Aj keď vo Windsore strávite len jeden deň, uvidíte, že je to vysoko multikultúrne mesto, najmä vzhľadom na jeho malomestskú atmosféru. Návštevníci budú hneď počuť angličtinu, francúzštinu, arabčinu a taliančinu. Severoafrické/Blízkovýchodné oblasti so značnou libanonskou populáciou sa nachádzajú na východnej strane centra mesta. Štvrť Via Italia, ktorá sa nachádza juhovýchodne od centra mesta, je domovom množstva talianskych reštaurácií a butikov. Podstatný ázijský vplyv možno vidieť na západ od centra mesta.
Caesars Windsor, rušná klubová scéna v centre mesta, Little Italy, Windsorský symfonický orchester, Art Gallery of Windsor, Odette Sculpture Park, Adventure Bay Water Park a Ojibway Park patria medzi turistické atrakcie Windsoru. Windsor bol počas vojny v roku 1812 pohraničnou dedinou, kľúčovým vstupným bodom do Kanady pre otrokov utekajúcich z otroctva cez podzemnú železnicu a hlavným dodávateľom alkoholu počas americkej prohibície. Sandwich First Baptist Church, ktorý založili utečenci z podzemnej železnice, a François Bâby House, historická vojna z roku 1812, ktorá dnes slúži ako Windsorské komunitné múzeum, boli obe uznané ako národné historické miesta Kanady.
Od roku 1929 slúžilo divadlo Capitol v centre Windsoru ako miesto pre hrané filmy, divadelné hry a iné podujatia, až kým v roku 2007 nevyhlásilo bankrot. Divadlo funguje dodnes.
The Tea Party je svetoznáma progresívna rocková skupina, ktorá od svojho vzniku v roku 1990 sídli vo Windsore.
Windsor je známy ako „Mesto ruží“ alebo „Mesto ruží“. Mesto Windsor Rose bolo vybrané ako ruža Liebeszauber (Kúzlo lásky). Windsor je známy niekoľkými obrovskými parkami a záhradami, ktoré lemujú jeho nábrežie. The Queen Elizabeth II Sunken Garden sa nachádza v Jackson Parku v centre mesta. Viac ako štyri desaťročia bol Avro Lancaster z druhej svetovej vojny vystavený na stánku v centre Jackson Parku, ale odvtedy bol odstránený na opravu. V súčasnosti je v tomto parku možné vidieť namontovanú repliku Spitfire a model Hurricane.
Najväčší z parkov obklopujúcich nábrežie Windsoru je 5 km (3.1 míľ) úsek s výhľadom na panorámu Detroitu. Rozprestiera sa od mosta Ambassador Bridge až po liehovar Hiram Walker Distillery. Windsor Sculpture Park, ktorý vystavuje viac ako 30 rozsiahlych moderných umeleckých diel na verejné prezeranie, sa nachádza v západnej časti parku, rovnako ako kanadský pamätník veteránov z Vietnamu. Záhrady Dieppe, Civic Terrace a Festival Plaza sa nachádzajú v strednej časti, zatiaľ čo záhrady Bert Weeks Memorial Gardens sa nachádzajú vo východnej časti. Coventry Gardens, oproti detroitskému Belle Isle, sa nachádza ďalej na východ pozdĺž pobrežia. Hlavným bodom parku je Charles Brooks Memorial Peace Fountain, ktorý pláva na rieke Detroit a zahŕňa farebnú svetelnú show v noci. Fontána je najväčšia svojho druhu v Severnej Amerike a predstavuje srdečné priateľstvo Kanady a Spojených štátov.
Windsor je spoluorganizátorom dvojtýždňového medzinárodného festivalu slobody Windsor-Detroit každé leto, ktorý vyvrcholí mohutným ohňostrojom pripomínajúcim Deň Kanady a Deň nezávislosti USA. Ohňostroj je jedným z najväčších na svete a koná sa posledný júnový pondelok nad riekou Detroit medzi dvoma centrami. Každoročne takmer milión ľudí chodí na obe strany nábrežia, aby sa na toto divadlo pozrelo. Každoročný medzinárodný filmový festival Detroit Windsor spoluorganizujú aj Windsor a Detroit, zatiaľ čo podujatia, ktoré sú pre Windsor jedinečné, zahŕňajú Multikultúrnu radu Windsoru a Essex County Carrousel pri rieke a Carrousel Around the City, Bluesfest International Windsor a Windsor Pride.
Po Majstrovstvách sveta Red Bull Air Race v roku 2008 v Detroite v štáte Michigan sa Windsor úspešne uchádzal o to, aby sa stal prvým kanadským mestom, ktoré bude organizovať podujatie. Red Bull propagoval preteky 2009 vo Windsore ako jedny z najvzrušujúcejších v sedemročnej histórii majstrovstiev sveta Red Bull Air Race a 22. januára 2010 bolo oznámené, že Windsor spolu s vybranou skupinou významných medzinárodných mestá vrátane Abu Dhabi, Spojené arabské emiráty, Perth, Austrália a New York City, budú hostiteľským mestom pre okruhy 2010 a 2011. V roku 2009 toto podujatie prilákalo na nábrežie Detroitu 200,000 2011 ľudí. Letecké preteky Red Bull boli pre rok 2016 medzinárodne zrušené.
Windsor bol často cieľom mnohých obyvateľov metra Detroiters, ktorí hľadali to, čo je v Spojených štátoch nezákonné. S legálnym vekom na pitie 21 rokov v Michigane a 19 rokov v Ontáriu navštevuje bary vo Windsore veľa Američanov vo veku 1994 rokov. Mesto sa stalo aj hernou destináciou so spustením hry Caesars Windsor v roku 2015, päť rokov pred debutom kasín v Detroite. Môžete si tiež kúpiť kubánske cigary, kubánsky rum, lacnejšie lieky na predpis, absint, niektoré zahraničné potraviny a ďalšie produkty, ktoré nie sú dostupné v Spojených štátoch. Okrem toho, pred rokom 50, keď boli manželstvá osôb rovnakého pohlavia povolené vo všetkých 2016 štátoch USA, sa niektoré páry rovnakého pohlavia zo Spojených štátov rozhodli zosobášiť vo Windsore.
