Der Zeitpunkt Ihrer Reise nach Santorin kann einen großen Unterschied machen. Wie bereits erwähnt, dauert die Hochsaison auf der Insel von Ende Juni bis Anfang September, wenn in ganz Europa keine Schulen sind. In diesen Monaten sind die Tage zuverlässig heiß (durchschnittliche Höchsttemperaturen ~27–29 °C), das Meer ist warm und das Nachtleben pulsiert. Allerdings sind dann auch die Menschenmassen und die Preise am höchsten. Hotels und Flüge sollten viele Monate im Voraus gebucht werden. Die Zimmerpreise können sich in der Hochsaison leicht verdoppeln im Vergleich zu Frühling oder Herbst. Alternativ bieten die Nebensaisonen (April–Mai und September–Oktober) ein entspannteres Tempo und niedrigere Preise. Das Wetter ist dann auch noch sehr angenehm – im Mai ist es auf der Insel beispielsweise durchgehend sonnig und warm – aber die Besucherzahl ist wesentlich geringer. Hotels und Fähren sind leichter zu buchen und die Tage sind lang. Im Winter (November–März) gibt es deutlich weniger Touristen; viele Gasthäuser schließen. Wenn Sie zu dieser Zeit reisen, packen Sie für kühleres, möglicherweise regnerisches Wetter (Temperaturen um 10–15 °C). In dieser Nebensaison herrscht eine lokale, entspannte Atmosphäre (die Insel fühlt sich im Vergleich zum Sommer verlassen an), aber viele Bootstouren und Touristenangebote werden ausgesetzt.
Der kleine Flughafen von Santorin (Thira National Airport, Code JTR) liegt etwa 6 km südöstlich von Fira. Er bedient ganzjährig Flüge von Athen (betrieben von Aegean und Olympic Air) sowie einige Charterflüge im Winter. Im Sommer gibt es tägliche Direktflüge von vielen europäischen Städten (z. B. London, Paris, Berlin, Rom) mit Billigfliegern wie Ryanair oder easyJet. Ein Flug von Athen ist kurz (ca. 45 Minuten) und bietet oft schöne Ausblicke, da man in Küstennähe fliegt. Nach der Landung bringt Sie ein KTEL-Bus oder Taxi in die Stadt; viele Hotels bieten kostenpflichtige Flughafen-Shuttles an.
Alternativ sind Fähren eine ideale Möglichkeit, um nach Santorin zu gelangen. Die Fähren legen in Piräus (dem wichtigsten Hafen Athens) sowie in Rafina ab und passieren unterwegs Inseln wie Mykonos, Paros und Naxos. Im Sommer gibt es mehrere Fähren täglich; im Winter reduziert sich der Fahrplan auf nur wenige pro Tag. Die Fahrt von Athen nach Santorin dauert je nach Schiff 5–8 Stunden (einige Hochgeschwindigkeitsfähren schaffen es in etwa 4,5 Stunden, langsamere in 8+ Stunden). Reservieren Sie Tickets insbesondere für die Feiertage (Ostern und August sind besonders stark besucht). Auf der Insel angekommen, ist Athinios auf der Westseite der wichtigste Fährhafen. Von Athinios führt eine neue Straße steil nach Fira hinauf; vom Hafen fahren regelmäßig Busse nach Fira und in andere Dörfer.
Innerhalb von Santorin ist die Fortbewegung relativ einfach, allerdings mit einigen Besonderheiten verbunden. Die Insel ist nur etwa 18 km lang und 12 km breit, daher sind die Entfernungen kurz. Ein Bus (KTEL) verbindet Fira mit allen größeren Dörfern und Stränden. Er ist günstig (Fahrkarten ca. 1,80–2,50 €), kann aber bei starkem Verkehr langsam sein. Taxis gibt es zwar, aber nur begrenzt, und die Fahrpreise können im Sommer hoch sein. Viele Besucher mieten Motorräder oder Geländefahrzeuge (ATVs), was zwar beliebt, aber auch riskanter ist – die engen Klippenstraßen haben unübersichtliche Kurven, und unerfahrene Fahrer verursachen Unfälle. Für absolute Unabhängigkeit gibt es Mietwagen; beachten Sie jedoch, dass in der Hochsaison Parkplätze in Oia und im Zentrum von Fira sehr knapp sind. Für manche ist eine organisierte Tour (eine Inselrundfahrt mit dem Minibus, Weintouren oder Quad-Safaris in die Berge) die unterhaltsamste Art, die Insel zu erkunden. Für Alleinreisende oder Reisende mit kleinem Budget reicht die Kombination aus Bus und gemietetem Fahrrad/Moped für die meisten Sehenswürdigkeiten aus.
Es ist ratsam, ein paar lokale Redewendungen und Bräuche zu lernen. Die Amtssprache ist Griechisch, und Sie werden es überall hören, obwohl die meisten Inselbewohner im Tourismus Englisch tolerieren oder sogar sprechen (insbesondere Hotelpersonal, Fahrer und junge Leute). Dennoch freuen sich die Einheimischen über ein „Kalimera“ (Guten Morgen) oder „Efharistó“ (Danke) von Besuchern. Ein Tipp zur lokalen Etikette: Wenn Sie Kirchen oder Klöster besuchen (es gibt Dutzende schöner), kleiden Sie sich bescheiden – Schultern und Knie bedeckt. Feilschen Sie an Marktständen höflich, wenn überhaupt (Preise sind in der Regel ausgezeichnet, aber Sie können manchmal um einen kleinen Rabatt auf Kunsthandwerk oder Schmuck bitten). Trinkgeld ist in Griechenland nicht obligatorisch, aber in Restaurants üblich (etwa 5–10 % oder aufgerundet) und für guten Service immer willkommen. In Cafés und Bars ist es nett, Kleingeld zu hinterlassen (auch wenn Sie nur Münzen auf den Tisch werfen).
Was die Kosten angeht, sollten Sie sich darauf einstellen: Santorin ist für griechische Verhältnisse eher teuer. Eine aktuelle Reiseumfrage legt nahe, dass ein Reisender mit durchschnittlichem Budget etwa 100 € pro Tag ausgibt (inklusive Unterkunft, Verpflegung und Transport), während ein Tourist mit mittlerem Budget durchschnittlich 250 € pro Tag ausgibt. Tatsächlich rät eine Budget-Website, durchschnittlich etwa 284 $ (≈ 250 €) pro Tag einzuplanen. Das ist mehr als an vielen Orten auf dem Festland. Hotels und Villen, insbesondere in der Caldera, können 150–300 € pro Nacht kosten (oder deutlich mehr für luxuriöse Höhlensuiten), und selbst eine anständige Mahlzeit kann 20–30 € pro Person kosten. Es gibt zwar auch preiswerte Unterkünfte – Hostels und einfache Pensionen können für ein Bett im Schlafsaal oder ein einfaches Doppelzimmer 20–50 € verlangen – aber diese sind schnell ausgebucht. (Ein Inselreiseführer weist beispielsweise darauf hin: „Es gibt eine große Auswahl an Unterkünften, von Luxushotels über Mittelklassehotels bis hin zu preisgünstigen Hostels.“) Essen in lokalen Tavernen (Gyros, Salate, frischer Fisch) ist etwas günstiger als Cocktails an einer Hotelbar oder Sushi in Oia. Es gibt Möglichkeiten zum Sparen: Selbstverpflegung oder Picknick-Mittagessen, die Nutzung des öffentlichen Busses (anstelle von Taxis oder Mietwagen) und das Vermeiden der teuersten Restaurants.
Alle Preise sind in Euro (griechische Währung) angegeben. Kreditkarten werden auf Santorin weitgehend akzeptiert, dennoch ist es ratsam, etwas Bargeld (für kleine Einkäufe und Trinkgelder) mitzuführen. Geldautomaten gibt es in Fira und Oia in Hülle und Fülle. Noch ein praktischer Hinweis: Die Steckdosen auf Santorin entsprechen dem europäischen Standard (220 V, zwei Rundstecker). Packen Sie daher bei Bedarf einen Adapter ein. Der Mobilfunkempfang ist auf den bewohnten Inseln gut, und die meisten Hotels bieten WLAN an (die Geschwindigkeit kann jedoch variieren).