Windsor'da sadece bir gün geçirseniz bile, özellikle küçük kasaba atmosferi göz önüne alındığında, çok kültürlü bir şehir olduğunu göreceksiniz. Ziyaretçiler hemen İngilizce, Fransızca, Arapça ve İtalyanca duyacaklar. Önemli bir Lübnan nüfusuna sahip olan Kuzey Afrika/Orta Doğu bölgeleri, şehir merkezinin doğu tarafında yer almaktadır. Şehir merkezinin güney doğusunda bulunan Via Italia mahallesi, çok sayıda İtalyan restoranına ve butiğine ev sahipliği yapmaktadır. Şehir merkezinin batısında önemli bir Asya etkisi görülebilir.
Caesars Windsor, yoğun bir şehir kulübü sahnesi, Little Italy, Windsor Senfoni Orkestrası, Windsor Sanat Galerisi, Odette Heykel Parkı, Adventure Bay Su Parkı ve Ojibway Parkı, Windsor turizm cazibe merkezleri arasındadır. Windsor, 1812 Savaşı sırasında bir sınır köyü, Yeraltı Demiryolu aracılığıyla kölelikten kaçan köleler için Kanada'ya önemli bir giriş noktası ve Amerikan Yasağı sırasında büyük bir içki tedarikçisiydi. Yeraltı Demiryolu mültecileri tarafından kurulan Sandwich First Baptist Kilisesi ve bugün Windsor Topluluk Müzesi olarak hizmet veren tarihi bir 1812 Savaşı bölgesi olan François Baby House, Kanada Ulusal Tarihi Siteleri olarak kabul edildi.
1929'dan beri Windsor şehir merkezindeki Capitol Tiyatrosu, 2007'de iflas edene kadar uzun metrajlı filmler, oyunlar ve diğer etkinlikler için bir mekan olarak hizmet etti. Tiyatro bugün hala çalışır durumda.
Tea Party, 1990'daki kuruluşundan bu yana Windsor merkezli dünyaca ünlü bir progresif rock grubudur.
Windsor, “Gül Şehri” veya “Güller Şehri” olarak bilinir. Windsor Rose Şehri, Liebeszauber (Aşkın Büyüsü) gülü olarak seçilmiştir. Windsor, nehir kıyısını çevreleyen birkaç büyük park ve bahçeyle ünlüdür. Queen Elizabeth II Batık Bahçe, şehrin merkezindeki Jackson Park'ta yer almaktadır. Kırk yıldan fazla bir süredir, Jackson Park'ın merkezindeki bir stantta II. Dünya Savaşı döneminden kalma bir Avro Lancaster sergilendi, ancak o zamandan beri onarım için kaldırıldı. Monte edilmiş bir Spitfire kopyası ve bir Hurricane modeli şu anda bu parkta görülebilir.
Windsor sahilini çevreleyen parkların en büyüğü, Detroit silüetine bakan 5 km'lik (3.1 mil) bölümdür. Ambassador Köprüsü'nden Hiram Walker İçki Fabrikası'na kadar uzanır. Halkın izlemesi için 30'dan fazla büyük ölçekli modern sanat eseri sergileyen Windsor Heykel Parkı, Kanada Vietnam Gazileri Anıtı gibi parkın batı kesiminde yer almaktadır. Dieppe Gardens, Civic Terrace ve Festival Plaza orta bölümde, Bert Weeks Memorial Gardens ise doğu bölümünde yer alıyor. Detroit'in Belle Adası'nın karşısındaki Coventry Gardens, kıyı boyunca daha doğuda yer almaktadır. Detroit Nehri üzerinde yüzen ve geceleri renkli bir ışık gösterisi içeren Charles Brooks Memorial Barış Çeşmesi, parkın ana noktası. Çeşme, Kuzey Amerika'daki türünün en büyüğüdür ve Kanada ile Amerika Birleşik Devletleri'nin samimi dostluğunu temsil eder.
Windsor, her yaz iki haftalık Windsor-Detroit Uluslararası Özgürlük Festivali'ne ev sahipliği yapar ve bu, Kanada Günü ve ABD Bağımsızlık Günü'nü anan devasa bir havai fişek gösterisiyle sonuçlanır. Havai fişek gösterisi dünyanın en büyük gösterilerinden biridir ve iki şehir merkezi arasındaki Detroit Nehri üzerinde Haziran ayının son Pazartesi günü gerçekleşir. Her yıl, neredeyse bir milyon insan manzarayı görmek için nehrin iki yakasına gidiyor. Her yıl düzenlenen Detroit Windsor Uluslararası Film Festivali, Windsor ve Detroit tarafından ortaklaşa düzenlenirken, Windsor'a özgü etkinlikler arasında Windsor Çok Kültürlü Konseyi ve Essex County Carrousel by the River ve Carrousel Around the City, Bluesfest International Windsor ve Windsor Pride yer alır.
Detroit, Michigan'daki 2008 Red Bull Air Race Dünya Şampiyonası'nın ardından Windsor, Kanada'nın etkinliğe ev sahipliği yapan ilk şehri olmayı başarıyla teklif etti. Red Bull, Windsor'daki 2009 yarışını, Red Bull Air Race Dünya Şampiyonası'nın yedi yıllık tarihindeki en heyecan verici yarışlardan biri olarak lanse etti ve 22 Ocak 2010'da, Windsor'un seçkin bir uluslararası grupla birlikte yarışacağı açıklandı. Abu Dabi, Birleşik Arap Emirlikleri, Perth, Avustralya ve New York City gibi şehirler 2010 ve 2011 pistlerine ev sahipliği yapacak. 2009'da, etkinlik 200,000 kişiyi Detroit Riverfront'a çekti. Red Bull hava yarışları 2011 için uluslararası olarak iptal edildi.
Windsor, Amerika Birleşik Devletleri'nde yasa dışı olanı arayan birçok metro Detroitlisinin hedefi olmuştur. Yasal içki içme yaşı Michigan'da 21 ve Ontario'da 19 olan yirmili yaşlarındaki birçok Amerikalı Windsor'un barlarını ziyaret ediyor. Şehir ayrıca, kumarhanelerin Detroit'te piyasaya sürülmesinden beş yıl önce, 1994'te Caesars Windsor'un piyasaya sürülmesiyle bir oyun merkezi haline geldi. Küba puroları, Küba romu, daha ucuz reçeteli ilaçlar, absinthe, bazı yabancı gıdalar ve Amerika Birleşik Devletleri'nde erişilemeyen diğer ürünler de satın alınabilir. Ayrıca, 2015 ABD eyaletinin tümünde eşcinsel evliliğe izin verildiği 50 yılına kadar, ABD'den bazı eşcinsel çiftler Windsor'da evlenmeye karar verdi.
