Chicago er fødestedet for blues- og jazzsandheden, humorens epicenter og skyskraberens ophavsmand. Jernbaneæraen begyndte her, og fly fulgte trop. Det er en af verdens store byer, men alligevel har de urbane faciliteter såsom teater, shopping og god mad næsten ikke ridset overfladen af ægte midtvestlig varme. Det er en storby med en pragt, men uden den arrogance eller endda de falske grin forbundet med andre byer af sammenlignelig størrelse.
Chicago er let at finde som Midtvestens omdrejningspunkt - dens maleriske skyline lokker hen over vandet i Lake Michigan, et første indtryk, der hurtigt forvandles til museer i verdensklasse for kunst og videnskab, kilometervis af sandstrande, vidtstrakte parker og offentlig kunst, og måske verdens fineste downtown samling af moderne arkitektur.
Med et væld af historiske vartegn og områder at se, er der masser at holde dig beskæftiget i dage, uger eller endda måneder. Klæd dig varmt om vinteren og vær forberedt på at dække en masse territorium; essensen af Chicago opdages kun i bevægelse, via undergrundsbaner og gamle forhøjede skinner, i stoltheden af udmattede fødder og øjne løftet igen til himlen.
Chicago bød velkommen til 50.17 millioner indenlandske fritidsturister, 11.09 millioner indenlandske forretningsbesøgende og 1.308 millioner internationale besøgende i 2014. Disse turister tilførte næsten 13.7 milliarder USD i Chicago-økonomien. The Magnificent Mile og State Streets eksklusive shoppingmuligheder, adskillige restauranter og Chicagos bemærkelsesværdige arkitektur fortsætter med at tiltrække rejsende. Byen er den tredjestørste kongresdestination i USA. Ifølge en Walk Score-undersøgelse fra 2011 er Chicago den fjerde mest gåbare by i USA ud af de halvtreds største. Størstedelen af konferencerne finder sted på McCormick Place, som ligger direkte syd for Soldier Field. Oprindeligt Chicago Public Library, det historiske Chicago Cultural Center (1897) indeholder i dag byens besøgsinformationscenter, gallerier og udstillingshaller. Preston Bradley Halls loft har en Tiffany glaskuppel, der måler 38 fod (12 meter). Millennium Park, Buckingham Fountain (1927) og Art Institute of Chicago ligger alle i Grant Park. Derudover er parken vært for arrangementet Taste of Chicago hvert år. Den spejlede Cloud Gate-skulptur er placeret i Millennium Park. Cloud Gate, en offentlig skulptur af den britisk-indiske kunstner Anish Kapoor, er midtpunktet i Millennium Parks AT&T Plaza. Derudover ændres en udendørs restaurant i hele vintersæsonen til en skøjtebane. Kronefontænen består af to tårnhøje glasskulpturer. Fontænens to tårne inkluderer visuelle effekter skabt af LED-billeder af Chicagos beboeres ansigter og vand, der bryder ud fra deres mund. Jay Pritzker Pavilion, Frank Gehrys indviklede båndskal i rustfrit stål, er hjemsted for den klassiske Grant Park Music Festival-forestillingsserie. Harris Theatre for Music and Dance er placeret bag pavillonens scene og fungerer som et indendørs spillested for mellemstore scenekunstgrupper som Chicago Opera Theatre og Music of the Baroque.
Navy Pier er en 3,000 fod (910 meter) lang struktur beliggende umiddelbart øst for Streeterville. Det har detailbutikker, restauranter, museer, udstillingshaller og auditorier. Navy Pier vil færdiggøre konstruktionen af sit nye DW60 pariserhjul i sommeren 2016. Det nye hjul er designet af Dutch Wheels, en verdenskendt producent af pariserhjul. Den vil have 42 marineblå gondoler, der kan transportere op til otte personer og to børn. Derudover vil den have underholdningssystemer og en klimastyret atmosfære inde i gondolerne. DW60 bliver omkring 196 fod (60 meter) høj, 46 fod højere end det foregående hjul. Den nye DW60 bliver landets første og sjette højeste bygning. Chicago var verdens første by til at installere et pariserhjul.
Den 4. juni 1998 indviede byen Museum Campus, en 10 hektar stor (4.0 hektar) park ved søen, der omfatter tre af byens store museer, som hver især er nationalt betydningsfulde: Adler Planetarium & Astronomy Museum, Field Museum of Natural History og Shedd Aquarium. Museum Campus forbinder Grant Parks sydlige del, som er hjemsted for det berømte Art Institute of Chicago. Buckingham Fountain fungerer som omdrejningspunktet for parken i centrum langs søbredden. The Oriental Institute ved University of Chicago har en betydelig samling af gamle egyptiske og nærøstlige arkæologiske artefakter. Chicago History Museum, Driehaus Museum, DuSable Museum of African American History, Museum of Contemporary Art, Peggy Notebaert Nature Museum, Polish Museum of America, Museum of Broadcast Communications, Pritzker Military Library, Chicago Architecture Foundation , og Museum of Science and Industry er yderligere museer og gallerier i byen.
Barack Obama Presidential Center, som er planlagt til at åbne i 2020, vil være placeret på University of Chicagos Hyde Park campus og vil indeholde både Obamas præsidentbibliotek og Obama Foundations hovedkvarter.
Willis Tower (tidligere kendt som Sears Tower) er en berømt turistattraktion. Willis Towers observationsdæk er tilgængelig året rundt og tilbyder panoramaudsigt over Chicago og Lake Michigan. Observationsdækket er indkapslet af en glasbalkon, der strækker sig ti meter ud på bygningens side. Turister har evnen til at stirre direkte ned.
Turistinformationscentrene i Chicago omfatter kort, brochurer og andre ressourcer.
- Chicago Water Works Besøgsinformationscenter, – Byens primære turistinformationscenter ligger på Magnificent Mile, på den anden side af gaden fra Vandtårnet, i den historiske Pumping Station. Sammen med en overflod af gratis turistinformation er der en lille café og en Hot Tix butiksfacade, der sælger rabat på teaterbilletter.
- Chicago Cultural Center Besøgsinformationscenter, – Et bekvemt sted til afhentning af en række værdifulde, gratis varer. Kulturcentret er et glimrende udgangspunkt for din rejse, da det byder på gratis kunst og historiske udstillinger af høj kvalitet hele året rundt.