แม้ว่าคุณจะใช้เวลาเพียงวันเดียวในวินด์เซอร์ คุณจะเห็นว่าเมืองนี้เป็นเมืองที่มีความหลากหลายทางวัฒนธรรมมาก โดยเฉพาะอย่างยิ่งเมื่อได้รับบรรยากาศแบบเมืองเล็ก ๆ ผู้เข้าชมจะได้ยินภาษาอังกฤษ ฝรั่งเศส อาหรับ และอิตาลีทันที พื้นที่แอฟริกาเหนือ/ตะวันออกกลางที่มีประชากรเลบานอนจำนวนมากตั้งอยู่ทางฝั่งตะวันออกของย่านใจกลางเมือง ย่าน Via Italia ตั้งอยู่ทางตะวันออกเฉียงใต้ของใจกลางเมือง เป็นที่ตั้งของร้านอาหารอิตาเลียนและร้านบูติกมากมาย อิทธิพลของเอเชียจำนวนมากอาจมองเห็นได้ทางตะวันตกของย่านใจกลางเมือง
Caesars Windsor, คลับใจกลางเมืองที่พลุกพล่าน, Little Italy, Windsor Symphony Orchestra, Art Gallery of Windsor, สวนประติมากรรม Odette, สวนน้ำ Adventure Bay และ Ojibway Park เป็นสถานที่ท่องเที่ยวที่น่าสนใจของวินด์เซอร์ วินด์เซอร์เป็นหมู่บ้านชายแดนในช่วงสงครามปี 1812 ซึ่งเป็นจุดทางเข้าที่สำคัญในแคนาดาสำหรับทาสที่หลบหนีการเป็นทาสผ่านรถไฟใต้ดิน และเป็นผู้จัดหาเหล้ารายใหญ่ในช่วงห้ามของอเมริกา โบสถ์แบบติสม์แห่งแรกของแซนวิชก่อตั้งโดยผู้ลี้ภัยรถไฟใต้ดิน และบ้านฟรองซัวส์เบบี ซึ่งเป็นสถานที่ทางประวัติศาสตร์ในสงครามปี 1812 ซึ่งปัจจุบันทำหน้าที่เป็นพิพิธภัณฑ์ชุมชนวินด์เซอร์ ทั้งสองได้รับการยอมรับว่าเป็นแหล่งประวัติศาสตร์แห่งชาติของแคนาดา
ตั้งแต่ปี พ.ศ. 1929 โรงละครแคปิตอลในตัวเมืองวินด์เซอร์ถูกใช้เป็นสถานที่แสดงภาพยนตร์ ละคร และกิจกรรมอื่นๆ จนกระทั่งถูกฟ้องล้มละลายในปี 2007 โรงละครยังคงเปิดดำเนินการอยู่จนถึงทุกวันนี้
The Tea Party เป็นวงร็อคโปรเกรสซีฟที่มีชื่อเสียงระดับโลกซึ่งมีสำนักงานใหญ่อยู่ที่เมืองวินด์เซอร์ตั้งแต่เริ่มก่อตั้งในปี 1990
วินด์เซอร์เป็นที่รู้จักในนาม "เมืองกุหลาบ" หรือ "เมืองแห่งดอกกุหลาบ" เมืองวินด์เซอร์โรสได้รับเลือกให้เป็นดอกกุหลาบลีเบสเซาเบอร์ (Love's Magic) วินด์เซอร์มีชื่อเสียงในเรื่องสวนสาธารณะและสวนขนาดใหญ่หลายแห่งที่ตั้งอยู่ริมฝั่งแม่น้ำ สวน Queen Elizabeth II Sunken Garden ตั้งอยู่ใน Jackson Park ในใจกลางเมือง เป็นเวลากว่าสี่ทศวรรษแล้วที่ Avro Lancaster ในยุคสงครามโลกครั้งที่ 2016 ได้ถูกจัดแสดงบนอัฒจันทร์ใจกลาง Jackson Park แต่หลังจากนั้นก็ได้ถูกถอดออกเพื่อซ่อมแซม ปัจจุบันอาจมีการพบเห็นแบบจำลอง Spitfire แบบติดและแบบจำลองพายุเฮอริเคนที่อุทยานแห่งนี้
สวนสาธารณะที่ใหญ่ที่สุดรอบๆ บริเวณริมน้ำของวินด์เซอร์คือส่วน 5 กม. (3.1 ไมล์) ที่มองเห็นเส้นขอบฟ้าของดีทรอยต์ ซึ่งทอดยาวตลอดทางตั้งแต่สะพาน Ambassador ไปจนถึงโรงกลั่น Hiram Walker สวนประติมากรรมวินด์เซอร์ ซึ่งจัดแสดงผลงานศิลปะสมัยใหม่ขนาดใหญ่กว่า 30 ชิ้นให้ประชาชนได้ชม ตั้งอยู่ทางทิศตะวันตกของอุทยาน เช่นเดียวกับอนุสรณ์สถานทหารผ่านศึกแคนาดาเวียดนาม สวน Dieppe, Civic Terrace และ Festival Plaza อยู่ในส่วนตรงกลาง ขณะที่ Bert Weeks Memorial Gardens ตั้งอยู่ในส่วนตะวันออก Coventry Gardens ตรงข้ามกับ Belle Isle ของเมืองดีทรอยต์ ตั้งอยู่ริมฝั่งตะวันออกไกลออกไป น้ำพุ Charles Brooks Memorial Peace Fountain ซึ่งลอยอยู่บนแม่น้ำดีทรอยต์และมีการแสดงแสงสีในตอนกลางคืนเป็นจุดหลักของสวน น้ำพุเป็นน้ำพุที่ใหญ่ที่สุดในอเมริกาเหนือ และแสดงถึงมิตรภาพอันจริงใจของแคนาดาและสหรัฐอเมริกา
วินด์เซอร์เป็นเจ้าภาพร่วมเป็นเจ้าภาพจัดงาน Windsor-Detroit International Freedom Festival เป็นเวลา 2016 สัปดาห์ในแต่ละฤดูร้อน ซึ่งจะจบลงด้วยการแสดงดอกไม้ไฟขนาดใหญ่เพื่อเฉลิมฉลองวันชาติแคนาดาและวันประกาศอิสรภาพของสหรัฐอเมริกา การแสดงดอกไม้ไฟเป็นหนึ่งในงานที่ใหญ่ที่สุดในโลก และจะมีขึ้นในวันจันทร์สุดท้ายของเดือนมิถุนายนที่แม่น้ำดีทรอยต์ระหว่างตัวเมืองทั้งสอง ทุกปี ผู้คนเกือบล้านคนจะเดินทางไปสองฝั่งแม่น้ำเพื่อชมการแสดง เทศกาลภาพยนตร์นานาชาติดีทรอยต์ วินด์เซอร์ ประจำปียังเป็นเจ้าภาพร่วมกันโดยวินด์เซอร์และดีทรอยต์อีกด้วย ในขณะที่งานพิเศษเฉพาะสำหรับวินด์เซอร์ ได้แก่ สภาพหุวัฒนธรรมแห่งวินด์เซอร์และรถม้าหมุนเอสเซกซ์เคาน์ตี้ริมแม่น้ำและม้าหมุนรอบเมือง, บลูส์เฟสต์ อินเตอร์เนชันแนล วินด์เซอร์ และวินด์เซอร์ ไพรด์
หลังจากการแข่งขัน Red Bull Air Race World Championship ปี 2008 ที่เมืองดีทรอยต์ รัฐมิชิแกน วินด์เซอร์ก็ประสบความสำเร็จในการเสนอราคาเพื่อให้เป็นเมืองแรกของแคนาดาที่เป็นเจ้าภาพจัดงาน Red Bull ยกย่องการแข่งขันปี 2009 ที่วินด์เซอร์ว่าเป็นหนึ่งในการแข่งขันที่น่าตื่นเต้นที่สุดในประวัติศาสตร์เจ็ดปีของการแข่งขัน Red Bull Air Race World Championship และเมื่อวันที่ 22 มกราคม 2010 ได้มีการประกาศว่าวินด์เซอร์พร้อมด้วยกลุ่มคัดเลือกที่สำคัญระดับนานาชาติ เมืองต่างๆ เช่น อาบูดาบี สหรัฐอาหรับเอมิเรตส์ เพิร์ธ ออสเตรเลีย และนิวยอร์กซิตี้ จะเป็นเมืองเจ้าภาพสำหรับการแข่งขันรอบปี 2010 และ 2011 ในปี 2009 งานนี้ดึงดูดผู้คน 200,000 คนมาที่ Detroit Riverfront การแข่งขันทางอากาศ Red Bull ถูกยกเลิกในระดับสากลในปี 2011
วินด์เซอร์มักเป็นจุดหมายปลายทางของเหล่าเมโทรดีทรอยต์ที่มองหาสิ่งผิดกฎหมายในสหรัฐอเมริกา ด้วยวัยที่ดื่มสุราอย่างถูกกฎหมายที่ 21 ในมิชิแกนและ 19 ปีในออนแทรีโอ ชาวอเมริกันจำนวนมากในวัยยี่สิบของพวกเขามาที่บาร์ของวินด์เซอร์ เมืองนี้ยังกลายเป็นจุดหมายปลายทางสำหรับการเล่นเกมด้วยการเปิดตัวซีซาร์ วินด์เซอร์ในปี 1994 เมื่อห้าปีก่อนที่คาสิโนจะเปิดตัวในดีทรอยต์ คุณสามารถซื้อซิการ์คิวบา รัมคิวบา ยาตามใบสั่งแพทย์ราคาไม่แพง แอ๊บซินท์ อาหารต่างประเทศ และผลิตภัณฑ์อื่น ๆ ที่ไม่สามารถเข้าถึงได้ในสหรัฐอเมริกา นอกจากนี้ ก่อนปี 2015 เมื่อการแต่งงานของเพศเดียวกันได้รับอนุญาตใน 50 รัฐของสหรัฐอเมริกา คู่รักเพศเดียวกันจากสหรัฐอเมริกาได้ตัดสินใจแต่งงานในวินด์เซอร์
- ศูนย์ข้อมูลการท่องเที่ยวออนแทรีโอ (อุโมงค์ดีทรอยต์-วินด์เซอร์), 110 พาร์ค เซนต์ อี (ที่โกยอ), +1 519 973-1338, อีเมล: [ป้องกันอีเมล]. ทุกวัน 8-30 น.
- ศูนย์ข้อมูลการท่องเที่ยว Windsor-Essex (สะพานเอกอัครราชทูต), 1235 Huron Church Rd (ระหว่าง Giradot และ Tecumseh), +1 519 915-7000 ([ป้องกันอีเมล]). ทุกวัน 9:30-5:30 น.