Chicago tiene el tercer producto metropolitano bruto más alto de los Estados Unidos, estimado en alrededor de $ 630.3 mil millones entre 2014 y 2016. Además, debido a su alto grado de diversidad, se ha considerado que la ciudad tiene la economía más equilibrada de los Estados Unidos. Chicago ocupó el cuarto lugar en el índice de centros de comercio mundial de MasterCard. Además, la región metropolitana de Chicago tuvo el mayor número de edificios corporativos de nueva construcción o ampliados en los Estados Unidos en 2014. La región metropolitana de Chicago tiene la tercera fuerza laboral científica y de ingeniería más grande del país. Chicago ocupó el noveno lugar en la lista de UBS de 2009 de las ciudades más ricas del mundo. Chicago sirvió como sede comercial para los industriales John Crerar, John Whitfield Bunn, Richard Teller Crane, Marshall Field, John Farwell y Julius Rosenwald, entre otros.
Chicago es un importante centro financiero mundial, y tiene el segundo distrito comercial central más grande del país. El Banco de la Reserva Federal de Chicago tiene su sede en la ciudad (el Séptimo Distrito de la Reserva Federal). La ciudad alberga muchos mercados financieros y de futuros importantes, incluida la Bolsa de Valores de Chicago, la Bolsa de Opciones de la Junta de Chicago (CBOE) y la Bolsa Mercantil de Chicago (la "Merc"), que es operada conjuntamente por CME Group de Chicago y Chicago. Junta de Comercio (CBOT). Además, CME Group controla la Bolsa Mercantil de Nueva York (NYMEX), Commodities Exchange Inc. (COMEX) y Dow Jones Indices. Quizás como resultado del impacto de la escuela de economía de Chicago, la ciudad también ofrece mercados para contratos no tradicionales como el comercio de carbono (en el Chicago Climate Exchange) e índices de estilo de acciones (en el US Futures Exchange). Las operaciones de banca comercial y minorista de Chase Bank tienen su sede en Chase Tower en Chicago.
Con alrededor de 4.48 millones de empleados en 2014, la ciudad y la región metropolitana circundante tienen la tercera mano de obra más grande de los Estados Unidos. Además, Illinois alberga 66 empresas de Fortune 1000, incluidas las que tienen su sede en Chicago. Además, Chicago alberga 12 firmas de Fortune Global 500 y 17 firmas de Financial Times 500. Una firma Dow 30 tiene su sede en la ciudad: el gigante aeroespacial Boeing, que trasladó su sede de Seattle al Chicago Loop en 2001. Otras dos firmas Dow 30, Kraft Foods y McDonald's, así como Sears Holdings Corporation y las empresas derivadas tecnológicas de Motorola , se encuentran en los suburbios de Chicago. La sede de United Continental Holdings se encuentra en el United Building, mientras que su centro de operaciones y la subsidiaria de United Airlines se encuentran en Willis Tower en Chicago. McDonald's declaró en junio de 2016 que tiene la intención de trasladar su sede mundial al distrito West Loop de Chicago a principios de 2018.
Además, la fabricación, la impresión, la publicación y el procesamiento de alimentos contribuyen significativamente a la economía de la ciudad. Numerosas empresas de productos y servicios médicos tienen su sede en la región metropolitana de Chicago, incluidas Baxter International, Boeing, Abbott Laboratories y la división Healthcare Financial Services de General Electric. Junto con Boeing, que estableció su sede en Chicago en 2001, y United Airlines en 2011, GE Transportation, ThyssenKrupp North America y el importante agronegocio Archer Daniels Midland se trasladaron a la ciudad en 2013. Además, el Canal de Illinois y Michigan, que ayudó en el movimiento de productos de los Grandes Lagos al río Mississippi, y los ferrocarriles en el siglo XIX establecieron a la ciudad como un centro de transporte clave en los Estados Unidos. Chicago se convirtió en un importante puerto de cereales en la década de 1840, y las industrias porcina y ganadera de la ciudad florecieron en las décadas de 1850 y 1860. A medida que las principales empresas cárnicas de Chicago se expandieron, varias, como Armour and Company, establecieron operaciones en todo el mundo. Aunque el sector de empacadoras de carne ahora contribuye menos a la economía de la ciudad, Chicago sigue siendo un importante centro de transporte y distribución. Chicago también alberga un número creciente de nuevas empresas en línea, incluidas CareerBuilder, Orbitz, 37signals, Groupon, Feedburner y NowSecure. Atraído por una combinación de importantes clientes de empresas, fondos de investigación del gobierno y una amplia reserva de empleo proporcionada por las universidades de la zona.
Desde sus inicios, Chicago ha sido una potencia minorista, incluidos Montgomery Ward, Sears y Marshall Field's. Hoy en día, varias tiendas tienen su sede en la región metropolitana de Chicago, incluidas Walgreens, Sears, Ace Hardware, Claire's, ULTA Beauty y Crate & Barrel.
A fines del siglo XIX, Chicago fue un centro de la moda de las bicicletas, con Western Wheel Company siendo pionera en el uso del estampado en el proceso de fabricación, lo que redujo significativamente los costos, mientras que a principios del siglo XX, la ciudad fue un centro de la revolución del automóvil. , que alberga al fabricante de automóviles Bugmobile de Brass Era, fundado en 1907. Además, Chicago fue el hogar de Schwinn Bicycle Company.
Chicago es un importante lugar para convenciones internacionales. McCormick Place es la principal instalación de convenciones de la ciudad. Es el centro de convenciones más grande de los Estados Unidos y el tercero más grande del mundo, con cuatro estructuras conectadas. Además, Chicago ocupa el tercer lugar en los Estados Unidos (después de Las Vegas y Orlando) en términos de conferencias anuales organizadas.