Walaupun anda hanya menghabiskan satu hari di Windsor, anda akan melihat bahawa ia adalah sebuah bandar berbilang budaya, terutamanya memandangkan suasana bandar kecilnya. Pelawat akan mendengar bahasa Inggeris, Perancis, Arab dan Itali serta-merta. Kawasan Afrika Utara/Timur Tengah dengan penduduk Lubnan yang ramai terletak di sebelah timur kawasan pusat bandar. Kejiranan Via Italia, yang terletak di tenggara pusat bandar, adalah rumah kepada sejumlah besar restoran dan butik Itali. Pengaruh Asia yang besar boleh dilihat di barat kawasan pusat bandar.
Caesars Windsor, pemandangan kelab yang sibuk di pusat bandar, Little Italy, Orkestra Simfoni Windsor, Galeri Seni Windsor, Taman Arca Odette, Taman Air Adventure Bay dan Taman Ojibway adalah antara tarikan pelancongan Windsor. Windsor ialah sebuah perkampungan sempadan semasa Perang 1812, pintu masuk utama ke Kanada untuk hamba yang melarikan diri dari perhambaan melalui Kereta Api Bawah Tanah, dan pembekal utama minuman keras semasa Larangan Amerika. Gereja Sandwich First Baptist, yang diasaskan oleh pelarian Kereta Api Bawah Tanah, dan Rumah François Bâby, tapak bersejarah Perang 1812 yang kini berfungsi sebagai Muzium Komuniti Windsor, kedua-duanya telah diiktiraf sebagai Tapak Bersejarah Nasional Kanada.
Sejak 1929, Teater Capitol di pusat bandar Windsor berfungsi sebagai tempat untuk filem cereka, drama dan acara lain, sehingga ia memfailkan muflis pada tahun 2007. Teater itu masih beroperasi hari ini.
The Tea Party ialah sebuah kumpulan rock progresif yang terkenal di dunia yang beribu pejabat di Windsor sejak penubuhannya pada tahun 1990.
Windsor dikenali sebagai "Bandar Mawar" atau "Bandar Mawar." The City of Windsor Rose telah dipilih sebagai Liebeszauber (Love's Magic). Windsor terkenal dengan beberapa taman dan taman besar yang terletak di hadapan sungainya. Queen Elizabeth II Sunken Garden terletak di Taman Jackson di pusat bandar. Selama lebih daripada empat dekad, Avro Lancaster era Perang Dunia II dipamerkan di tempat berdiri di tengah-tengah Taman Jackson, tetapi ia telah dialihkan untuk dibaiki. Replika Spitfire yang dipasang dan model Hurricane mungkin kelihatan di taman ini pada masa ini.
Taman terbesar yang mengelilingi dermaga Windsor ialah bahagian sepanjang 5 km (3.1 bt) yang menghadap ke latar langit Detroit. Ia terbentang sepanjang jalan dari Jambatan Duta ke Kilang Penyulingan Hiram Walker. Taman Arca Windsor, yang mempamerkan lebih 30 karya seni moden berskala besar untuk tontonan umum, terletak di bahagian barat taman itu, begitu juga Memorial Veteran Vietnam Kanada. Dieppe Gardens, Civic Terrace dan Festival Plaza terletak di bahagian tengah, manakala Bert Weeks Memorial Gardens terletak di bahagian timur. Coventry Gardens, di seberang Belle Isle Detroit, terletak lebih jauh ke timur di sepanjang pantai. Air Pancut Kedamaian Memorial Charles Brooks, yang terapung di Sungai Detroit dan termasuk pertunjukan cahaya berwarna-warni pada waktu malam, adalah titik utama taman itu. Air pancut adalah yang terbesar dari jenisnya di Amerika Utara dan mewakili persahabatan mesra Kanada dan Amerika Syarikat.
Windsor menjadi tuan rumah bersama Festival Kebebasan Antarabangsa Windsor-Detroit selama dua minggu setiap musim panas, yang memuncak dengan pertunjukan bunga api besar-besaran memperingati Hari Kanada dan Hari Kemerdekaan AS. Pertunjukan bunga api adalah salah satu yang terbesar di dunia, dan ia berlangsung pada Isnin terakhir bulan Jun di atas Sungai Detroit antara dua pusat bandar. Setiap tahun, hampir sejuta orang pergi ke kedua-dua belah tepi sungai untuk melihat tontonan itu. Festival Filem Antarabangsa Detroit Windsor tahunan juga dihoskan bersama oleh Windsor dan Detroit, manakala acara unik untuk Windsor termasuk Majlis Pelbagai Budaya Windsor dan Essex County Carrousel by the River dan Carrousel Around the City, Bluesfest International Windsor dan Windsor Pride.
Selepas Kejohanan Dunia Perlumbaan Udara Red Bull 2008 di Detroit, Michigan, Windsor berjaya membida untuk menjadi bandar pertama Kanada yang menganjurkan acara tersebut. Red Bull menggembar-gemburkan perlumbaan 2009 di Windsor sebagai salah satu yang paling menarik dalam sejarah tujuh tahun Kejohanan Dunia Perlumbaan Udara Red Bull, dan pada 22 Januari 2010, diumumkan bahawa Windsor, bersama-sama dengan kumpulan terpilih antarabangsa utama bandar termasuk Abu Dhabi, Emiriah Arab Bersatu, Perth, Australia dan New York City, akan menjadi bandar tuan rumah untuk litar 2010 dan 2011. Pada tahun 2009, acara itu menarik 200,000 orang ke Detroit Riverfront. Perlumbaan udara Red Bull telah dibatalkan di peringkat antarabangsa untuk 2011.
Windsor sering menjadi destinasi bagi kebanyakan warga metro Detroit yang mencari perkara yang menyalahi undang-undang di Amerika Syarikat. Dengan umur minum yang sah 21 tahun di Michigan dan 19 tahun di Ontario, ramai rakyat Amerika berusia dua puluhan mengunjungi bar Windsor. Bandar ini juga menjadi destinasi perjudian dengan pelancaran Caesars Windsor pada tahun 1994, lima tahun sebelum kasino memulakan kerjaya di Detroit. Cerut Cuba, rum Cuba, ubat preskripsi yang lebih murah, absinth, beberapa makanan asing dan produk lain yang tidak boleh diakses di Amerika Syarikat juga boleh dibeli. Tambahan pula, sebelum 2015, apabila perkahwinan sejenis dibenarkan di semua 50 negeri AS, beberapa pasangan sejenis dari Amerika Syarikat memutuskan untuk berkahwin di Windsor.
