ชิคาโกเป็นแหล่งกำเนิดของดนตรีบลูส์และแจ๊ส ศูนย์กลางของอารมณ์ขันและผู้สร้างตึกระฟ้า ยุครถไฟเริ่มต้นที่นี่ และเครื่องบินก็เดินตาม มันเป็นหนึ่งในเมืองที่ยิ่งใหญ่ของโลก แต่สิ่งอำนวยความสะดวกในเมืองของโรงละคร แหล่งช้อปปิ้ง และการรับประทานอาหารชั้นดีนั้นแทบจะไม่ได้ขีดข่วนพื้นผิวของความอบอุ่นแบบมิดเวสต์อย่างแท้จริง เป็นมหานครที่มีความโอ้อวด แต่ไม่มีความเย่อหยิ่งหรือแม้แต่รอยยิ้มปลอมที่เกี่ยวข้องกับเมืองอื่นที่มีขนาดใกล้เคียงกัน
ชิคาโกเป็นเมืองที่หาได้ง่ายในฐานะศูนย์กลางของมิดเวสต์ โดยมีเส้นขอบฟ้างดงามตระการตาเหนือน่านน้ำของทะเลสาบมิชิแกน ความประทับใจแรกที่เปลี่ยนโฉมเป็นพิพิธภัณฑ์ศิลปะและวิทยาศาสตร์ระดับโลกอย่างรวดเร็ว หาดทรายยาวหลายไมล์ สวนสาธารณะที่กว้างขวาง และศิลปะสาธารณะ และบางที คอลเล็กชั่นสถาปัตยกรรมสมัยใหม่ใจกลางเมืองที่ดีที่สุดในโลก
ด้วยสถานที่สำคัญทางประวัติศาสตร์และพื้นที่ให้ชมมากมาย มีหลายสิ่งให้คุณไม่ว่างเป็นเวลาหลายวัน เป็นสัปดาห์หรือเป็นเดือน แต่งตัวให้อบอุ่นในฤดูหนาวและเตรียมพร้อมที่จะปกปิดอาณาเขตมากมาย แก่นแท้ของชิคาโกถูกค้นพบเฉพาะในการเคลื่อนไหว ผ่านทางรถไฟใต้ดินและรางสูงแบบโบราณ ในความภาคภูมิใจของเท้าและดวงตาที่อ่อนล้าที่แหงนมองขึ้นไปบนท้องฟ้าอีกครั้ง
ชิคาโกต้อนรับนักท่องเที่ยวในประเทศ 50.17 ล้านคน นักท่องเที่ยวธุรกิจในประเทศ 11.09 ล้านคน และนักท่องเที่ยวต่างชาติ 1.308 ล้านคนในปี 2014 นักท่องเที่ยวเหล่านี้อัดฉีดเงินเกือบ 13.7 พันล้านดอลลาร์สหรัฐเข้าสู่เศรษฐกิจชิคาโก แหล่งช้อปปิ้งสุดหรูบนถนน The Magnificent Mile และ State Street ร้านอาหารมากมาย และสถาปัตยกรรมที่โดดเด่นของชิคาโกยังคงดึงดูดนักท่องเที่ยว เมืองนี้เป็นปลายทางการประชุมใหญ่อันดับสามในสหรัฐอเมริกา จากผลสำรวจ Walk Score ในปี 2011 ชิคาโกเป็นเมืองที่เดินสบายที่สุดอันดับสี่ในสหรัฐอเมริกาจากทั้งหมด 1897 เมืองที่ใหญ่ที่สุด การประชุมส่วนใหญ่จัดขึ้นที่ McCormick Place ซึ่งตั้งอยู่ทางใต้ของ Soldier Field เดิมเป็นห้องสมุดสาธารณะชิคาโก ศูนย์วัฒนธรรมชิคาโกอันเก่าแก่ (พ.ศ. 38) ปัจจุบันประกอบด้วยศูนย์ข้อมูลนักท่องเที่ยว หอศิลป์ และห้องโถงนิทรรศการ เพดานของ Preston Bradley Hall มีโดมแก้วทิฟฟานี่ขนาด 12 ฟุต (1927 เมตร) Millennium Park, Buckingham Fountain (2016) และ Art Institute of Chicago ล้วนตั้งอยู่ใน Grant Park นอกจากนี้ สวนสาธารณะยังเป็นเจ้าภาพจัดงาน Taste of Chicago ในแต่ละปี รูปปั้น Cloud Gate ที่มีกระจกเงาตั้งอยู่ใน Millennium Park Cloud Gate ประติมากรรมสาธารณะโดย Anish Kapoor ศิลปินชาวอังกฤษ-อินเดีย เป็นจุดศูนย์กลางของ AT&T Plaza ของ Millennium Park นอกจากนี้ ตลอดฤดูหนาว ร้านอาหารด้านนอกจะเปลี่ยนเป็นลานสเก็ตน้ำแข็ง Crown Fountain ประกอบด้วยประติมากรรมแก้วสูงตระหง่านสองรูป หอคอยสองแห่งของน้ำพุมีเอฟเฟกต์ภาพที่สร้างขึ้นโดยภาพ LED ของใบหน้าของชาวชิคาโกและน้ำที่พุ่งออกมาจากปากของพวกเขา Jay Pritzker Pavilion ซึ่งเป็นวงดนตรีสเตนเลสสตีลที่วิจิตรบรรจงของ Frank Gehry เป็นที่ตั้งของการแสดงซีรีส์ Grant Park Music Festival สุดคลาสสิก โรงละคร Harris Theatre for Music and Dance ตั้งอยู่ด้านหลังเวทีของศาลา และทำหน้าที่เป็นสถานที่ในร่มสำหรับกลุ่มศิลปะการแสดงขนาดกลาง เช่น โรงละครโอเปราชิคาโก และ Music of the Baroque
Navy Pier เป็นโครงสร้างยาว 3,000 ฟุต (910 เมตร) ตั้งอยู่ทางตะวันออกของ Streeterville ทันที มีร้านค้าปลีก ร้านอาหาร พิพิธภัณฑ์ ห้องนิทรรศการ และหอประชุม Navy Pier จะสร้างชิงช้าสวรรค์ DW60 ใหม่ให้แล้วเสร็จในช่วงฤดูร้อนปี 2016 ล้อใหม่นี้ได้รับการออกแบบโดย Dutch Wheels ผู้ผลิตล้อชิงช้าสวรรค์ที่มีชื่อเสียงระดับโลก โดยจะมีเรือกอนโดลาสีน้ำเงิน 42 ลำ ที่สามารถบรรทุกคนได้ถึงแปดคนและเด็กสองคน นอกจากนี้ยังมีระบบความบันเทิงและบรรยากาศที่ควบคุมอุณหภูมิภายในเรือกอนโดลา DW60 จะมีความสูงประมาณ 196 ฟุต (60 เมตร) ซึ่งสูงกว่าล้อรุ่นก่อน 46 ฟุต DW60 ใหม่จะเป็นอาคารที่สูงที่สุดแห่งแรกและแห่งที่หกของประเทศ ชิคาโกเป็นเมืองแรกของโลกที่ติดตั้งชิงช้าสวรรค์
เมื่อวันที่ 4 มิถุนายน พ.ศ. 1998 เมืองได้อุทิศพิพิธภัณฑ์ Museum Campus ซึ่งเป็นสวนสาธารณะริมทะเลสาบขนาด 10 เอเคอร์ (4.0 เฮกตาร์) ที่ครอบคลุมพิพิธภัณฑ์หลักสามแห่งของเมือง ซึ่งแต่ละแห่งมีความสำคัญระดับประเทศ ได้แก่ Adler Planetarium & Astronomy Museum, the Field Museum of ประวัติศาสตร์ธรรมชาติและพิพิธภัณฑ์สัตว์น้ำ Shedd วิทยาเขตพิพิธภัณฑ์เชื่อมต่อทางตอนใต้ของ Grant Park ซึ่งเป็นที่ตั้งของสถาบันศิลปะชิคาโกที่มีชื่อเสียง น้ำพุ Buckingham เป็นจุดศูนย์กลางของสวนสาธารณะใจกลางเมืองริมทะเลสาบ สถาบันโอเรียนเต็ลที่มหาวิทยาลัยชิคาโกมีคอลเล็กชันโบราณวัตถุอียิปต์โบราณและตะวันออกเฉียงเหนือจำนวนมาก พิพิธภัณฑ์ประวัติศาสตร์ชิคาโก, พิพิธภัณฑ์ Driehaus, พิพิธภัณฑ์ประวัติศาสตร์แอฟริกันอเมริกัน DuSable, พิพิธภัณฑ์ศิลปะร่วมสมัย, พิพิธภัณฑ์ธรรมชาติ Peggy Notebaert, พิพิธภัณฑ์โปแลนด์แห่งอเมริกา, พิพิธภัณฑ์การสื่อสารกระจายเสียง, ห้องสมุดทหาร Pritzker, มูลนิธิสถาปัตยกรรมชิคาโก และพิพิธภัณฑ์วิทยาศาสตร์และอุตสาหกรรมเป็นพิพิธภัณฑ์และหอศิลป์เพิ่มเติมในเมือง
ศูนย์ประธานาธิบดีบารัค โอบามา ซึ่งมีกำหนดจะเปิดในปี 2020 จะตั้งอยู่ในวิทยาเขตไฮด์ปาร์คของมหาวิทยาลัยชิคาโก และจะมีทั้งห้องสมุดประธานาธิบดีโอบามาและสำนักงานใหญ่ของมูลนิธิโอบามา
Willis Tower (เดิมชื่อ Sears Tower) เป็นสถานที่ท่องเที่ยวที่มีชื่อเสียง หอสังเกตการณ์ของ Willis Tower เปิดให้บริการตลอดทั้งปีและมีทัศนียภาพอันงดงามของชิคาโกและทะเลสาบมิชิแกน ดาดฟ้าสังเกตการณ์ล้อมรอบด้วยระเบียงกระจกที่ยื่นออกไปด้านข้างอาคารสิบฟุต นักท่องเที่ยวมีความสามารถในการจ้องมองลงโดยตรง
ศูนย์ข้อมูลการท่องเที่ยวในชิคาโกประกอบด้วยแผนที่ โบรชัวร์ และแหล่งข้อมูลอื่นๆ
- ศูนย์ข้อมูลนักท่องเที่ยว Chicago Water Works, – ศูนย์ข้อมูลการท่องเที่ยวหลักของเมืองตั้งอยู่ที่ Magnificent Mile ฝั่งตรงข้ามถนนจาก Water Tower ในปั๊มสูบน้ำประวัติศาสตร์ นอกจากข้อมูลการท่องเที่ยวฟรีมากมายแล้ว ยังมีร้านกาแฟเล็กๆ และหน้าร้าน Hot Tix ที่ขายตั๋วละครลดราคาอีกด้วย
- ศูนย์ข้อมูลนักท่องเที่ยวศูนย์วัฒนธรรมชิคาโก, – ทำเลที่สะดวกสำหรับหยิบของมีค่าและของฟรีที่หลากหลาย ศูนย์วัฒนธรรมเป็นจุดเริ่มต้นที่ยอดเยี่ยมสำหรับการเดินทางของคุณ เนื่องจากมีการจัดนิทรรศการศิลปะและประวัติศาสตร์ที่มีคุณภาพฟรีตลอดทั้งปี