Shkupi është kryeqyteti dhe qyteti më i madh i Republikës së Maqedonisë. Ai shërben si qendër politike, kulturore, ekonomike dhe arsimore e vendit.
Qyteti ka një popullsi prej rreth 800,000 njerëz, por në ditët e punës, ai praktikisht mund të dyfishohet në më shumë se një milion njerëz, duke përbërë më shumë se gjysmën e popullsisë së vendit. Shkupi është qyteti më i larmishëm etnik në komb, me shumë shqiptarë, turq, romë, serbë, boshnjakë dhe të tjerë që jetojnë atje me shumicë maqedonas.
26 korriku 1963 ishte një nga ditët më vdekjeprurëse në historinë e Shkupit. Në orën 5:17 të mëngjesit, një tërmet tronditi qytetin. Në pak sekonda, 75 për qind e ndërtesave të qytetit u zhdukën. Pas kësaj, filloi projekti masiv i rindërtimit, me qëllim që Shkupi të bëhet qyteti model i botës komuniste. Ideja u krijua nga Kenzo Tange, një arkitekt japonez i cili gjithashtu ndërtoi stacionin e ri të trenit. Propozimi nuk u zbatua kurrë plotësisht. Shumë nisma rindërtimi kanë filluar kohët e fundit. Disa nga kullat e kalasë së Kalesë dhe kishës antike po rindërtohen, ashtu si edhe teatri mesjetar. Shkupi është një përzierje e kulturave të krishtera dhe islame, ku të dyja konkurrojnë për dukshmëri. Megjithatë, kjo përzierje kulturore ka rezultuar në një komunitet të gjallë dhe të larmishëm. Në verë, ju mund të vëzhgoni njerëz që luajnë shah në mëngjes në shumë kafene dhe vende natyrore. Shkupi ngjall mbrëmjeve ndërsa banorët hanë në kafene përpara se të udhëtojnë në bare dhe klube të muzikës live, shumica e të cilave qëndrojnë të hapura deri në orën 1 të mëngjesit ose më vonë.