Chicago je rojstni kraj resnice bluesa in jazza, epicenter humorja in začetnik nebotičnika. Tu se je začela doba železnic, temu pa so sledila letala. Je eno izmed največjih mest na svetu, vendar mestne ugodnosti gledališča, nakupovanja in odlične hrane skorajda niso opraskale površine pristne topline srednjega zahoda. To je metropola s bahatostjo, a brez arogance ali celo lažnih nasmehov, povezanih z drugimi mesti primerljive velikosti.
Chicago je zlahka najti kot središče Srednjega zahoda – njegovo slikovito obzorje vabi čez vode Michiganskega jezera, prvi vtis, ki se hitro spremeni v vrhunske muzeje umetnosti in znanosti, kilometre peščenih plaž, prostrane parke in javno umetnost ter morda najboljša svetovna zbirka moderne arhitekture v središču mesta.
Z obilico zgodovinskih znamenitosti in območij, ki si jih lahko ogledate, je veliko stvari, ki vas bodo zaposlile dneve, tedne ali celo mesece. Pozimi se toplo oblecite in bodite pripravljeni pokriti veliko ozemlja; bistvo Chicaga se odkrije le v gibanju, prek podzemnih železnic in starodavnih dvignjenih tirnic, v ponosu izčrpanih stopal in oči, ponovno dvignjenih v nebo.
Chicago je leta 50.17 sprejel 11.09 milijona domačih turistov za prosti čas, 1.308 milijona domačih poslovnih obiskovalcev in 2014 milijona mednarodnih obiskovalcev. Ti turisti so v gospodarstvo Chicaga vložili skoraj 13.7 milijarde ameriških dolarjev. Prestižne trgovine na ulici Magnificent Mile in State Street, številne restavracije ter znamenita arhitektura Chicaga še naprej privabljajo popotnike. Mesto je tretja največja kongresna destinacija v ZDA. Glede na raziskavo Walk Score iz leta 2011 je Chicago četrto najbolj sprehodno mesto v Združenih državah od petdesetih največjih. Večina konferenc poteka na McCormick Placeu, ki se nahaja neposredno južno od Soldier Fielda. Prvotno Chicago Public Library, zgodovinski Chicago Cultural Center (1897) danes vsebuje mestni informacijski center za obiskovalce, galerije in razstavne dvorane. Strop Preston Bradley Hall ima stekleno kupolo Tiffany, ki meri 38 čevljev (12 metrov). Millennium Park, Buckinghamski vodnjak (1927) in Art Institute of Chicago se nahajajo v Grant Parku. Poleg tega park vsako leto gosti dogodek Taste of Chicago. Zrcalna skulptura Cloud Gate se nahaja v parku Millennium. Cloud Gate, javna skulptura britansko-indijskega umetnika Anisha Kapoorja, je osrednji del AT&T Plaza v Millennium Parku. Poleg tega se v zimski sezoni zunanja restavracija spremeni v drsališče. Fontana Crown je sestavljena iz dveh visokih steklenih skulptur. Dva stolpa fontane vključujeta vizualne učinke, ustvarjene z LED slikami obrazov prebivalcev Chicaga in vode, ki bruha iz njihovih ust. Paviljon Jaya Pritzkerja, zapletena lupina benda iz nerjavečega jekla Franka Gehryja, je dom klasičnih nastopov na glasbenem festivalu Grant Park. Gledališče Harris za glasbo in ples se nahaja za odrom paviljona in služi kot notranje prizorišče za srednje velike skupine uprizoritvenih umetnosti, kot sta Chicago Opera Theatre in Music of the Baroque.
Navy Pier je 3,000 čevljev (910 metrov) dolga zgradba, ki se nahaja neposredno vzhodno od Streetervilla. Vsebuje trgovine na drobno, restavracije, muzeje, razstavne dvorane in dvorane. Navy Pier bo dokončal gradnjo svojega novega panoramskega kolesa DW60 poleti 2016. Novo kolo je zasnoval Dutch Wheels, svetovno znani proizvajalec panoramskih koles. Imel bo 42 mornarsko modrih gondol, ki bodo lahko prevažale do osem oseb in dva otroka. Poleg tega bo imel sisteme za zabavo in klimatsko nadzorovano vzdušje v gondolah. DW60 bo visok približno 196 čevljev (60 metrov), 46 čevljev višji od prejšnjega kolesa. Nova DW60 bo prva in šesta najvišja stavba v državi. Chicago je bilo prvo mesto na svetu, ki je postavilo panoramsko kolo.
4. junija 1998 je mesto posvetilo Museum Campus, 10 arov (4.0 hektarjev) velik park ob jezeru, ki obsega tri glavne mestne muzeje, od katerih je vsak nacionalno pomemben: planetarij in astronomski muzej Adler, muzej Field of Naravoslovje in akvarij Shedd. Muzejski kampus povezuje južni del Grant Parka, kjer se nahaja znameniti Art Institute of Chicago. Buckinghamski vodnjak je osrednja točka mestnega parka ob jezeru. Orientalski inštitut na Univerzi v Chicagu ima obsežno zbirko staroegipčanskih in bližnjevzhodnih arheoloških artefaktov. Muzej zgodovine Chicaga, muzej Driehaus, Muzej afroameriške zgodovine DuSable, Muzej sodobne umetnosti, Naravni muzej Peggy Notebaert, Poljski muzej Amerike, Muzej radiodifuznih komunikacij, Pritzkerjeva vojaška knjižnica, Chicaška arhitekturna fundacija , ter Muzej znanosti in industrije sta dodatna muzeja in galerija v mestu.
Predsedniški center Baracka Obame, ki naj bi bil odprt leta 2020, se bo nahajal v kampusu Hyde Park Univerze v Chicagu in bo vseboval tako predsedniško knjižnico Obame kot tudi sedež fundacije Obama.
Willis Tower (prej znan kot Sears Tower) je znana turistična atrakcija. Razgledna ploščad Willis Towerja je na voljo vse leto in ponuja panoramski pogled na Chicago in jezero Michigan. Razgledna ploščad je obdana s steklenim balkonom, ki se razteza deset metrov ven na strani stavbe. Turisti lahko gledajo naravnost navzdol.
Turistični informacijski centri v Chicagu vključujejo zemljevide, brošure in druge vire.
- Informacijski center za obiskovalce Chicago Water Works, – Glavni mestni turistično-informacijski center se nahaja na Magnificent Mile, nasproti Vodnega stolpa, v zgodovinski črpalni postaji. Poleg obilice brezplačnih turističnih informacij sta na voljo majhna kavarna in prodajalna Hot Tix, kjer prodajajo vstopnice za gledališče po znižani ceni.
- Informacijski center za obiskovalce čikaškega kulturnega centra, – Priročna lokacija za prevzem različnega dragocenega brezplačnega blaga. Kulturni center je odlično izhodišče za vaše potovanje, saj ponuja brezplačne kakovostne umetniške in zgodovinske razstave skozi vse leto.