Chicago a blues és a jazz igazság szülőhelye, a humor epicentruma és a felhőkarcoló ötletgazdája. Itt kezdődött a vasút korszaka, és a repülőgépek követték a példát. A világ egyik nagy városa, de a városi kényelem, a színház, a vásárlás és a finom étkezés alig karcolta meg az igazi középnyugati meleg felszínét. Ez egy nagyváros, amely döcögős, de anélkül, hogy az arrogancia vagy akár a más hasonló méretű városokhoz kapcsolódó hamis vigyorok nélkülöznének.
Chicago könnyen megtalálható Közép-Nyugat központjaként – festői látképe a Michigan-tó vizein keresztül csábít, az első benyomás gyorsan átalakul világszínvonalú művészeti és tudományos múzeumokká, mérföldnyi homokos strandokká, burjánzó parkokká és nyilvános művészetekké, és talán a világ legszebb belvárosi modern építészeti gyűjteménye.
A rengeteg történelmi nevezetességnek és látnivalónak köszönhetően napokra, hetekre vagy akár hónapokra is elfoglalhatja Önt. Télen öltözz melegen, és készülj fel arra, hogy sok területet lefedj; Chicago esszenciáját csak a mozgásban fedezhetjük fel, metrókon és ősi magas síneken keresztül, a kimerült lábak és ismét az ég felé emelt szemek büszkeségében.
Chicago 50.17 millió belföldi szabadidős turistát, 11.09 millió belföldi üzleti látogatót és 1.308 millió nemzetközi látogatót fogadott 2014-ben. Ezek a turisták csaknem 13.7 milliárd USD-t juttattak a chicagói gazdaságba. A Magnificent Mile és a State Street előkelő üzletei, számos étterme és Chicago figyelemre méltó építészete továbbra is vonzza az utazókat. A város a harmadik legnagyobb kongresszusi célpont az Egyesült Államokban. Egy 2011-es Walk Score felmérés szerint Chicago a negyedik legjárhatóbb város az Egyesült Államokban az ötven legnagyobb város közül. A konferenciák többsége a McCormick Place-en zajlik, amely közvetlenül a Soldier Fieldtől délre található. Az eredetileg Chicago Public Library, a történelmi Chicago Cultural Center (1897) ma a város Látogatói Információs Központját, galériáit és kiállítótermeit tartalmazza. A Preston Bradley Hall mennyezetén egy 38 méteres Tiffany-üvegkupola található. A Millennium Park, a Buckingham-kút (12) és a Chicagoi Művészeti Intézet a Grant Parkban található. Ezenkívül a park minden évben ad otthont a Taste of Chicago eseménynek. A tükrös Felhőkapu szobor a Millennium Parkban található. A Cloud Gate, Anish Kapoor brit-indiai művész köztéri szobra, a Millennium Park AT&T Plaza központja. Ezenkívül a téli szezonban egy külső étterem jégpályává változik. A korona szökőkút két tornyos üvegszoborból áll. A szökőkút két tornya vizuális effektusokat tartalmaz a chicagói lakosok arcáról és a szájukból kitörő vízről készült LED-képekkel. A Jay Pritzker pavilon, Frank Gehry bonyolult rozsdamentes acél szalaghéja, a Grant Park Music Festival klasszikus előadássorozatának ad otthont. A Harris Theatre for Music and Dance a pavilon színpada mögött található, és beltéri helyszínként szolgál olyan közepes méretű előadóművészeti csoportok számára, mint a Chicago Opera Theatre és a Music of the Baroque.
A Navy Pier egy 3,000 láb (910 méter) hosszú építmény, közvetlenül Streeterville-től keletre. Kiskereskedelmi üzletek, éttermek, múzeumok, kiállítótermek és nézőterek találhatók benne. A Navy Pier 60 nyarán fejezi be új DW2016 óriáskerekének építését. Az új kereket a Dutch Wheels, a világhírű óriáskerekeket gyártó cég tervezte. 42 tengerészkék gondolája lesz, amelyek nyolc személy és két gyermek szállítására alkalmasak. Ezenkívül szórakoztató rendszerekkel és klímaszabályozott légkörrel rendelkezik majd a gondolák belsejében. A DW60 nagyjából 196 láb (60 méter) magas lesz, 46 lábbal magasabb, mint az előző kerék. Az új DW60 az ország első és hatodik legmagasabb épülete lesz. Chicago volt a világ első városa, ahol óriáskereket szereltek fel.
4. június 1998-én a város felszentelte a Museum Campust, egy 10 hektáros (4.0 hektáros) tóparti parkot, amely magában foglalja a város három jelentős múzeumát, amelyek mindegyike országosan jelentős: az Adler Planetárium és Csillagászati Múzeum, a Field Museum of the Field Museum. Természetrajz és a Shedd Akvárium. A Museum Campus összeköti a Grant Park déli részét, amely a híres Chicago Art Institute otthona. A Buckingham-kút a tóparti belvárosi park fókuszpontjaként szolgál. A Chicagói Egyetem Keleti Intézetében az ókori egyiptomi és közel-keleti régészeti leletek tekintélyes gyűjteménye található. A Chicagói Történeti Múzeum, a Driehaus Múzeum, a DuSable Afro-amerikai Történeti Múzeum, a Kortárs Művészeti Múzeum, a Peggy Notebaert Természettudományi Múzeum, a Lengyel Múzeum Amerikai Múzeuma, a Broadcast Communications Múzeum, a Pritzker Katonai Könyvtár, a Chicago Architecture Foundation , valamint a Tudományos és Ipari Múzeum további múzeumok és galériák a városban.
A tervek szerint 2020-ban megnyíló Barack Obama Elnöki Központ a Chicagói Egyetem Hyde Park campusán lesz, és az Obama elnöki könyvtárat és az Obama Alapítvány székhelyét is tartalmazza majd.
A Willis-torony (korábban Sears-torony néven) híres turisztikai látványosság. A Willis Tower kilátója egész évben rendelkezésre áll, és panorámás kilátást nyújt Chicagóra és a Michigan-tóra. A kilátót egy üvegerkély veszi körül, amely tíz lábnyira nyúlik ki az épület oldalán. A turisták képesek közvetlenül lefelé bámulni.
A chicagói turisztikai információs központok térképeket, brosúrákat és egyéb forrásokat tartalmaznak.
- Chicago Water Works Látogatói Információs Központ, – A város elsődleges turisztikai információs központja a Magnificent Mile-on, a Víztoronnyal szemben, a történelmi szivattyútelepen található. A rengeteg ingyenes turisztikai információ mellett egy kis kávézó és egy Hot Tix kirakat is működik, ahol kedvezményes színházjegyeket árulnak.
- Chicago Kulturális Központ Látogatói Információs Központ, – Kényelmes hely különféle értékes, ingyenes áruk átvételéhez. A Kulturális Központ kiváló kiindulópont az utazáshoz, hiszen egész évben ingyenes, minőségi művészeti és történelmi kiállításokkal várja a látogatókat.
