Menentukan waktu perjalanan Anda ke Santorini dapat membuat perbedaan besar. Seperti yang telah disebutkan, musim ramai di pulau ini berlangsung dari akhir Juni hingga awal September, saat sekolah-sekolah di seluruh Eropa libur. Selama bulan-bulan ini, hari-harinya cukup panas (rata-rata suhu tertinggi ~27–29 °C), lautnya hangat, dan kehidupan malamnya semarak. Namun, ini juga merupakan puncak keramaian dan harga puncak. Hotel dan penerbangan harus dipesan beberapa bulan sebelumnya. Harga kamar di puncak dapat dengan mudah berlipat ganda dibandingkan dengan musim semi atau musim gugur. Sebagai alternatif, musim sepi (April–Mei dan September–Oktober) menawarkan suasana yang lebih santai dan biaya yang lebih rendah. Cuacanya masih sangat menyenangkan – misalnya, pada bulan Mei pulau ini secara konsisten cerah dan hangat – tetapi jumlah pengunjungnya jauh lebih sedikit. Hotel dan feri lebih mudah dipesan, dan hari-harinya panjang. Musim dingin (November–Maret) melihat lebih sedikit wisatawan; banyak penginapan tutup. Jika Anda pergi saat itu, berkemaslah untuk cuaca yang lebih dingin, mungkin hujan (suhu sekitar 10–15 °C). Musim sepi ini memiliki suasana lokal yang santai (pulau terasa sepi dibandingkan dengan musim panas), tetapi banyak tur perahu dan layanan wisata akan ditangguhkan.
Bandara kecil Santorini (Bandara Nasional Thira, kode JTR) terletak sekitar 6 km di tenggara Fira. Bandara ini melayani penerbangan sepanjang tahun dari Athena (dioperasikan oleh Aegean dan Olympic Air) dan beberapa penerbangan charter musim dingin. Di musim panas, ada penerbangan langsung setiap hari dari banyak kota di Eropa (misalnya London, Paris, Berlin, Roma) melalui maskapai penerbangan murah seperti Ryanair atau easyJet. Penerbangan dari Athena singkat (~45 menit) dan sering kali cukup indah karena Anda terbang di dekat pantai. Setelah mendarat, bus KTEL atau taksi dapat membawa Anda ke kota; banyak hotel menawarkan antar-jemput bandara berbayar.
Alternatifnya, feri adalah cara terbaik untuk mencapai Santorini. Feri berangkat dari Piraeus (pelabuhan utama Athena) dan Rafina, dan berlayar melewati pulau-pulau seperti Mykonos, Paros, dan Naxos dalam perjalanan. Di musim panas, ada beberapa feri harian; di musim dingin, jadwalnya berkurang menjadi hanya beberapa feri per hari. Perjalanan dari Athena ke Santorini memakan waktu 5–8 jam, tergantung pada kapalnya (beberapa feri berkecepatan tinggi menempuh waktu sekitar 4,5 jam, feri yang lebih lambat membutuhkan waktu 8 jam atau lebih). Pesan tiket khusus untuk hari libur (Paskah dan Agustus sangat ramai). Begitu sampai di pulau, pelabuhan feri utama adalah Athinios di sisi barat. Dari Athinios, jalan baru menanjak tajam ke Fira; bus sering beroperasi dari pelabuhan ke Fira dan desa-desa lainnya.
Di Santorini, bepergian ke mana-mana relatif mudah, tetapi ada beberapa pertimbangan. Pulau ini hanya memiliki panjang sekitar 18 km dan lebar 12 km, jadi jaraknya pendek. Layanan bus (KTEL) menghubungkan Fira dengan semua desa dan pantai utama; murah (tiket sekitar €1,80–€2,50) tetapi bisa lambat saat lalu lintas padat. Ada taksi tetapi terbatas, dan tarifnya bisa mahal di musim panas. Banyak pengunjung menyewa sepeda motor atau ATV, yang populer tetapi juga lebih berisiko – jalan tebing yang sempit memiliki tikungan buta dan pengemudi yang tidak berpengalaman dapat menyebabkan kecelakaan. Penyewaan mobil tersedia jika Anda menginginkan kebebasan penuh; perlu diketahui bahwa tempat parkir sangat langka di Oia dan pusat Fira selama musim ramai. Bagi sebagian orang, cara yang menyenangkan untuk menjelajahi pulau ini adalah dengan tur yang terorganisasi (keliling pulau dengan minibus, tur anggur, atau safari sepeda quad ke perbukitan). Bagi pelancong yang bepergian sendiri atau pelancong dengan anggaran terbatas, bus dan sepeda sewaan/moped sudah cukup untuk sebagian besar tempat yang wajib dikunjungi.
Ada baiknya untuk mempelajari beberapa frasa dan adat istiadat setempat. Bahasa resminya adalah bahasa Yunani, dan Anda akan mendengarnya di mana-mana, meskipun sebagian besar penduduk pulau yang bergerak di bidang pariwisata menoleransi atau bahkan berbicara bahasa Inggris (terutama staf hotel, pengemudi, dan kaum muda). Namun, penduduk setempat menghargai ucapan “Kalimera” (selamat pagi) atau “Efharistó” (terima kasih) dari pengunjung. Satu kiat dari etiket setempat: ketika mengunjungi gereja atau biara (ada banyak yang bagus), berpakaianlah dengan sopan – bahu dan lutut tertutup. Tawar-menawarlah dengan sopan di kios-kios pasar jika memang ada (harga cenderung diberi tanda, tetapi terkadang Anda dapat meminta diskon kecil untuk kerajinan tangan atau perhiasan). Memberi tip tidak wajib di Yunani, tetapi merupakan kebiasaan di restoran (sekitar 5–10% atau membulatkan tagihan) dan selalu diterima untuk layanan yang baik. Di kafe dan bar, ada baiknya untuk meninggalkan uang receh (bahkan hanya menjatuhkan koin di atas meja).
Mengenai biaya, bersiaplah: Santorini termasuk kota yang mahal di Yunani. Survei perjalanan terkini menunjukkan bahwa wisatawan dengan anggaran sedang mungkin menghabiskan sekitar €100 per hari (termasuk akomodasi, makanan, dan transit) sementara wisatawan kelas menengah menghabiskan rata-rata €250 per hari. Bahkan, satu situs anggaran menyarankan untuk merencanakan sekitar $284 (≈€250) per hari secara rata-rata. Jumlah ini lebih tinggi daripada banyak tempat di daratan. Hotel dan vila, terutama di kaldera, dapat menghabiskan biaya €150–€300 per malam (atau jauh lebih mahal untuk suite gua mewah), dan bahkan makanan yang layak dapat menghabiskan biaya €20–€30 per orang. Akomodasi dengan anggaran terbatas tersedia – hostel dan wisma tamu sederhana dapat menghabiskan biaya €20–€50 untuk tempat tidur asrama atau kamar ganda sederhana – tetapi semuanya cepat penuh. (Misalnya, sebuah panduan wisata pulau mencatat "Anda akan menemukan berbagai pilihan akomodasi, seperti hotel mewah, tempat kelas menengah, atau hostel yang terjangkau.") Makan di kedai lokal (gyros, salad, ikan segar) akan lebih murah daripada koktail di bar hotel atau sushi di Oia. Ada beberapa cara untuk berhemat: makan siang sendiri atau piknik, menggunakan bus umum (daripada taksi atau mobil sewaan), dan menghindari restoran yang paling mahal.
Semua harga dalam Euro (mata uang Yunani). Kartu kredit diterima secara luas di Santorini, tetapi sebaiknya Anda membawa uang tunai (untuk berbelanja di toko kecil dan memberi tip). ATM banyak tersedia di Fira dan Oia. Satu catatan praktis lagi: stopkontak di Santorini adalah tipe standar Eropa (220 V, dua pin bulat), jadi bawalah adaptor jika perlu. Layanan seluler bagus di pulau-pulau berpenghuni, dan sebagian besar hotel menyediakan Wi-Fi (meskipun kecepatannya dapat bervariasi).