Klosterhistorien Sceilg Mhichíl (Skellig Michael) begynner i tidlig middelalder. Gæliske kristne munker – mest sannsynlig tilhengere av en helgen kjent som Fionán av Skellig eller av den store tidlige irske tradisjonen – etablerte først en eremitbolig her mellom 500- og 700-tallet. De søkte ensomhet og et liv i bønn, og klatret opp på klippene og bygde et samfunn av ly langt over bølgene. Disse nybyggerne var arvinger til idealet om «ørkenkloster» – i likhet med ørkenfedrene i Egypt – som trodde at isolasjon i et vilt landskap brakte dem nærmere Gud. Som en guide uttrykker det, søkte munkene på Skellig Michael «isolasjon og åndelig opplysning på et av de mest avsidesliggende og ugjestmilde stedene man kan tenke seg».
Deres geniale konstruksjon er fortsatt bevart. Munkene utvant slitesterk gammel rød sandstein (den samme steinen fra devontiden som danner Kerry-kysten) for å bygge bikubehytter (clocháns) og andre strukturer til en terrasseplattform på nordtoppen. Hver sirkulære hytte reiser seg i korbellerte steinlag, det koniske taket komplettert med horisontale dekksteiner. Fra utsiden er hyttene glatt runde; inni er de firkantede eller rektangulære kamre innrammet av den korbellerte kuppelen. Denne presise formen holdt regn og vind ute: en moderne guide bemerker at de «ble nøye bygget for å forhindre at en eneste dråpe regn kom inn».
Minst seks steinceller (ofte merket cellene A–F av arkeologer) står fortsatt, hver omtrent 5 m høy og 3–5 m bred innvendig. Disse utkragede hyttene kan ha huset én eller to munker i en bolig, muligens med loft støttet av innvendige vegger for å sove i. Den største hytta (celle A) måler omtrent 14,5 × 3,8 m innvendig og kan ha huset fellesaktiviteter. I nærheten ligger to små oratorier (ett båtformet, et rektangulært) hvor brødrene samlet seg for bønn. Den tynne øst-vest-vendte kirken – St. Mikaels kirke – ble lagt til på 1000- eller 1000-tallet, sannsynligvis for å markere klosterets innvielse til erkeengelen (navnet dukker opp i 1044 e.Kr.).
Alle disse strukturene er tørrbygde uten mørtel. Over terrassen de står på, stiger lange steintrapper opp fra landingsbuktene gjennom ruinene. I dag må besøkende klatre opp 618 bratte, ujevne trapper – nesten 180 meter vertikal stigning – for å nå klosterkjernen. For middelaldermunkene var klatringen en del av deres offer. En observatør fra 1800-tallet beskrev scenen slik: «følelsen av ensomhet, den enorme himmelen over og den sublime monotone bevegelsen til havet nedenfor ville undertrykke ånden ... hvis ikke denne ånden var brakt i harmoni.»
Nedenfor klosteret ligger en liten kirkegård, markert av enkle steinkors og steinheller. Her er det funnet menneskelige levninger under kors, noe som bekrefter at en isolert kirkegård tjente munkene eller senere pilegrimer. I nærheten står det svake omrisset av en brønn – utvilsomt en verdifull kilde til ferskvann på den karrige fjellet. Hele komplekset er et underverk av middelaldersk håndverk: tørrsteinsmurer danner terrasser, innhegninger og belegningsstein som er nesten intakte.
Øyboerne levde under forbløffende vanskeligheter. Med bare grunn jord på terrassene, dyrket hagene kanskje noe bygg eller hvete, men munkenes kosthold kom i stor grad fra havet. Tidlige beretninger bemerker at fisk, sjøfugleegg, kjøtt og olje (fra havsule- eller lundespekk) var basismat. Mansk lire, stormsvalereir og lundefuglkolonier ga egg og kjøtt; gjess og ender kan også ha hekket. En senere krønike klaget over at «fjellets overflod av fugler gjør høsting til en forbrytelse», siden nesten all mat la egg.
Livet var ikke lett. Været på Skellig Michael er kjent for sitt voldsomme: Atlanterhavsstormer, saltvind og kaldt hav slo mot klippene. Vikinger fra det 9. århundre utgjorde en ytterligere trussel; annaler forteller faktisk om minst ett norrønt plyndringstogt (selv om munkene tydeligvis holdt stand). Likevel opprettholdt ikke mindre enn tolv generasjoner med asketer en kristen tilstedeværelse her. Rundt 1200 e.Kr. tvang skiftende tider og klima samfunnet til å forlate stedet. Forskere mener at den lille øya gradvis ble for utsatt: kaldere vintre og knappere ressurser (kanskje forårsaket av middelalderens klimaanomalier) gjorde overlevelse uholdbar. Munkene skal visstnok ha flyttet til klosteret Ballinskelligs på fastlandet, og etterlot seg hyttene sine og en levende arv av pilegrimsreiser.