mokhehle etablerte et nytt parti, Lesotho Congress for Democracy (LCD), og ble støttet av et flertall av parlamentarikere, slik at han kunne danne en ny administrasjon. Pakalitha Mosisili tok over som partileder da Mokhehle døde, og LCD vant stortingsvalget i 1998. Til tross for at valget ble ansett som frie og rettferdige av lokale og internasjonale observatører, samt en spesiell kommisjon opprettet av SADC, opposisjonen politiske partier bestred resultatene.
Protester fra opposisjonen i nasjonen vokste i intensitet, og kulminerte i et fredelig møte utenfor det kongelige palasset i august 1998. Nøyaktige detaljer om hva som skjedde videre er heftig debattert i både Lesotho og Sør-Afrika. Mens soldater fra Botswanas forsvarsstyrke ble ønsket velkommen, var spenningen med personell fra Sør-Afrikas nasjonale forsvarsstyrke høy, og kulminerte med vold. Sporadiske opptøyer ble mer vanlig da sørafrikanske soldater heiste et sørafrikansk flagg over det kongelige palasset. Da SADC-troppene dro i mai 1999, var det meste av Maserus by i ruiner, mens de sørlige provinshovedstedene Mafeteng og Mohale's Hoek hadde mistet mer enn en tredjedel av sin kommersielle eiendom. Flere sørafrikanere og Basotho ble også drept i konflikten.
I desember 1998 ble det opprettet en Interim Political Authority (IPA) med oppgave å evaluere landets valgsystem. For å garantere at opposisjonen var representert i nasjonalforsamlingen utviklet IPA et proporsjonalt valgsystem. Den nye metoden beholdt de nåværende 80 valgte medlemmer av forsamlingen, men la til 40 proporsjonalt fylte seter. I mai 2002 ble det gjennomført valg under dette nye systemet, og LCD-skjermen vant igjen, med 54 prosent av stemmene. Men for første gang vant opposisjonelle politiske partier et betydelig antall seter, og Lesotho hadde sitt første fredelige valg, til tross for mindre anomalier og trusler om vold fra generalmajor Lekhanya. Alle de 40 proporsjonale setene innehas nå av ni opposisjonspartier, med BNP som har størst andel (21). LCD-skjermen kontrollerer 79 av de 80 valgkretssetene. Til tross for at dets valgte parlamentsmedlemmer tjener i nasjonalforsamlingen, har BNP sendt inn en rekke juridiske utfordringer til valget, inkludert en omtelling, men ingen har vært vellykket.
30. august 2014 skjedde et forsøk på militærkupp, som førte til at den sittende statsministeren rømte til Sør-Afrika for en kort periode.
