Még ha csak egy napot is eltölt Windsorban, látni fogja, hogy ez egy rendkívül multikulturális város, különösen kisvárosi hangulata miatt. A látogatók azonnal hallanak angolul, franciául, arabul és olaszul. A jelentős libanoni lakossággal rendelkező észak-afrikai/közel-keleti területek a belváros keleti oldalán helyezkednek el. A belvárostól délkeletre található Via Italia negyed számos olasz étteremnek és butiknak ad otthont. A belvárostól nyugatra jelentős ázsiai hatás tapasztalható.
A Caesars Windsor, egy nyüzsgő belvárosi klubélet, a Little Italy, a Windsori Szimfonikus Zenekar, a Windsori Művészeti Galéria, az Odette Szoborpark, az Adventure Bay Water Park és az Ojibway Park a windsori turisztikai látványosságok közé tartoznak. Windsor határ menti falu volt az 1812-es háború alatt, kulcsfontosságú bejárati pont Kanadába a rabszolgaság elől a földalatti vasúton keresztül menekülő rabszolgák számára, és az amerikai tilalom idején a pia egyik fő szállítója. Az Underground Railroad menekültjei által alapított Sandwich First Baptist Church és a François Bâby House, az 1812-es háború történelmi helyszíne, amely ma Windsor közösségi múzeumaként szolgál, mindketten Kanada nemzeti történelmi helyszínei közé tartoznak.
1929 óta a Windsor belvárosában található Capitol Színház játékfilmek, színdarabok és egyéb események színhelyeként szolgált egészen 2007-ben csődbe ment. A színház ma is működik.
A Tea Party egy világhírű progresszív rockegyüttes, amelynek székhelye Windsoriban van 1990-es megalakulása óta.
Windsort „Rózsavárosnak” vagy „Rózsák városának” nevezik. Windsor Rose városát a Liebeszauber (Szerelem varázsa) rózsának választották. Windsor jól ismert a folyópartját szegélyező hatalmas parkokról és kertekről. A Queen Elizabeth II Sunken Garden a Jackson Parkban található, a város központjában. Több mint négy évtizeden át egy második világháborús Avro Lancastert állították ki egy standon a Jackson Park központjában, de azóta javítás céljából eltávolították. Ebben a parkban jelenleg egy szerelt Spitfire replika és egy Hurricane modell látható.
A Windsor vízpartját körülvevő parkok közül a legnagyobb az 5 km-es (3.1 mérföldes) szakasz, amely Detroit látképére néz. Egészen az Ambassador Bridge-től a Hiram Walker lepárlóig húzódik. A park nyugati részén található a Windsor Szoborpark, amely több mint 30 nagyszabású modern műalkotást állít ki nyilvános megtekintésre, csakúgy, mint a kanadai vietnami veteránok emlékműve. A Dieppe Gardens, a Civic Terrace és a Festival Plaza a középső részben, míg a Bert Weeks Memorial Gardens a keleti részben található. A Coventry Gardens a detroiti Belle Isle-lel szemben található, keletebbre a part mentén. A park fő pontja a Charles Brooks Memorial Peace Fountain, amely a Detroit-folyón úszik, és éjszaka színes fényshow-t tartalmaz. A szökőkút a maga típusában a legnagyobb Észak-Amerikában, és Kanada és az Egyesült Államok szívélyes barátságát jelképezi.
Windsor minden nyáron társgazdája a kéthetes Windsor-Detroit Nemzetközi Szabadság Fesztiválnak, amely a Kanada napjáról és az Egyesült Államok függetlenségének napjáról megemlékező hatalmas tűzijátékban csúcsosodik ki. A tűzijáték az egyik legnagyobb a világon, és június utolsó hétfőjén kerül megrendezésre a Detroit folyó felett, a két belváros között. Évente csaknem egymillió ember megy el a folyópart mindkét partjára, hogy megnézze a látványt. Az éves Detroit Windsor Nemzetközi Filmfesztiválnak szintén Windsor és Detroit ad otthont, míg a Windsorban egyedülálló események közé tartozik a Windsor és az Essex megyei Carrousel by the River és a Carrousel Around the City, a Bluesfest International Windsor és a Windsor Pride.
A 2008-as Red Bull Air Race világbajnokságot követően Detroitban (Michigan állam) Windsor sikeresen pályázott arra, hogy Kanada első városává váljon, ahol az esemény ad otthont. A Red Bull a 2009-es windsori futamot a Red Bull Air Race világbajnokság hétéves történetének egyik legizgalmasabb versenyeként emlegette, és 22. január 2010-én bejelentették, hogy Windsor, valamint egy válogatott nagy nemzetközi verseny. A 2010-es és 2011-es körverseny házigazdája lesz Abu Dhabi, Egyesült Arab Emírségek, Perth, Ausztrália és New York City. 2009-ben az esemény 200,000 2011 embert vonzott a Detroit folyópartra. A Red Bull légiversenyeit 2016-ben nemzetközi szinten törölték.
Windsor gyakran volt a célpontja sok detroiti metrónak, akik az Egyesült Államokban illegális dolgokat keresték. Mivel Michiganben 21 éves, Ontarióban pedig 19 éves az alkoholfogyasztás, sok huszonéves amerikai látogat Windsor bárjaiba. A város játék célpontjává is vált a Caesars Windsor 1994-es elindításával, öt évvel azelőtt, hogy Detroitban debütáltak volna a kaszinók. Kubai szivar, kubai rum, olcsóbb vényköteles gyógyszerek, abszint, egyes külföldi élelmiszerek és egyéb, az Egyesült Államokban nem hozzáférhető termékek is megvásárolhatók. Ezenkívül 2015 előtt, amikor az Egyesült Államok mind az 50 államában engedélyezték az azonos neműek házasságát, néhány azonos nemű pár az Egyesült Államokból úgy döntött, hogy Windsorban összeházasodnak.
