Guantánamo Bay (spansk: Baha de Guantánamo) er en bukt i Guantánamo-provinsen, på sørkysten av Cuba. Det er den største havnen på øyas sørside, og den er omgitt av robuste åser, og skaper en enklave som er forseglet fra sine umiddelbare omgivelser.
Under den kubansk-amerikanske relasjonstraktaten fra 1903 oppnådde USA territoriell suverenitet over den sørlige delen av Guantánamo Bay. USA har full autoritet og kontroll over dette landet samtidig som de anerkjenner Cubas ultimate suverenitet. Den nåværende cubanske regjeringen anser USAs tilstedeværelse ved Guantánamo Bay for å være grunnlovsstridig, og fastholder at den cubansk-amerikanske traktaten ble oppnådd under trusselen om makt, som er et brudd på folkeretten. Ifølge visse juridiske myndigheter kan leieavtalen være ugyldig. Det er hjemmet til Guantanamo Bay Naval Base og Guantanamo Bay fangeleir, som begge er overvåket av USA.