Ngay cả khi bạn chỉ dành một ngày ở Windsor, bạn sẽ thấy rằng đây là một thành phố đa văn hóa cao, đặc biệt là với bầu không khí của một thị trấn nhỏ. Du khách sẽ nghe được tiếng Anh, tiếng Pháp, tiếng Ả Rập và tiếng Ý ngay lập tức. Các khu vực Bắc Phi/Trung Đông với dân số Li-băng đáng kể nằm ở phía đông của khu vực trung tâm thành phố. Khu phố Via Italia, nằm ở phía đông nam của trung tâm thành phố, là nơi tập trung rất nhiều nhà hàng và cửa hàng Ý. Một ảnh hưởng châu Á đáng kể có thể được nhìn thấy ở phía tây của khu vực trung tâm thành phố.
Caesars Windsor, một khung cảnh câu lạc bộ sầm uất ở trung tâm thành phố, Little Italy, Dàn nhạc giao hưởng Windsor, Phòng trưng bày nghệ thuật của Windsor, Công viên điêu khắc Odette, Công viên nước Adventure Bay và Công viên Ojibway là một trong những điểm thu hút khách du lịch của Windsor. Windsor là một ngôi làng biên giới trong Chiến tranh năm 1812, một lối vào quan trọng vào Canada cho những nô lệ chạy trốn chế độ nô lệ qua Đường sắt ngầm và là nhà cung cấp rượu chính trong thời kỳ Cấm của Mỹ. Nhà thờ Sandwich First Baptist, được thành lập bởi những người tị nạn Đường sắt ngầm và Ngôi nhà François Bâby, một địa điểm lịch sử về Chiến tranh năm 1812 mà ngày nay là Bảo tàng Cộng đồng của Windsor, cả hai đều đã được công nhận là Di tích Lịch sử Quốc gia của Canada.
Kể từ năm 1929, Nhà hát Capitol ở trung tâm thành phố Windsor là nơi tổ chức các bộ phim truyện, vở kịch và các sự kiện khác cho đến khi nó phá sản vào năm 2007. Nhà hát vẫn hoạt động cho đến ngày nay.
Tea Party là một ban nhạc progressive rock nổi tiếng thế giới có trụ sở chính tại Windsor kể từ khi thành lập vào năm 1990.
Windsor được mệnh danh là “Thành phố Hoa hồng” hay “Thành phố Hoa hồng”. Thành phố Windsor Rose đã được chọn là hoa hồng Liebeszauber (Love's Magic). Windsor nổi tiếng với một số công viên và khu vườn rộng lớn dọc theo bờ sông. Queen Elizabeth II Sunken Garden nằm trong Công viên Jackson ở trung tâm thành phố. Trong hơn bốn thập kỷ, một chiếc Avro Lancaster thời Thế chiến thứ hai đã được trưng bày trên một gian hàng ở trung tâm Công viên Jackson, nhưng sau đó nó đã bị dỡ bỏ để sửa chữa. Một bản sao Spitfire được gắn kết và một mô hình Bão hiện có thể được nhìn thấy tại công viên này.
Công viên lớn nhất xung quanh bờ sông của Windsor có diện tích 5 km (3.1 mi) nhìn ra đường chân trời Detroit. Nó trải dài suốt từ Cầu Ambassador đến Nhà máy chưng cất Hiram Walker. Công viên Điêu khắc Windsor, nơi trưng bày hơn 30 tác phẩm nghệ thuật hiện đại quy mô lớn cho công chúng xem, nằm ở khu vực phía tây của công viên, cũng như Đài tưởng niệm Cựu chiến binh Canada tại Việt Nam. Vườn Dieppe, Sân thượng dân sự và Quảng trường Lễ hội nằm ở khu vực giữa, trong khi Vườn Tưởng niệm Bert Weeks nằm ở khu vực phía đông. Coventry Gardens, đối diện với Belle Isle của Detroit, nằm xa hơn về phía đông dọc theo bờ biển. Đài phun nước Hòa bình Tưởng niệm Charles Brooks, nổi trên sông Detroit và bao gồm màn trình diễn ánh sáng đầy màu sắc vào ban đêm, là điểm chính của công viên. Đài phun nước thuộc loại lớn nhất ở Bắc Mỹ và tượng trưng cho tình hữu nghị thân thiết của Canada và Hoa Kỳ.
Windsor đồng tổ chức Lễ hội Tự do Quốc tế Windsor-Detroit kéo dài hai tuần vào mỗi mùa hè, đỉnh điểm là màn trình diễn pháo hoa lớn kỷ niệm Ngày Canada và Ngày Độc lập Hoa Kỳ. Buổi trình diễn pháo hoa là một trong những buổi trình diễn lớn nhất trên thế giới và diễn ra vào ngày thứ Hai cuối cùng của tháng 2016 trên sông Detroit giữa hai trung tâm thành phố. Hàng năm, gần một triệu người đến hai bên bờ sông để xem cảnh tượng này. Liên hoan phim quốc tế Detroit Windsor hàng năm cũng do Windsor và Detroit đồng tổ chức, trong khi các sự kiện dành riêng cho Windsor bao gồm Hội đồng đa văn hóa của Windsor và Hạt Essex Carrousel bên sông và Carrousel quanh thành phố, Bluesfest International Windsor và Windsor Pride.
Sau Giải vô địch thế giới cuộc đua trên không Red Bull năm 2008 tại Detroit, Michigan, Windsor đã đấu thầu thành công để trở thành thành phố đầu tiên của Canada tổ chức sự kiện này. Red Bull đã quảng cáo cuộc đua năm 2009 ở Windsor là một trong những cuộc đua thú vị nhất trong lịch sử bảy năm của Giải vô địch thế giới cuộc đua trên không Red Bull, và vào ngày 22 tháng 2010 năm 2010, có thông báo rằng Windsor, cùng với một nhóm tuyển chọn các vận động viên quốc tế lớn. các thành phố bao gồm Abu Dhabi, Các Tiểu vương quốc Ả Rập Thống nhất, Perth, Úc và Thành phố New York, sẽ là thành phố đăng cai vòng quanh năm 2011 và 2009. Năm 200,000, sự kiện này đã thu hút 2011 người đến Detroit Riverfront. Các cuộc đua trên không của Red Bull đã bị hủy bỏ trên phạm vi quốc tế vào năm 2016.
Windsor thường là điểm đến của nhiều người dân thành phố Detroit tìm kiếm những gì là bất hợp pháp ở Hoa Kỳ. Với độ tuổi uống rượu hợp pháp là 21 ở Michigan và 19 ở Ontario, rất nhiều người Mỹ ở độ tuổi đôi mươi ghé thăm các quán bar của Windsor. Thành phố cũng trở thành một điểm đến chơi game với sự ra mắt của Caesars Windsor vào năm 1994, 2015 năm trước khi các sòng bạc ra mắt ở Detroit. Bạn cũng có thể mua xì gà Cuba, rượu rum Cuba, thuốc theo toa rẻ hơn, rượu absinthe, một số thực phẩm nước ngoài và các sản phẩm khác không thể mua được ở Hoa Kỳ. Hơn nữa, trước năm 50, khi hôn nhân đồng giới được phép ở tất cả 2016 bang của Hoa Kỳ, một số cặp đồng giới từ Hoa Kỳ đã quyết định kết hôn ở Windsor.