Çikago ka produktin e tretë bruto metropolitan më të lartë në Shtetet e Bashkuara, i vlerësuar në rreth 630.3 miliardë dollarë midis 2014 dhe 2016. Përveç kësaj, për shkak të shkallës së lartë të diversitetit, qyteti është konsideruar si me ekonominë më të ekuilibruar në Shtetet e Bashkuara. Chicago u rendit i katërti në Indeksin e Qendrave Botërore të Tregtisë MasterCard. Për më tepër, rajoni metropolit i Çikagos kishte numrin më të madh të ndërtesave të korporatave të sapondërtuara ose të zgjeruara në Shtetet e Bashkuara në 2014. Rajoni metropolitane i Çikagos ka fuqinë punëtore të tretë më të madhe shkencore dhe inxhinierike në vend. Çikago u rendit në vendin e nëntë në listën e UBS në 2009 të qyteteve më të pasura në botë. Çikago shërbeu si seli biznesi për industrialistët John Crerar, John Whitfield Bunn, Richard Teller Crane, Marshall Field, John Farwell dhe Julius Rosenwald, ndër të tjera.
Çikago është një qendër e rëndësishme financiare globale, duke pasur distriktin e dytë më të madh qendror të biznesit të vendit. Banka e Rezervës Federale të Çikagos e ka selinë në qytet (Distrikti i Shtatë i Rezervës Federale). Qyteti është shtëpia e shumë tregjeve të rëndësishme financiare dhe të së ardhmes, duke përfshirë Bursën e Çikagos, Shkëmbimin e Opsioneve të Bordit të Çikagos (CBOE) dhe Shkëmbimin Tregtar të Çikagos ("Merc"), i cili operohet së bashku nga CME Group i Çikagos dhe Chicago. Bordi i Tregtisë (CBOT). Për më tepër, Grupi CME kontrollon Bursën Tregtare të Nju Jorkut (NYMEX), Shkëmbimin e Mallrave Inc. (COMEX) dhe Indekset Dow Jones. Ndoshta si rezultat i ndikimit të shkollës së ekonomisë së Çikagos, qyteti ofron gjithashtu tregje për kontrata jo tradicionale si tregtimi i karbonit (në shkëmbimin e klimës së Çikagos) dhe indekset e stilit të kapitalit (në bursën e së ardhmes së SHBA). Operacionet bankare tregtare dhe me pakicë të Chase Bank janë me seli në Kullën Chase në Çikago.
Me rreth 4.48 milionë të punësuar në vitin 2014, qyteti dhe rajoni metropolitan përreth tij kanë grupin e tretë më të madh të punës në Shtetet e Bashkuara. Për më tepër, Illinois është shtëpia e 66 bizneseve të Fortune 1000, duke përfshirë ato me seli në Çikago. Për më tepër, Çikago është shtëpia e 12 firmave të Fortune Global 500 dhe 17 firmave të Financial Times 500. Një firmë Dow 30 ka selinë në qytet: gjiganti i hapësirës ajrore Boeing, i cili e zhvendosi selinë e saj nga Seattle në Chicago Loop në 2001. Dy firma të tjera Dow 30, Kraft Foods dhe McDonald's, si dhe Sears Holdings Corporation dhe Motorola-s teknologjike , janë të vendosura në periferi të Çikagos. Selia e United Continental Holdings është e vendosur në ndërtesën e Bashkuara, ndërsa qendra e saj e operacioneve dhe dega e United Airlines janë të vendosura në Kullën Willis në Çikago. McDonald's deklaroi në qershor 2016 se synon të zhvendosë selinë e tij në mbarë botën në distriktin West Loop të Çikagos deri në fillim të vitit 2018.
Për më tepër, prodhimi, shtypja, botimi dhe përpunimi i ushqimit kontribuojnë ndjeshëm në ekonominë e qytetit. Firma të shumta të produkteve dhe shërbimeve mjekësore kanë selitë e tyre në rajonin metropolitane të Çikagos, duke përfshirë Baxter International, Boeing, Abbott Laboratories dhe divizionin e Shërbimeve Financiare të Kujdesit Shëndetësor të General Electric. Së bashku me Boeing, i cili krijoi selinë e tij në Çikago në 2001, dhe United Airlines në 2011, GE Transportation, ThyssenKrupp Amerika e Veriut dhe kryesori i agrobiznesit Archer Daniels Midland të gjithë u zhvendosën në qytet në vitin 2013. Përveç kësaj, Kanali i Illinois dhe Michigan, i cili në lëvizjen e produkteve nga Liqenet e Mëdha në lumin Misisipi dhe hekurudhat në shekullin e nëntëmbëdhjetë e themeluan qytetin si një qendër kryesore transporti në Shtetet e Bashkuara. Çikago u bë një port i rëndësishëm i drithit në vitet 1840, dhe industria e derrave dhe bagëtive të qytetit lulëzoi në vitet 1850 dhe 1860. Ndërsa firmat kryesore të mishit të Çikagos u zgjeruan, disa, si Armor and Company, krijuan operacione në mbarë botën. Megjithëse sektori i paketimit të mishit tani kontribuon më pak në ekonominë e qytetit, Çikago mbetet një qendër e rëndësishme transporti dhe shpërndarjeje. Chicago është gjithashtu shtëpia e një numri në rritje të startupeve në internet, duke përfshirë CareerBuilder, Orbitz, 37signals, Groupon, Feedburner dhe NowSecure. Tërhequr nga një përzierje e klientëve të kompanive kryesore, financimi i qeverisë për kërkime dhe një grup i madh punësimi i ofruar nga kolegjet e zonës.
Që nga fillimi i tij, Çikago ka qenë një central elektrik me pakicë, duke përfshirë Montgomery Ward, Sears dhe Marshall Field's. Sot, dyqane të ndryshme kanë selitë e tyre në rajonin metropolitane të Çikagos, duke përfshirë Walgreens, Sears, Ace Hardware, Claire's, ULTA Beauty dhe Crate & Barrel.
Në fund të shekullit të nëntëmbëdhjetë, Çikago ishte një qendër e manisë së biçikletave, me kompaninë Western Wheel që ishte pioniere në përdorimin e stampimit në procesin e prodhimit, duke ulur ndjeshëm kostot, ndërsa në fillim të shekullit të njëzetë, qyteti ishte një qendër e revolucionit të automobilave. , që pret ndërtuesin e makinave Brass Era Bugmobile, i themeluar në vitin 1907. Për më tepër, Çikago ishte shtëpia e kompanisë së biçikletave Schwinn.
Çikago është një vend i rëndësishëm konventash ndërkombëtare. McCormick Place është objekti kryesor i kongresit të qytetit. Është qendra më e madhe e kongreseve në Shtetet e Bashkuara dhe e treta më e madhe në botë, me katër struktura të lidhura. Për më tepër, Çikago renditet e treta në Shtetet e Bashkuara (pas Las Vegas dhe Orlando) për sa i përket konferencave vjetore të organizuara.