Valparaíso er en stor by, havneby og utdanningssenter i Valparaíso fylke eller kommune i Chile. Greater Valparaíso er landets nest største storbyregion. Valparaíso ligger 111.8 kilometer (69.5 miles) nordvest for Santiago og er en stor havneby i det sørlige Stillehavet. Valparaíso er byen Chiles tredje mest folkerike administrative område og har siden 1990 fungert som sete for den chilenske nasjonalkongressen.
Valparaíso hadde en betydelig geopolitisk betydning i andre halvdel av det nittende århundre, da det fungerte som et nøkkelstopp for skip som seilte mellom Atlanterhavet og Stillehavet gjennom Magellanstredet. Valparaíso blomstret i løpet av sin gylne periode som en magnet for europeisk immigrasjon, da byen ble kalt «Lille San Francisco» og «The Jewel of the Pacific» av internasjonale sjøfolk. I 2003 ble det historiske nabolaget Valparaíso utnevnt til UNESCOs verdensarvliste av FNs organisasjon for utdanning, vitenskap og kultur (UNESCO).
Valparaísos historiske herligheter inkluderer Latin-Amerikas eldste børs, kontinentets første frivillige brannvesen, Chiles første offentlige bibliotek og El Mercurio de Valparaso, verdens eldste spanskspråklige avis som fortsatt er i kontinuerlig produksjon.
Valparaíso gjorde det ikke bra i andre del av det tjuende århundre, da mange rike familier flyktet fra byen. Panamakanalens innvielse og den påfølgende nedgangen i skipstrafikken påførte et ødeleggende slag for Valparaísos havnebaserte økonomi. Men i løpet av de siste 15 årene har byen sett en bemerkelsesverdig gjenoppblomstring, og lokket en rekke kunstnere og kulturelle entreprenører til sine gamle områder i åssiden. I dag drar hundrevis av besøkende fra hele verden til Valparaíso for å beundre byens unike labyrint av brosteinsbelagte gater og pulserende arkitektur. Valparaísos havn er fortsatt et sentralt distribusjonsknutepunkt for containertrafikk, kobbereksport og frukteksport. Valparaíso blir også stadig mer populært som et reisemål for cruiseskip som besøker hele den søramerikanske sommeren. Valparaíso, mest bemerkelsesverdig, har utviklet seg til et stort utdanningssenter, med fire store konvensjonelle universiteter og mange store tekniske institusjoner. Byen legemliggjør chilensk kultur, med årlige festivaler og en rekke gateartister og sangere.