Chiar dacă doar petreceți o zi în Windsor, veți vedea că este un oraș extrem de multicultural, mai ales având în vedere atmosfera sa de oraș mic. Vizitatorii vor auzi imediat engleză, franceză, arabă și italiană. Zonele din Africa de Nord/Orientul Mijlociu cu o populație substanțială libaneză sunt situate în partea de est a centrului orașului. Cartierul Via Italia, situat la sud-est de centrul orașului, găzduiește o multitudine de restaurante și buticuri italiene. O influență asiatică substanțială poate fi observată la vest de zona centrală a orașului.
Caesars Windsor, o scenă de club aglomerată din centrul orașului, Little Italy, Windsor Symphony Orchestra, Galeria de Artă din Windsor, Odette Sculpture Park, Adventure Bay Water Park și Ojibway Park sunt printre atracțiile turistice din Windsor. Windsor a fost un sat de graniță în timpul Războiului din 1812, un punct cheie de intrare în Canada pentru sclavii care fugeau din sclavie prin calea ferată subterană și un furnizor important de băutură în timpul prohibiției americane. Prima biserică baptistă Sandwich, fondată de refugiații căilor ferate subterane, și Casa François Bâby, un sit istoric al Războiului din 1812, care astăzi servește drept Muzeul Comunitar din Windsor, au fost ambele recunoscute ca situri istorice naționale ale Canadei.
Din 1929, Teatrul Capitol din centrul orașului Windsor a servit drept loc pentru filme de lung metraj, piese de teatru și alte evenimente, până când a depus faliment în 2007. Teatrul este încă operațional și astăzi.
The Tea Party este o trupă de rock progresiv de renume mondial, care are sediul în Windsor încă de la înființarea sa în 1990.
Windsor este cunoscut sub numele de „Orașul Trandafirilor” sau „Orașul Trandafirilor”. Orașul Windsor Rose a fost selectat drept trandafir Liebeszauber (Magia iubirii). Windsor este binecunoscut pentru numeroasele parcuri și grădini uriașe care mărginesc malul fluviului său. Grădina scufundată a Reginei Elisabeta a II-a este situată în parcul Jackson, în centrul orașului. Timp de mai bine de patru decenii, un Avro Lancaster din perioada celui de-al Doilea Război Mondial a fost expus pe un stand din centrul Jackson Park, dar de atunci a fost îndepărtat pentru reparații. O replică montată a lui Spitfire și un model Hurricane pot fi văzute în prezent în acest parc.
Cel mai mare dintre parcurile care înconjoară malul apei din Windsor este secțiunea de 5 km (3.1 mile) cu vedere la orizontul Detroit-ului. Se întinde până la Podul Ambasador până la Distileria Hiram Walker. Parcul de Sculpturi Windsor, care expune peste 30 de lucrări de artă modernă la scară largă pentru vizionare publică, este situat în secțiunea de vest a parcului, la fel ca și Memorialul Veteranilor din Canada din Vietnam. Dieppe Gardens, Civic Terrace și Festival Plaza sunt situate în secțiunea de mijloc, în timp ce Bert Weeks Memorial Gardens sunt situate în secțiunea de est. Coventry Gardens, vizavi de Belle Isle din Detroit, este situată mai spre est, de-a lungul țărmului. Fântâna Păcii Memorială Charles Brooks, care plutește pe râul Detroit și include un spectacol de lumini colorate noaptea, este punctul principal al parcului. Fântâna este cea mai mare de acest tip din America de Nord și reprezintă prietenia cordială dintre Canada și Statele Unite.
Windsor găzduiește în fiecare vară Festivalul Internațional al Libertății Windsor-Detroit, care durează două săptămâni, care culminează cu un spectacol masiv de artificii care comemora Ziua Canadei și Ziua Independenței SUA. Spectacolul de artificii este unul dintre cele mai mari din lume și are loc în ultima luni a lunii iunie, peste râul Detroit, între cele două centre. În fiecare an, aproape un milion de oameni merg pe ambele maluri ale râului pentru a vedea spectacolul. Festivalul Internațional de Film Detroit Windsor este, de asemenea, găzduit de Windsor și Detroit, în timp ce evenimentele unice pentru Windsor includ Consiliul Multicultural din Windsor și Essex County Carrousel by the River și Carrousel Around the City, Bluesfest International Windsor și Windsor Pride.
După Campionatul Mondial Red Bull Air Race din 2008 de la Detroit, Michigan, Windsor a licitat cu succes pentru a deveni primul oraș din Canada care găzduiește evenimentul. Red Bull a declarat cursa din 2009 de la Windsor drept una dintre cele mai interesante din istoria de șapte ani a Campionatului Mondial Red Bull Air Race, iar pe 22 ianuarie 2010, a fost anunțat că Windsor, împreună cu un grup select de mari internaționali orașe, inclusiv Abu Dhabi, Emiratele Arabe Unite, Perth, Australia și New York City, vor fi orașul gazdă pentru circuitele din 2010 și 2011. În 2009, evenimentul a atras 200,000 de oameni pe malul fluviului Detroit. Cursele aeriene Red Bull au fost anulate la nivel internațional pentru 2011.
Windsor a fost adesea destinația multor metrou din Detroiter care caută ceea ce este ilegal în Statele Unite. Având o vârstă legală de 21 de ani în Michigan și 19 în Ontario, mulți americani în vârstă de douăzeci de ani vizitează barurile din Windsor. Orașul a devenit și o destinație de jocuri odată cu lansarea Caesars Windsor în 1994, cu cinci ani înainte ca cazinourile să debuteze în Detroit. De asemenea, pot fi achiziționate trabucuri cubaneze, rom cubanez, medicamente pe bază de rețetă mai puțin costisitoare, absint, unele alimente străine și alte produse care nu sunt accesibile în Statele Unite. Mai mult, înainte de 2015, când căsătoriile între persoane de același sex erau permise în toate cele 50 de state din SUA, unele cupluri de același sex din Statele Unite au decis să se căsătorească în Windsor.
