Мадейрската кухня е толкова богата и земна, колкото и самият остров. Морските дарове доминират в диетата: черната риба акула (еспада), уловена в дълбоките атлантически води, е емблематично ястие – известно е, че се сервира на скара с банани. Риба тон, марлин и местен атум също се появяват често в менютата. Често срещани португалски ястия като бакалау (осолена треска) също са популярни, но островните вариации им придават тропически привкус. Месото често се нанизва на дафинови пръчици (еспетада) и се пече на жарава, придружено от местни плоски хлябове (боло до како) и чесново масло. Пресни зеленчуци като сладки картофи, тиква и маракуя (маракуя) оживяват яхнии и сосове. Тропически овощни дървета – хлебно дърво, крем ябълки (черимойа) и смокини – растат в частни градини и пазари, а Мадейра дори е домакин на ежегоден фестивал Анона, за да се отбележи реколтата от крем ябълки.
Сладкарските изделия и десертите използват щедро тръстикова захар: класическият Bolo de Mel („меден сладкиш“) е богат, подправен меласов сладкиш, сервиран главно по Коледа. Любопитно е, че островът е дал името си на английския „Madeira cake“ – фин пандишпан, изпечен първоначално за празнични наздравици на кораби, пристигащи от Мадейра. Местните специалитети включват вино Madeira и poncha, силен коктейл от захарна тръстика aguardente (ракия), смесен с мед и лимон. Други ликьори, подобни на луна (pé de cabra, aniz) и силни кафета (сервирани com cheirinho), поддържат социалните събирания до късно през нощта. Дори простите безалкохолни напитки имат история тук: laranjada, портокалова сода, въведена през 1872 г., е първата индустриално произведена безалкохолна напитка в Португалия и остава популярна. С една дума, гастрономията е душевна и автентична – „отбрана от дърветата или уловена прясна от морето и пристигнала в чинията ви още същия ден“, както се изрази един познавач на Мадейра.
Най-известният износ на Мадейра е виното – подсилено вино с уникален процес на отлежаване. От 18-ти век бъчвите с младо вино Мадейра се нагряват умишлено (от слънце или в специални камери за естуфаж), за да се имитира тропическото отлежаване, което води до вино, което може да се съхранява непокътнато векове наред. Както на всяка маса, виненото наследство на острова е преплетено с неговата идентичност: местни аристократи и чуждестранни търговци основават имения като Blandy's, Cossart Gordon и Miles в началото на 19-ти век, а техните потомци (сега под егидата на Madeira Wine Company) поддържат традицията. Днес повечето производители на вино от Мадейра имат статут на защитено наименование за произход от ЕС. Островът разполага и с малка, но развиваща се хотелска индустрия с лозя – луксозни имения, където гостите могат да се разхождат сред лозята, да се насладят на вечери с вино и да се насладят на панорамни гледки. Чаша свежа, пикантна Мадейра – от по-сухия Sercial до медения стил Малвазия – остава квинтесенцията на тост за изобилието на острова.