Même si vous ne passez qu'une journée à Windsor, vous verrez qu'il s'agit d'une ville hautement multiculturelle, en particulier compte tenu de son atmosphère de petite ville. Les visiteurs entendront immédiatement l'anglais, le français, l'arabe et l'italien. Les régions d'Afrique du Nord et du Moyen-Orient avec une importante population libanaise sont situées vers le côté est du centre-ville. Le quartier Via Italia, situé au sud-est du centre-ville, abrite une pléthore de restaurants et de boutiques italiennes. Une influence asiatique substantielle peut être vue à l'ouest du centre-ville.
Caesars Windsor, une scène de club animée du centre-ville, Little Italy, l'Orchestre symphonique de Windsor, la Galerie d'art de Windsor, le parc de sculptures Odette, le parc aquatique Adventure Bay et le parc Ojibway font partie des attractions touristiques de Windsor. Windsor était un village frontalier pendant la guerre de 1812, un point d'entrée clé au Canada pour les esclaves fuyant l'esclavage par le chemin de fer clandestin et un important fournisseur d'alcool pendant la prohibition américaine. La Sandwich First Baptist Church, fondée par des réfugiés du chemin de fer clandestin, et la maison François Bâby, un site historique de la guerre de 1812 qui sert aujourd'hui de musée communautaire de Windsor, ont toutes deux été reconnues comme lieux historiques nationaux du Canada.
Depuis 1929, le Capitol Theatre du centre-ville de Windsor a servi de lieu pour des longs métrages, des pièces de théâtre et d'autres événements, jusqu'à ce qu'il dépose le bilan en 2007. Le théâtre est toujours opérationnel aujourd'hui.
The Tea Party est un groupe de rock progressif de renommée mondiale dont le siège social est à Windsor depuis sa création en 1990.
Windsor est connue sous le nom de "Rose City" ou "City of Roses". La ville de Windsor Rose a été sélectionnée comme rose Liebeszauber (Love's Magic). Windsor est bien connue pour les nombreux parcs et jardins immenses qui bordent ses berges. Le Queen Elizabeth II Sunken Garden est situé à Jackson Park, dans le centre-ville. Pendant plus de quatre décennies, un Avro Lancaster de la Seconde Guerre mondiale a été exposé sur un stand au centre de Jackson Park, mais il a depuis été retiré pour réparation. Une réplique montée de Spitfire et un modèle Hurricane peuvent actuellement être vus dans ce parc.
Le plus grand des parcs entourant le front de mer de Windsor est la section de 5 km (3.1 mi) surplombant la ligne d'horizon de Detroit. Il s'étend du pont Ambassador à la distillerie Hiram Walker. Le Windsor Sculpture Park, qui expose plus de 30 œuvres d'art modernes à grande échelle pour le public, est situé dans la section ouest du parc, tout comme le Canadian Vietnam Veterans Memorial. Les jardins Dieppe, Civic Terrace et Festival Plaza sont situés dans la section centrale, tandis que les jardins commémoratifs Bert Weeks sont situés dans la section est. Coventry Gardens, en face de Belle Isle à Détroit, est situé plus à l'est le long du rivage. La fontaine de la paix Charles Brooks Memorial, qui flotte sur la rivière Détroit et comprend un spectacle de lumière coloré la nuit, est le point principal du parc. La fontaine est la plus grande du genre en Amérique du Nord et représente l'amitié cordiale entre le Canada et les États-Unis.
Windsor co-organise chaque été le festival international de la liberté Windsor-Detroit, qui dure deux semaines et qui se termine par un immense feu d'artifice commémorant la fête du Canada et le jour de l'indépendance des États-Unis. Le feu d'artifice est l'un des plus grands au monde et se déroule le dernier lundi de juin sur la rivière Détroit entre les deux centres-villes. Chaque année, près d'un million de personnes se rendent des deux côtés du fleuve pour voir le spectacle. Le Festival international du film annuel de Detroit Windsor est également co-organisé par Windsor et Detroit, tandis que les événements uniques à Windsor incluent le Conseil multiculturel de Windsor et le Carrousel du comté d'Essex au bord de la rivière et le Carrousel autour de la ville, le Bluesfest International Windsor et la Windsor Pride.
À la suite du Championnat du monde Red Bull Air Race 2008 à Détroit, au Michigan, Windsor a réussi à devenir la première ville du Canada à accueillir l'événement. Red Bull a vanté la course 2009 à Windsor comme l'une des plus excitantes de l'histoire de sept ans du championnat du monde Red Bull Air Race, et le 22 janvier 2010, il a été annoncé que Windsor, avec un groupe restreint de grands internationaux des villes telles qu'Abu Dhabi, les Émirats arabes unis, Perth, l'Australie et New York, seront les villes hôtes des circuits 2010 et 2011. En 2009, l'événement a attiré 200,000 2011 personnes au bord de la rivière Detroit. Les courses aériennes Red Bull ont été annulées à l'échelle internationale pour 2016.
Windsor a souvent été la destination de nombreux habitants du métro de Détroit à la recherche de ce qui est illégal aux États-Unis. Avec un âge légal pour boire de l'alcool de 21 ans au Michigan et de 19 ans en Ontario, beaucoup d'Américains dans la vingtaine fréquentent les bars de Windsor. La ville est également devenue une destination de jeux avec le lancement du Caesars Windsor en 1994, cinq ans avant l'ouverture des casinos à Detroit. Des cigares cubains, du rhum cubain, des médicaments sur ordonnance moins chers, de l'absinthe, certains aliments étrangers et d'autres produits non accessibles aux États-Unis peuvent également être achetés. De plus, avant 2015, lorsque le mariage homosexuel était autorisé dans les 50 États américains, certains couples homosexuels des États-Unis ont décidé de se marier à Windsor.
