Edhe nëse kaloni vetëm një ditë në Windsor, do të shihni se është një qytet shumë multikulturor, veçanërisht duke pasur parasysh atmosferën e tij të qytetit të vogël. Vizitorët do të dëgjojnë menjëherë anglisht, frëngjisht, arabisht dhe italisht. Zonat e Afrikës së Veriut/Lindjes së Mesme me një popullsi të konsiderueshme libaneze janë të vendosura në anën lindore të zonës qendrore të qytetit. Lagjja Via Italia, e vendosur në jug-lindje të qendrës së qytetit, është shtëpia e një bollëk restorantesh dhe butikësh italianë. Një ndikim i konsiderueshëm aziatik mund të shihet në perëndim të zonës në qendër të qytetit.
Caesars Windsor, një skenë e zënë klubesh në qendër të qytetit, Italia e Vogël, Orkestra Simfonike Windsor, Galeria e Arteve e Windsor, Parku i Skulpturave Odette, Parku Ujor Adventure Bay dhe Parku Ojibway janë ndër atraksionet turistike të Windsor. Windsor ishte një fshat kufitar gjatë Luftës së 1812, një pikë kyçe hyrëse në Kanada për skllevërit që ikin nga skllavëria përmes hekurudhës së nëndheshme dhe një furnizues kryesor i pijeve alkoolike gjatë Ndalimit Amerikan. Kisha e Parë Baptiste Sandwich, e themeluar nga refugjatët e hekurudhës së nëndheshme, dhe Shtëpia François Bâby, një vend historik i Luftës së 1812 që sot shërben si Muzeu i Komunitetit të Windsor, janë njohur të dyja si Vende Historike Kombëtare të Kanadasë.
Që nga viti 1929, Teatri Capitol në qendër të Windsor shërbeu si një vend për filma artistikë, shfaqje dhe ngjarje të tjera, derisa deklaroi falimentimin në 2007. Teatri është ende funksional edhe sot.
The Tea Party është një grup progresiv rock me famë botërore që ka selinë në Windsor që nga fillimi i tij në 1990.
Windsor njihet si "Qyteti i Trëndafilave" ose "Qyteti i Trëndafilave". Qyteti i Windsor Rose është zgjedhur si trëndafili Liebeszauber (Magjia e Dashurisë). Windsor është i mirënjohur për disa parqe dhe kopshte të mëdha që rrethojnë buzën e lumit. Kopshti i Mbytur i Mbretëreshës Elizabeth II ndodhet në Parkun Jackson në qendër të qytetit. Për më shumë se katër dekada, një Avro Lancaster i kohës së Luftës së Dytë Botërore u ekspozua në një stendë në qendër të Jackson Park, por që atëherë është hequr për riparim. Një kopje e montuar e Spitfire dhe një model Uragani mund të shihen aktualisht në këtë park.
Më i madhi nga parqet që rrethojnë bregdetin ujor të Windsor është seksioni 5 km (3.1 mi) me pamje nga horizonti i Detroitit. Ajo shtrihet gjatë gjithë rrugës nga Ura e Ambasadorit deri në Distilerinë Hiram Walker. Parku i Skulpturave Windsor, i cili ekspozon mbi 30 vepra arti moderne në shkallë të gjerë për shikim publik, ndodhet në seksionin perëndimor të parkut, siç është Memoriali Kanadez i Veteranëve të Vietnamit. Kopshtet Dieppe, Civic Terrace dhe Festival Plaza janë të vendosura në seksionin e mesëm, ndërsa Kopshtet Përkujtimore të Javës së Bertit janë të vendosura në seksionin lindor. Kopshtet e Coventry, përballë Belle Isle të Detroitit, janë të vendosura më larg në lindje përgjatë bregut. Shatërvani i Paqes Memorial i Charles Brooks, i cili noton në lumin Detroit dhe përfshin një shfaqje shumëngjyrëshe me dritë gjatë natës, është pika kryesore e parkut. Shatërvani është më i madhi i llojit të tij në Amerikën e Veriut dhe përfaqëson miqësinë e përzemërt të Kanadasë dhe Shteteve të Bashkuara.
Windsor bashkë-organizon Festivalin Ndërkombëtar të Lirisë Windsor-Detroit dy-javor çdo verë, i cili kulmon me një shfaqje masive fishekzjarre që përkujtojnë Ditën e Kanadasë dhe Ditën e Pavarësisë së SHBA. Shfaqja e fishekzjarreve është një nga më të mëdhenjtë në botë dhe zhvillohet të hënën e fundit të qershorit mbi lumin Detroit midis dy qendrave. Çdo vit, pothuajse një milion njerëz shkojnë në të dy anët e lumit për të parë spektaklin. Festivali vjetor Ndërkombëtar i Filmit në Detroit Windsor organizohet gjithashtu nga Windsor dhe Detroit, ndërsa ngjarjet unike për Windsor përfshijnë Këshillin Multikulturor të Windsor dhe Essex County Carrousel by the River and Carrousel Around the City, Bluesfest International Windsor dhe Windsor Pride.
Pas Kampionatit Botëror Red Bull Air Race 2008 në Detroit, Michigan, Windsor me sukses ofroi për t'u bërë qyteti i parë i Kanadasë që pret këtë ngjarje. Red Bull e shpalli garën e vitit 2009 në Windsor si një nga më emocionueset në historinë shtatëvjeçare të Kampionatit Botëror Red Bull Air Race, dhe më 22 janar 2010, u njoftua se Windsor, së bashku me një grup të zgjedhur ndërkombëtarësh të mëdhenj qytete duke përfshirë Abu Dhabin, Emiratet e Bashkuara Arabe, Perthin, Australinë dhe qytetin e Nju Jorkut, do të jenë një qytet pritës për qarqet e 2010 dhe 2011. Në vitin 2009, ngjarja tërhoqi 200,000 njerëz në Detroit Riverfront. Garat ajrore të Red Bull janë anuluar ndërkombëtarisht për vitin 2011.
Windsor ka qenë shpesh destinacioni për shumë metro Detroiters që kërkojnë atë që është e paligjshme në Shtetet e Bashkuara. Me një moshë të ligjshme për pije 21 vjeç në Michigan dhe 19 në Ontario, shumë amerikanë në të njëzetat e tyre vizitojnë baret e Windsor. Qyteti gjithashtu u bë një destinacion lojërash me lëshimin e Caesars Windsor në 1994, pesë vjet përpara se kazinotë të debutonin në Detroit. Mund të blihen gjithashtu puro kubane, rumi kuban, medikamente më pak të shtrenjta me recetë, absinthe, disa ushqime të huaja dhe produkte të tjera që nuk janë të aksesueshme në Shtetet e Bashkuara. Për më tepër, para vitit 2015, kur martesat e të njëjtit seks lejoheshin në të 50 shtetet amerikane, disa çifte të të njëjtit seks nga Shtetet e Bashkuara vendosën të martoheshin në Windsor.
