La historia monástica de Sceilg Mhichíl (Skellig Michael) comienza a principios de la Edad Media. Monjes cristianos gaélicos, probablemente seguidores del santo Fionán de Skellig o de la gran tradición irlandesa temprana, establecieron aquí una ermita entre los siglos VI y VIII. En busca de soledad y una vida de oración, escalaron los acantilados y construyeron una comunidad de refugios muy por encima de las olas. Estos colonos eran herederos del ideal del "monaquismo del desierto", similar al de los Padres del Desierto de Egipto, quienes creían que el aislamiento en un paisaje agreste los acercaba a Dios. Como lo describe un guía, los monjes de Skellig Michael buscaban "aislamiento y iluminación espiritual en uno de los lugares más remotos e inhóspitos imaginables".
Su ingeniosa construcción se conserva hasta nuestros días. Los monjes extrajeron la resistente arenisca roja antigua (la misma roca del Devónico que forma la costa de Kerry) para construir cabañas con forma de colmena (clocháns) y otras estructuras en una plataforma aterrazada en el pico norte. Cada cabaña circular se alza sobre capas de piedra en voladizo, con su techo cónico rematado con piedras de coronamiento horizontales. Desde el exterior, las cabañas presentan una suave forma circular; en el interior, son cámaras cuadradas o rectangulares enmarcadas por la cúpula en voladizo. Esta precisa forma protegía de la lluvia y el viento: una guía moderna señala que «se construyeron cuidadosamente para evitar la entrada de una sola gota de lluvia».
Al menos seis celdas de piedra (a menudo denominadas por los arqueólogos como Celdas A-F) aún se mantienen en pie, cada una de unos 5 m de altura y entre 3 y 5 m de ancho interior. Estas cabañas con ménsulas habrían albergado a uno o dos monjes por vivienda, posiblemente con altillos sostenidos por salientes de pared internos para dormir. La cabaña más grande (Celda A) mide aproximadamente 14,5 × 3,8 m en su interior y puede haber albergado actividades comunitarias. Cerca hay dos pequeños oratorios (uno en forma de barco, otro rectangular) donde los hermanos se reunían para orar. La estrecha iglesia de este a oeste, la Iglesia de San Miguel, se añadió en el siglo X o XI, probablemente para marcar la consagración del monasterio al arcángel (su nombre aparece hacia el 1044 d. C.).
Todas estas estructuras se construyen en seco, sin argamasa. Sobre la terraza donde se alzan, largos tramos de escalones de piedra ascienden desde las calas de desembarco a través de las ruinas. Hoy en día, los visitantes deben subir 618 escalones empinados y desiguales (casi 180 m de desnivel) para llegar al núcleo monástico. Para los monjes medievales, la subida formaba parte de su sacrificio. Un observador del siglo XIX describió la escena así: «La sensación de soledad, el vasto cielo arriba y el sublime y monótono movimiento del mar abajo oprimirían el espíritu... si ese espíritu no se armonizara».
Bajo el monasterio se encuentra un pequeño cementerio, marcado por sencillas cruces de piedra y losas. Aquí se han encontrado restos humanos bajo las cruces, lo que confirma que un cementerio insular sirvió a los monjes o a los peregrinos posteriores. Cerca se alza el tenue contorno de un pozo, sin duda un precioso manantial de agua dulce en la roca estéril. Todo el complejo es una maravilla de la artesanía medieval: muros de piedra seca forman terrazas, recintos y pavimentos que se conservan casi intactos.
Los isleños vivían en unas condiciones de vida asombrosas. Con solo tierra superficial en las terrazas, los jardines cultivaban quizás algo de cebada o trigo, pero la dieta de los monjes provenía principalmente del mar. Los primeros relatos indican que el pescado, los huevos de aves marinas, la carne y el aceite (de grasa de alcatraz o frailecillo) eran alimentos básicos. Las madrigueras de pardela pichoneta, los nidos de paíños y las colonias de frailecillos atlánticos proporcionaban huevos y carne; es posible que también anidaran gansos y patos. Una crónica posterior se quejaba de que «la abundancia de aves en la roca convierte la cosecha en un crimen», ya que casi cualquier alimento ponía huevos.
La vida no era fácil. El clima en Skellig Michael es famoso por su fiero rigor: tormentas atlánticas, vientos salados y mares fríos azotaban los acantilados. Los vikingos del siglo IX representaban una amenaza adicional; de hecho, los anales registran al menos una incursión nórdica (aunque los monjes aparentemente resistieron). Aun así, no menos de doce generaciones de ascetas mantuvieron la presencia cristiana aquí. Hacia el año 1200 d. C., el cambio climático obligó a la comunidad a abandonar el lugar. Los estudiosos creen que la pequeña isla quedó gradualmente demasiado expuesta: inviernos más fríos y la escasez de recursos (quizás debido a la Anomalía Climática Medieval) hicieron insostenible la supervivencia. Se dice que los monjes se trasladaron a la abadía de Ballinskelligs en tierra firme, dejando atrás sus cabañas y un legado vivo de peregrinación.