Ακόμα κι αν περάσετε απλώς μια μέρα στο Windsor, θα δείτε ότι είναι μια πόλη άκρως πολυπολιτισμική, ιδιαίτερα δεδομένης της ατμόσφαιρας της μικρής πόλης. Οι επισκέπτες θα ακούσουν αμέσως αγγλικά, γαλλικά, αραβικά και ιταλικά. Οι περιοχές της Βόρειας Αφρικής/Μέσης Ανατολής με σημαντικό πληθυσμό του Λιβάνου βρίσκονται προς την ανατολική πλευρά της περιοχής του κέντρου της πόλης. Η γειτονιά Via Italia, που βρίσκεται νοτιοανατολικά του κέντρου της πόλης, φιλοξενεί μια πληθώρα ιταλικών εστιατορίων και μπουτίκ. Μια σημαντική ασιατική επιρροή μπορεί να παρατηρηθεί δυτικά της περιοχής του κέντρου της πόλης.
Το Caesars Windsor, μια πολυσύχναστη σκηνή κλαμπ στο κέντρο της πόλης, η Μικρή Ιταλία, η Συμφωνική Ορχήστρα Windsor, η Πινακοθήκη του Windsor, το Odette Sculpture Park, το Adventure Bay Water Park και το Ojibway Park συγκαταλέγονται στα τουριστικά αξιοθέατα του Windsor. Το Windsor ήταν ένα συνοριακό χωριό κατά τη διάρκεια του Πολέμου του 1812, ένα βασικό σημείο εισόδου στον Καναδά για σκλάβους που έφευγαν από τη δουλεία μέσω του Υπόγειου Σιδηροδρόμου και ένας σημαντικός προμηθευτής ποτού κατά τη διάρκεια της Αμερικανικής Ποτοαπαγόρευσης. Η Εκκλησία Sandwich First Baptist, που ιδρύθηκε από πρόσφυγες του Underground Railroad, και το François Bâby House, μια ιστορική τοποθεσία του Πολέμου του 1812 που σήμερα λειτουργεί ως Κοινοτικό Μουσείο του Windsor, έχουν αναγνωριστεί και οι δύο ως Εθνικοί Ιστορικοί Τοποθεσίες του Καναδά.
Από το 1929, το Capitol Theatre στο κέντρο της πόλης Windsor χρησίμευε ως χώρος για ταινίες μεγάλου μήκους, θεατρικά έργα και άλλες εκδηλώσεις, μέχρι που κήρυξε πτώχευση το 2007. Το θέατρο εξακολουθεί να λειτουργεί σήμερα.
Το Tea Party είναι ένα παγκοσμίου φήμης progressive rock συγκρότημα που έχει την έδρα του στο Windsor από την ίδρυσή του το 1990.
Το Windsor είναι γνωστό ως η «Πόλη των Τριαντάφυλλων» ή «Πόλη των Ρόδων». Η πόλη του Windsor Rose έχει επιλεγεί ως το τριαντάφυλλο Liebeszauber (Το μαγικό της αγάπης). Το Windsor είναι γνωστό για τα πολλά τεράστια πάρκα και κήπους που περιστοιχίζουν την όχθη του ποταμού του. Το Queen Elizabeth II Sunken Garden βρίσκεται στο Jackson Park στο κέντρο της πόλης. Για περισσότερες από τέσσερις δεκαετίες, ένα Avro Lancaster της εποχής του Β' Παγκοσμίου Πολέμου εκτέθηκε σε ένα περίπτερο στο κέντρο του Jackson Park, αλλά έκτοτε αφαιρέθηκε για επισκευή. Επί του παρόντος, σε αυτό το πάρκο μπορείτε να δείτε ένα τοποθετημένο αντίγραφο του Spitfire και ένα μοντέλο Hurricane.
Το μεγαλύτερο από τα πάρκα που περιβάλλουν την προκυμαία του Ουίνδσορ είναι το τμήμα μήκους 5 χιλιομέτρων (3.1 μίλια) με θέα στον ορίζοντα του Ντιτρόιτ. Εκτείνεται σε όλη τη διαδρομή από τη γέφυρα Ambassador μέχρι το αποστακτήριο Hiram Walker. Το Windsor Sculpture Park, το οποίο εκθέτει πάνω από 30 μεγάλης κλίμακας σύγχρονα έργα τέχνης για δημόσια προβολή, βρίσκεται στο δυτικό τμήμα του πάρκου, όπως και το Καναδικό Μνημείο Βετεράνων του Βιετνάμ. Το Dieppe Gardens, το Civic Terrace και το Festival Plaza βρίσκονται στο μεσαίο τμήμα, ενώ οι Bert Weeks Memorial Gardens βρίσκονται στο ανατολικό τμήμα. Το Coventry Gardens, απέναντι από το Belle Isle του Ντιτρόιτ, βρίσκεται πιο ανατολικά κατά μήκος της ακτής. Το Charles Brooks Memorial Peace Fountain, το οποίο επιπλέει στον ποταμό Ντιτρόιτ και περιλαμβάνει ένα πολύχρωμο σόου φωτός τη νύχτα, είναι το κύριο σημείο του πάρκου. Το σιντριβάνι είναι το μεγαλύτερο του τύπου του στη Βόρεια Αμερική και αντιπροσωπεύει την εγκάρδια φιλία του Καναδά και των Ηνωμένων Πολιτειών.
Το Windsor συνδιοργανώνει το Διεθνές Φεστιβάλ Ελευθερίας Windsor-Detroit διάρκειας δύο εβδομάδων κάθε καλοκαίρι, το οποίο κορυφώνεται με ένα τεράστιο σόου πυροτεχνημάτων για τον εορτασμό της Ημέρας του Καναδά και της Ημέρας της Ανεξαρτησίας των ΗΠΑ. Το σόου πυροτεχνημάτων είναι ένα από τα μεγαλύτερα στον κόσμο και λαμβάνει χώρα την τελευταία Δευτέρα του Ιουνίου πάνω από τον ποταμό Ντιτρόιτ μεταξύ των δύο κεντρικών πόλεων. Κάθε χρόνο, σχεδόν ένα εκατομμύριο άνθρωποι πηγαίνουν και στις δύο πλευρές του ποταμού για να δουν το θέαμα. Το ετήσιο Διεθνές Φεστιβάλ Κινηματογράφου του Ντιτρόιτ Ουίνδσορ συνδιοργανώνεται επίσης από το Γουίνδσορ και το Ντιτρόιτ, ενώ μοναδικές εκδηλώσεις για το Γουίνδσορ περιλαμβάνουν το Πολυπολιτισμικό Συμβούλιο του Ουίνδσορ και το Carrousel County του Έσσεξ δίπλα στον ποταμό και το Carrousel Around the City, το Bluesfest International Windsor και το Windsor Pride.
Μετά το Παγκόσμιο Πρωτάθλημα Red Bull Air Race του 2008 στο Ντιτρόιτ του Μίσιγκαν, το Windsor υποστήριξε με επιτυχία να γίνει η πρώτη πόλη του Καναδά που θα φιλοξενήσει τη διοργάνωση. Η Red Bull ανέδειξε τον αγώνα του 2009 στο Windsor ως έναν από τους πιο συναρπαστικούς στην επταετή ιστορία του Παγκόσμιου Πρωταθλήματος Red Bull Air Race και στις 22 Ιανουαρίου 2010, ανακοινώθηκε ότι η Windsor, μαζί με μια επίλεκτη ομάδα μεγάλων διεθνών πόλεις όπως το Άμπου Ντάμπι, τα Ηνωμένα Αραβικά Εμιράτα, το Περθ, η Αυστραλία και η πόλη της Νέας Υόρκης, θα είναι πόλη υποδοχής για τα σιρκουί του 2010 και του 2011. Το 2009, η εκδήλωση προσέλκυσε 200,000 άτομα στο Detroit Riverfront. Οι αεροπορικοί αγώνες της Red Bull ακυρώθηκαν διεθνώς για το 2011.
Το Windsor ήταν συχνά ο προορισμός πολλών Ντητρόιτερ του μετρό που αναζητούσαν ό,τι είναι παράνομο στις Ηνωμένες Πολιτείες. Με νόμιμη ηλικία κατανάλωσης αλκοόλ τα 21 στο Μίσιγκαν και τα 19 στο Οντάριο, πολλοί Αμερικανοί γύρω στα είκοσί τους επισκέπτονται τα μπαρ του Windsor. Η πόλη έγινε επίσης προορισμός τυχερών παιχνιδιών με την κυκλοφορία του Caesars Windsor το 1994, πέντε χρόνια πριν κάνουν το ντεμπούτο τους τα καζίνο στο Ντιτρόιτ. Μπορούν επίσης να αγοραστούν κουβανέζικα πούρα, κουβανέζικο ρούμι, φθηνότερα συνταγογραφούμενα φάρμακα, αψέντι, ορισμένα ξένα τρόφιμα και άλλα προϊόντα που δεν είναι προσβάσιμα στις Ηνωμένες Πολιτείες. Επιπλέον, πριν από το 2015, όταν ο γάμος ομοφύλων επιτρεπόταν και στις 50 πολιτείες των ΗΠΑ, μερικά ομόφυλα ζευγάρια από τις Ηνωμένες Πολιτείες αποφάσισαν να παντρευτούν στο Windsor.
