I když ve Windsoru strávíte jen jeden den, uvidíte, že je to vysoce multikulturní město, zejména vzhledem k jeho maloměstské atmosféře. Návštěvníci hned uslyší angličtinu, francouzštinu, arabštinu a italštinu. Oblasti severní Afriky/Blízkého východu s významnou libanonskou populací se nacházejí na východní straně centra města. Čtvrť Via Italia, která se nachází jihovýchodně od centra města, je domovem mnoha italských restaurací a butiků. Podstatný asijský vliv lze vidět na západ od centra města.
Caesars Windsor, rušná klubová scéna v centru města, Little Italy, Windsor Symphony Orchestra, Art Gallery of Windsor, Odette Sculpture Park, Adventure Bay Water Park a Ojibway Park patří mezi turistické atrakce Windsoru. Windsor byl pohraniční vesnicí během války v roce 1812, klíčovým vstupním bodem do Kanady pro otroky prchající z otroctví podzemní železnicí a hlavním dodavatelem chlastu během americké prohibice. Sandwich First Baptist Church, založený uprchlíky z podzemní železnice, a François Bâby House, historické místo války z roku 1812, které dnes slouží jako Windsorské komunitní muzeum, byly oba uznány jako národní historická místa Kanady.
Od roku 1929 sloužilo divadlo Capitol v centru Windsoru jako místo pro celovečerní filmy, divadelní hry a další akce, dokud v roce 2007 nevyhlásilo bankrot. Divadlo funguje dodnes.
The Tea Party je světově uznávaná progresivní rocková kapela, která od svého založení v roce 1990 sídlí ve Windsoru.
Windsor je známý jako „město růží“ nebo „město růží“. Město Windsor Rose bylo vybráno jako růže Liebeszauber (Kouzlo lásky). Windsor je známý pro několik obrovských parků a zahrad, které lemují jeho nábřeží. Queen Elizabeth II Sunken Garden se nachází v Jackson Parku v centru města. Více než čtyři desetiletí byl Avro Lancaster z druhé světové války vystaven na stánku v centru Jackson Parku, ale od té doby byl odstraněn k opravě. V současné době je v tomto parku k vidění namontovaná replika Spitfiru a model Hurricane.
Největší z parků obklopujících nábřeží Windsoru je 5 km (3.1 mil) úsek s výhledem na panorama Detroitu. Táhne se od mostu Ambassador Bridge až po palírnu Hiram Walker Distillery. Windsor Sculpture Park, který vystavuje více než 30 rozsáhlých moderních uměleckých děl pro veřejné prohlížení, se nachází v západní části parku, stejně jako kanadský památník veteránů z Vietnamu. Dieppe Gardens, Civic Terrace a Festival Plaza se nacházejí ve střední části, zatímco zahrady Bert Weeks Memorial Gardens se nacházejí ve východní části. Coventry Gardens, naproti detroitskému Belle Isle, se nachází dále na východ podél pobřeží. Hlavním bodem parku je Charles Brooks Memorial Peace Fountain, která se vznáší na řece Detroit a zahrnuje barevnou světelnou show v noci. Fontána je největší svého druhu v Severní Americe a představuje srdečné přátelství Kanady a Spojených států.
Windsor každé léto spolupořádá dvoutýdenní mezinárodní festival svobody Windsor-Detroit, který vyvrcholí masivním ohňostrojem připomínajícím Den Kanady a Den nezávislosti USA. Ohňostroj je jedním z největších na světě a koná se poslední červnové pondělí nad řekou Detroit mezi dvěma centrálními městy. Každý rok se téměř milion lidí vydá na obě strany řeky, aby viděli podívanou. Každoroční mezinárodní filmový festival Detroit Windsor International Film Festival spolupořádají také Windsor a Detroit, zatímco akce jedinečné pro Windsor zahrnují Multikulturní radu Windsor a Essex County Carrousel by the River a Carrousel Around the City, Bluesfest International Windsor a Windsor Pride.
Po mistrovství světa Red Bull Air Race 2008 v Detroitu ve státě Michigan se Windsor úspěšně ucházel o to, aby se stal prvním kanadským městem, které bude tuto událost hostit. Red Bull propagoval závod 2009 ve Windsoru jako jeden z nejnapínavějších v sedmileté historii mistrovství světa Red Bull Air Race World Championship a 22. ledna 2010 bylo oznámeno, že Windsor spolu s vybranou skupinou významných mezinárodních města včetně Abu Dhabi, Spojené arabské emiráty, Perth, Austrálie a New York City, budou hostitelským městem pro okruhy 2010 a 2011. V roce 2009 tato událost přilákala na nábřeží Detroitu 200,000 2011 lidí. Letecké závody Red Bull byly pro rok 2016 mezinárodně zrušeny.
Windsor byl často cílem mnoha obyvatel metra Detroiters hledajících to, co je ve Spojených státech nezákonné. Vzhledem k tomu, že v Michiganu je legální věk pro pití 21 let a v Ontariu 19, navštěvuje bary ve Windsoru spousta Američanů ve věku kolem dvaceti let. Město se také stalo herní destinací se spuštěním Caesars Windsor v roce 1994, pět let předtím, než kasina debutovala v Detroitu. Lze také zakoupit kubánské doutníky, kubánský rum, levnější léky na předpis, absint, některé zahraniční potraviny a další produkty, které nejsou dostupné ve Spojených státech. Navíc před rokem 2015, kdy byly sňatky osob stejného pohlaví povoleny ve všech 50 státech USA, se některé páry stejného pohlaví ze Spojených států rozhodly uzavřít sňatek ve Windsoru.
