Chicago je rodiskom bluesovej a jazzovej pravdy, epicentrom humoru a pôvodcom mrakodrapu. Tu začala éra železníc a lietadlá ju nasledovali. Je to jedno z najväčších svetových miest, no mestská vybavenosť divadla, nákupov a dobrého stravovania sotva poškriabala povrch pravého stredozápadného tepla. Je to metropola s vychvaľovaním, ale bez arogancie či dokonca falošných úškrnov spojených s inými mestami porovnateľnej veľkosti.
Chicago je ľahké nájsť ako centrum Stredozápadu – jeho malebná panoráma láka cez vody jazera Michigan, prvý dojem, ktorý sa rýchlo premení na múzeá umenia a vedy svetovej triedy, míle piesočnatých pláží, rozľahlé parky a verejné umenie a možno najlepšia zbierka modernej architektúry v centre mesta na svete.
S množstvom historických pamiatok a oblastí, ktoré môžete vidieť, je toho veľa, čo vás zabaví na dni, týždne alebo dokonca mesiace. V zime sa teplo obliekajte a buďte pripravení pokryť veľa územia; Podstata Chicaga sa objavuje iba v pohybe, metrom a starodávnymi vyvýšenými koľajnicami, v pýche vyčerpaných nôh a očí opäť zdvihnutých k nebu.
Chicago v roku 50.17 privítalo 11.09 milióna domácich turistov, 1.308 milióna domácich obchodných návštevníkov a 2014 milióna medzinárodných návštevníkov. Títo turisti vložili do chicagskej ekonomiky takmer 13.7 miliardy USD. Luxusné obchody na Magnificent Mile a State Street, množstvo reštaurácií a pozoruhodná architektúra Chicaga naďalej priťahujú cestovateľov. Mesto je treťou najväčšou kongresovou destináciou v Spojených štátoch. Podľa prieskumu Walk Score z roku 2011 je Chicago štvrtým mestom, ktoré je v Spojených štátoch najviac dostupné pešo z päťdesiatich najväčších. Väčšina konferencií sa koná na McCormick Place, ktoré sa nachádza priamo južne od Soldier Field. Historické kultúrne centrum Chicaga (1897), pôvodne verejná knižnica v Chicagu, dnes obsahuje mestské informačné centrum pre návštevníkov, galérie a výstavné siene. Strop Preston Bradley Hall má sklenenú kupolu Tiffany s rozmermi 38 stôp (12 metrov). Millennium Park, Buckingham Fountain (1927) a Art Institute of Chicago sa nachádzajú v Grant Parku. Okrem toho sa v parku každý rok koná podujatie Taste of Chicago. Zrkadlová socha Cloud Gate sa nachádza v Millennium Parku. Cloud Gate, verejná socha britsko-indického umelca Anisha Kapoora, je stredobodom AT&T Plaza v Millennium Park. Okrem toho sa počas zimnej sezóny vonkajšia reštaurácia mení na klzisko. Korunnú fontánu tvoria dve vysoké sklenené sochy. Dve veže fontány zahŕňajú vizuálne efekty vytvorené pomocou LED obrázkov tvárí obyvateľov Chicaga a vody vytekajúcej z ich úst. Pavilón Jaya Pritzkera, zložitá škrupina kapely Franka Gehryho z nehrdzavejúcej ocele, je domovom klasickej série predstavení Grant Park Music Festival. Harrisovo divadlo pre hudbu a tanec sa nachádza za javiskom pavilónu a slúži ako vnútorné miesto pre stredne veľké umelecké skupiny, ako je Chicago Opera Theatre a Music of the Baroque.
Navy Pier je 3,000 stôp (910 metrov) dlhá stavba, ktorá sa nachádza bezprostredne na východ od Streeterville. Jeho súčasťou sú maloobchodné predajne, reštaurácie, múzeá, výstavné siene a posluchárne. Navy Pier dokončí stavbu svojho nového ruského kolesa DW60 v lete 2016. Nové koleso bolo navrhnuté spoločnosťou Dutch Wheels, svetovo uznávaným výrobcom ruských kolies. Bude mať 42 tmavomodrých gondol schopných prepraviť až osem ľudí a dve deti. Okrem toho bude mať zábavné systémy a klimaticky riadenú atmosféru vo vnútri gondol. DW60 bude približne 196 stôp (60 metrov) vysoký, o 46 stôp vyšší ako predchádzajúce koleso. Nový DW60 bude prvou a šiestou najvyššou budovou v krajine. Chicago bolo prvým mestom na svete, ktoré nainštalovalo ruské koleso.
4. júna 1998 mesto zasvätilo Museum Campus, 10-akrový (4.0 hektárový) park pri jazere, ktorý zahŕňa tri hlavné múzeá v meste, z ktorých každé je celoštátne významné: Adlerovo planetárium a múzeum astronómie, Field Museum of Prírodoveda a akvárium Shedd. Museum Campus spája južnú časť Grant Parku, kde sa nachádza známy Art Institute of Chicago. Buckinghamská fontána slúži ako ústredný bod centrálneho parku pozdĺž jazera. Orientálny inštitút na Chicagskej univerzite má rozsiahlu zbierku starovekých egyptských a blízkovýchodných archeologických artefaktov. Chicago History Museum, Driehaus Museum, DuSable Museum of African American History, Museum of Contemporary Art, Peggy Notebaert Nature Museum, Polish Museum of America, Museum of Broadcast Communications, Pritzker Military Library, Chicago Architecture Foundation , a Múzeum vedy a priemyslu sú ďalšie múzeá a galérie v meste.
Prezidentské centrum Baracka Obamu, ktoré sa má otvoriť v roku 2020, sa bude nachádzať v areáli Hyde Parku Chicagskej univerzity a bude obsahovať Obamovu prezidentskú knižnicu a sídlo Obamovej nadácie.
Willis Tower (predtým známa ako Sears Tower) je známa turistická atrakcia. Vyhliadková plošina Willis Tower je k dispozícii po celý rok a ponúka panoramatický výhľad na Chicago a jazero Michigan. Vyhliadková plošina je obklopená skleneným balkónom, ktorý siaha desať stôp na stranu budovy. Turisti majú možnosť pozerať sa priamo dole.
Turistické informačné centrá v Chicagu zahŕňajú mapy, brožúry a ďalšie zdroje.
- Informačné centrum pre návštevníkov Chicago Water Works, – Hlavné turistické informačné centrum mesta sa nachádza na Magnificent Mile, oproti Vodnej veži, v historickej Prečerpávacej stanici. Spolu s množstvom bezplatných turistických informácií je tu malá kaviareň a obchod Hot Tix, kde sa predávajú zľavnené vstupenky do kina.
- Informačné centrum pre návštevníkov Chicagského kultúrneho centra, – Výhodné miesto na vyzdvihnutie najrôznejšieho cenného bezplatného tovaru. Kultúrne centrum je výborným východiskovým bodom pre váš výlet, pretože ponúka bezplatné kvalitné umelecké a historické výstavy počas celého roka.