Дори ако просто прекарате един ден в Уиндзор, ще видите, че това е много мултикултурен град, особено като се има предвид атмосферата му на малък град. Посетителите ще чуят веднага английски, френски, арабски и италиански. Северноафриканските/близкоизточните райони със значително ливанско население са разположени към източната част на центъра на града. Кварталът Via Italia, разположен югоизточно от центъра на града, е дом на множество италиански ресторанти и бутици. Значително азиатско влияние може да се види западно от центъра на града.
Caesars Windsor, оживена клубна сцена в центъра на града, Малката Италия, Уиндзорският симфоничен оркестър, Художествената галерия на Уиндзор, паркът скулптури Odette, водният парк Adventure Bay и паркът Ojibway са сред туристическите атракции на Уиндзор. Уиндзор е било гранично село по време на войната от 1812 г., ключова входна точка в Канада за роби, бягащи от робството през подземната железница, и основен доставчик на алкохол по време на американската забрана. Първата баптистка църква Сандвич, основана от бежанци от подземната железница, и къщата на Франсоа Баби, историческо място от войната от 1812 г., което днес служи като музей на общността на Уиндзор, са признати за национални исторически обекти на Канада.
От 1929 г. Capitol Theatre в центъра на Уиндзор служи като място за игрални филми, пиеси и други събития, докато не обяви фалит през 2007 г. Театърът работи и до днес.
The Tea Party е световно известна прогресив рок група, която е със седалище в Уиндзор от създаването си през 1990 г.
Уиндзор е известен като „Градът на розите“ или „Градът на розите“. Градът на розата на Уиндзор е избран за розата Liebeszauber (Магията на любовта). Уиндзор е добре известен с няколкото огромни парка и градини, разположени край брега на реката. The Queen Elizabeth II Sunken Garden се намира в Джаксън Парк в центъра на града. Повече от четири десетилетия Avro Lancaster от времето на Втората световна война беше изложен на щанд в центъра на Джаксън Парк, но оттогава беше премахнат за ремонт. В момента в този парк може да се види монтирана реплика на Spitfire и модел на Hurricane.
Най-големият от парковете около брега на Уиндзор е участъкът от 5 км (3.1 мили) с изглед към силуета на Детройт. Тя се простира по целия път от моста на Амбасадор до дестилерията Хирам Уокър. Паркът на скулптурите Уиндзор, който излага над 30 мащабни модерни произведения на изкуството за обществено гледане, се намира в западната част на парка, както и Мемориалът на канадските ветерани от Виетнам. Dieppe Gardens, Civic Terrace и Festival Plaza са разположени в средната част, докато Bert Weeks Memorial Gardens са разположени в източната част. Ковънтри Гардънс, срещу Belle Isle в Детройт, се намира по-далеч на изток по брега. Мемориалният фонтан на мира на Чарлз Брукс, който се носи по река Детройт и включва цветно светлинно шоу през нощта, е основната точка на парка. Фонтанът е най-големият от този тип в Северна Америка и представлява сърдечното приятелство на Канада и Съединените щати.
Уиндзор е съ-домакин на двуседмичния международен фестивал на свободата в Уиндзор-Детройт всяко лято, който завършва с масово шоу с фойерверки в чест на Деня на Канада и Деня на независимостта на САЩ. Шоуто с фойерверки е едно от най-големите в света и се провежда в последния понеделник на юни над река Детройт между двата центъра. Всяка година почти милион души отиват от двете страни на реката, за да видят спектакъла. Годишният международен филмов фестивал в Детройт Уиндзор също се организира съвместно от Уиндзор и Детройт, докато събития, уникални за Уиндзор, включват Мултикултурния съвет на Уиндзор и окръг Есекс Carrousel край реката и Carrousel Around the City, Bluesfest International Windsor и Windsor Pride.
След Световното първенство на Red Bull Air Race през 2008 г. в Детройт, Мичиган, Уиндзор успешно кандидатства да стане първият град в Канада, който ще бъде домакин на събитието. Red Bull рекламира състезанието през 2009 г. в Уиндзор като едно от най-вълнуващите в седемгодишната история на Световния шампионат Red Bull Air Race, а на 22 януари 2010 г. беше обявено, че Уиндзор, заедно с избрана група от големи международни градове, включително Абу Даби, Обединени арабски емирства, Пърт, Австралия и Ню Йорк, ще бъде град домакин за пистите през 2010 и 2011 г. През 2009 г. събитието привлече 200,000 2011 души на брега на Детройт. Въздушните състезания на Red Bull бяха отменени в международен план за 2016 г.
Уиндзор често е бил дестинация за много жители на метрото в Детройт, които търсят това, което е незаконно в Съединените щати. С законна възраст за употреба на алкохол от 21 в Мичиган и 19 в Онтарио, много американци на около двадесет години посещават баровете на Уиндзор. Градът също се превърна в дестинация за игри с пускането на Caesars Windsor през 1994 г., пет години преди казиното да дебютира в Детройт. Кубински пури, кубински ром, по-евтини лекарства с рецепта, абсент, някои чужди храни и други продукти, недостъпни в Съединените щати, също могат да бъдат закупени. Освен това, преди до 2015 г., когато еднополовите бракове бяха разрешени във всичките 50 американски щата, някои еднополови двойки от Съединените щати решиха да се оженят в Уиндзор.
