Em 8 de maio de 1530, Luis de Moscoso Alvarado fundou o povoado de San Miguel de la Frontera (São Miguel da Fronteira) como defesa contra o reino Lenca de Chaparrastique (Lugar das Belas Orquídeas). Em 1586, o povoado foi elevado à categoria de cidade.
Uma explosão vulcânica quase devastou a cidade em 1655. A destruição foi tão terrível, segundo o folclore, que apenas uma imagem de Satanás na igreja paroquial foi preservada.
As indústrias agrícola, têxtil e química de El Salvador estão todas centradas nesta cidade. A indústria de serviços, principalmente de saúde e comércio, cresceu significativamente desde o início do século XXI, resultando em grandes investimentos privados em hospitais e shopping centers ao redor da cidade. Isso foi atribuído em parte à grande quantidade de remessas (pelo menos 35% do total, ou cerca de 18% do PIB nacional) que os salvadorenhos que vivem no exterior enviam para suas famílias na zona leste do país.
Prevê-se que a metade oriental das receitas e riqueza do país aumente como resultado de novos empregos e empresas relacionadas com o desenvolvimento de Puerto La Unión, que começou a operar em 2012.
Existem várias instituições de ensino públicas e privadas na cidade, incluindo algumas das escolas mais antigas do país. A Universidade governamental de El Salvador (com sua Facultad Multidiciplinaria de Oriente) e a Universidad de Oriente privada são as duas principais universidades (UNIVO). Universidade Gerardo Barrios, Universidade Modular Abierta.
Desde o início da década, a infraestrutura esportiva de San Miguel passou por grandes obras e reformas. O estádio nacional de futebol “Juan Francisco Barraza”, o “Polideportivo Don Bosco” e o Estádio Charlaix são os principais locais esportivos.
San Miguel tem festas municipais em novembro em homenagem a “Nuestra Seora De La Paz” (Nossa Senhora da Paz), sendo o Carnaval de San Miguel o principal evento no último sábado do mês. É o maior festival de entretenimento, música e culinária de El Salvador e um dos maiores da América Central, com um milhão de pessoas estimadas em seu 1,000,000º aniversário (conforme relatado pela mídia local). As origens do Carnaval remontam a 50. Atualmente, esta tradição continua a representar a expansão da cidade e é um dos motores económicos da cidade.
San Miguel é conhecida por sua vibrante vida noturna ao longo da Roosevelt Avenue, a principal artéria da cidade. A Catedral de “Nuestra Seora de la Paz” (1862), o Parque Guzman, o Teatro Francisco Gavidia (1909) e o Palácio Municipal estão todos localizados em uma dessas partes (1935). A moderna San Miguel, por outro lado, compreende novas comunidades conhecidas como “colônias”.
O capitão-general Gerado Barrios, o escritor Francisco Gavidia, o poeta Juan J. Caas e David Joaqun Guzmán estão entre os famosos nativos de San Miguel. A cidade está rodeada pelo Vulcão Chaparrastique (2,129 metros), que é, sem dúvida, a vista mais memorável de San Miguel.
