Selv om du bare tilbringer en dag i Windsor, vil du se at det er en svært multikulturell by, spesielt gitt dens småbyatmosfære. Besøkende vil høre engelsk, fransk, arabisk og italiensk med en gang. De nordafrikanske/midtøstlige områdene med en betydelig libanesisk befolkning ligger mot østsiden av sentrumsområdet. Nabolaget Via Italia, som ligger sørøst for sentrum, er hjemsted for en mengde italienske restauranter og butikker. En betydelig asiatisk innflytelse kan sees vest for sentrumsområdet.
Caesars Windsor, en travel klubbscene i sentrum, Little Italy, Windsor Symphony Orchestra, Art Gallery of Windsor, Odette Sculpture Park, Adventure Bay Water Park og Ojibway Park er blant turistattraksjonene i Windsor. Windsor var en grenselandsby under krigen i 1812, et viktig inngangspunkt til Canada for slaver som flyktet fra slaveri gjennom den underjordiske jernbanen, og en stor leverandør av sprit under amerikansk forbud. Sandwich First Baptist Church, grunnlagt av Underground Railroad-flyktninger, og François Bâby House, et historisk krig fra 1812-sted som i dag fungerer som Windsors Community Museum, har begge blitt anerkjent som National Historic Sites of Canada.
Siden 1929 har Capitol Theatre i sentrum av Windsor fungert som et sted for spillefilmer, skuespill og andre begivenheter, inntil det gikk konkurs i 2007. Teateret er fortsatt i drift i dag.
The Tea Party er et verdenskjent progressivt rockeband som har hatt hovedkontor i Windsor siden starten i 1990.
Windsor er kjent som "Rose City" eller "City of Roses." The City of Windsor Rose har blitt valgt som Liebeszauber (Love's Magic) rose. Windsor er kjent for de mange enorme parkene og hagene langs elvebredden. Queen Elizabeth II Sunken Garden ligger i Jackson Park i sentrum av byen. I mer enn fire tiår ble en Avro Lancaster fra andre verdenskrig stilt ut på en stand i sentrum av Jackson Park, men den har siden blitt fjernet for reparasjon. En montert Spitfire-replika og en Hurricane-modell kan for øyeblikket sees i denne parken.
Den største av parkene rundt Windsors vannkant er den 5 km lange delen med utsikt over Detroits skyline. Den strekker seg hele veien fra Ambassador Bridge til Hiram Walker Distillery. Windsor Sculpture Park, som viser over 3.1 moderne kunstverk i stor skala for offentlig visning, ligger i parkens vestlige del, det samme er det kanadiske Vietnam Veterans Memorial. Dieppe Gardens, Civic Terrace og Festival Plaza ligger i den midtre delen, mens Bert Weeks Memorial Gardens ligger i den østlige delen. Coventry Gardens, overfor Detroits Belle Isle, ligger lenger øst langs kysten. Charles Brooks Memorial Peace Fountain, som flyter på Detroit River og inkluderer et fargerikt lysshow om natten, er parkens hovedpunkt. Fontenen er den største av sin type i Nord-Amerika og representerer Canadas og USAs hjertelige vennskap.
Windsor er vertskap for den to uker lange Windsor-Detroit International Freedom Festival hver sommer, som kulminerer i et massivt fyrverkeri til minne om Canada Day og US Independence Day. Fyrverkerishowet er et av de største i verden, og det finner sted den siste mandagen i juni over Detroit River mellom de to sentrumene. Hvert år drar nesten en million mennesker til begge sider av elvebredden for å se forestillingen. Den årlige Detroit Windsor International Film Festival arrangeres også av Windsor og Detroit, mens arrangementer som er unike for Windsor inkluderer Multicultural Council of Windsor og Essex County Carrousel by the River og Carrousel Around the City, Bluesfest International Windsor og Windsor Pride.
Etter verdensmesterskapet i Red Bull Air Race i 2008 i Detroit, Michigan, forsøkte Windsor å bli Canadas første by som var vert for arrangementet. Red Bull utropte 2009-løpet i Windsor som et av de mest spennende i den syv år lange historien til Red Bull Air Race World Championship, og 22. januar 2010 ble det kunngjort at Windsor, sammen med en utvalgt gruppe av store internasjonale byer inkludert Abu Dhabi, De forente arabiske emirater, Perth, Australia og New York City, vil være vertsby for kretsene 2010 og 2011. I 2009 trakk arrangementet 200,000 2011 mennesker til Detroit Riverfront. Red Bull luftløp er avlyst internasjonalt for 2016.
Windsor har ofte vært målet for mange metro Detroitere som søker det som er ulovlig i USA. Med en lovlig alder på 21 i Michigan og 19 i Ontario, besøker mange amerikanere i tjueårene Windsors barer. Byen ble også en spilldestinasjon med lanseringen av Caesars Windsor i 1994, fem år før kasinoer debuterte i Detroit. Kubanske sigarer, cubansk rom, rimeligere reseptbelagte medisiner, absint, noen utenlandske matvarer og andre produkter som ikke er tilgjengelige i USA, kan også kjøpes. Videre, før til 2015, da ekteskap av samme kjønn var tillatt i alle 50 amerikanske stater, bestemte noen likekjønnede par fra USA seg for å gifte seg i Windsor.