Čak i ako samo provedete dan u Windsoru, vidjet ćete da je to visoko multikulturalni grad, posebno s obzirom na atmosferu malog grada. Posjetioci će odmah čuti engleski, francuski, arapski i italijanski. Sjevernoafrička/bliskoistočna područja sa značajnom libanonskom populacijom nalaze se na istočnoj strani centra grada. Četvrt Via Italia, koja se nalazi jugoistočno od centra grada, dom je mnoštva italijanskih restorana i butika. Zapadno od centra grada može se vidjeti značajan azijski utjecaj.
Caesars Windsor, užurbana klupska scena u centru grada, Mala Italija, Windsor Symphony Orchestra, Umjetnička galerija u Windsoru, Park skulptura Odette, vodeni park Adventure Bay i park Ojibway su među turističkim atrakcijama Windsora. Windsor je bio pogranično selo tokom rata 1812. godine, ključna ulazna tačka u Kanadu za robove koji su bježali od ropstva kroz podzemnu željeznicu, i glavni dobavljač pića za vrijeme američke prohibicije. Prva baptistička crkva Sandwich, koju su osnovale izbjeglice iz podzemne željeznice, i kuća François Bâby, povijesno mjesto iz rata iz 1812. koje danas služi kao Windsor's Community Museum, obje su priznate kao nacionalna istorijska mjesta Kanade.
Od 1929. godine teatar Capitol u centru Windsora služio je kao mjesto za igrane filmove, predstave i druge događaje, sve dok nije bankrotirao 2007. Pozorište je i danas u funkciji.
The Tea Party je svjetski poznati progresivni rok bend sa sjedištem u Windsoru od svog osnivanja 1990. godine.
Windsor je poznat kao "Grad ruža" ili "Grad ruža". Ruža grada Windzora odabrana je kao ruža Liebeszauber (Ljubavna magija). Windsor je poznat po nekoliko ogromnih parkova i vrtova koji se nižu uz obalu rijeke. Potopljeni vrt kraljice Elizabete II nalazi se u parku Džekson u centru grada. Više od četiri decenije, Avro Lancaster iz doba Drugog svjetskog rata bio je izložen na štandu u centru Jackson Parka, ali je od tada uklonjen radi popravke. U ovom parku se trenutno mogu vidjeti montirana replika Spitfirea i model Hurricanea.
Najveći park koji okružuje obalu Windsora je dio od 5 km (3.1 mi) s pogledom na horizont Detroita. Proteže se sve od Ambassador Bridgea do destilerije Hiram Walker. Park skulptura Windsor, koji izlaže preko 30 velikih modernih umjetničkih djela za javno gledanje, nalazi se u zapadnom dijelu parka, kao i Memorijal kanadskih veterana Vijetnama. Vrtovi Dieppe, Civic Terrace i Festival Plaza nalaze se u srednjem dijelu, dok se Memorijalni vrtovi Bert Weeksa nalaze u istočnom dijelu. Coventry Gardens, preko puta ostrva Belle u Detroitu, nalazi se istočnije duž obale. Memorijalna fontana mira Charlesa Brooksa, koja pluta rijekom Detroit i uključuje živopisnu svjetlosnu predstavu noću, glavna je tačka parka. Fontana je najveća te vrste u Sjevernoj Americi i predstavlja srdačno prijateljstvo Kanade i Sjedinjenih Država.
Windsor je sudomaćin dvonedjeljnog međunarodnog festivala slobode Windsor-Detroit svakog ljeta, koji kulminira ogromnim vatrometom koji obilježava Dan Kanade i Dan nezavisnosti SAD. Vatromet je jedan od najvećih na svijetu, a održava se posljednjeg ponedjeljka u junu iznad rijeke Detroit između dva centra grada. Svake godine skoro milion ljudi ode na obe strane reke da vidi spektakl. Godišnji međunarodni filmski festival u Detroitu Windsor također su domaćini Windsor i Detroit, dok događaji jedinstveni za Windsor uključuju Multikulturalno vijeće Windsora i okruga Essex Carrousel by the River i Carrousel Around the City, Bluesfest International Windsor i Windsor Pride.
Nakon Svjetskog prvenstva Red Bull Air Race 2008. u Detroitu, Michigan, Windsor se uspješno prijavio da postane prvi grad u Kanadi koji će biti domaćin ovog događaja. Red Bull je reklamirao trku u Windsoru 2009. kao jednu od najuzbudljivijih u sedmogodišnjoj istoriji Red Bull Air Race Svjetskog prvenstva, a 22. januara 2010. objavljeno je da će Windsor, zajedno sa odabranom grupom velikih međunarodnih gradovi uključujući Abu Dhabi, Ujedinjene Arapske Emirate, Perth, Australiju i New York City, bit će grad domaćin za staze 2010. i 2011. godine. U 2009. događaj je privukao 200,000 ljudi na Detroit Riverfront. Red Bull vazdušne trke su otkazane na međunarodnom nivou za 2011.
Windsor je često bio odredište mnogih stanovnika Detroita koji traže ono što je ilegalno u Sjedinjenim Državama. Uz zakonsku dob od 21 godine u Michiganu i 19 u Ontariju, mnogi Amerikanci u svojim dvadesetim posjećuju Windsor's barove. Grad je također postao odredište za igre na sreću lansiranjem Caesars Windsora 1994. godine, pet godina prije nego što su kazina debitovala u Detroitu. Kubanske cigare, kubanski rum, jeftiniji lijekovi na recept, absint, neke strane namirnice i drugi proizvodi koji nisu dostupni u Sjedinjenim Državama također se mogu kupiti. Nadalje, prije 2015. godine, kada su istopolni brakovi bili dozvoljeni u svih 50 američkih država, neki istopolni parovi iz Sjedinjenih Država odlučili su se vjenčati u Windsoru.
- Ontario Travel Information Center (Tunel Detroit-Windsor), 110 Park St E (u Goyeau), +1 519 973-1338, e-mail: [email zaštićen]. Dnevno od 8:30 do 4:30.
- Windsor-Essex Travel Information Center (Ambassador Bridge), 1235 Huron Church Rd (između Giradot i Tecumseh), +1 519 915-7000 ([email zaštićen]). Svaki dan od 9:30 do 5:30.