Даже если вы проведете в Виндзоре всего один день, вы увидите, что это очень мультикультурный город, особенно с учетом его атмосферы маленького городка. Посетители сразу услышат английский, французский, арабский и итальянский языки. Районы Северной Африки / Ближнего Востока со значительным ливанским населением расположены к восточной стороне центра города. Район Виа Италия, расположенный к юго-востоку от центра города, является домом для множества итальянских ресторанов и бутиков. Существенное азиатское влияние можно увидеть к западу от центра города.
Caesars Windsor, оживленная клубная сцена в центре города, Маленькая Италия, Виндзорский симфонический оркестр, Художественная галерея Виндзора, парк скульптур Одетт, аквапарк Adventure Bay и парк Ojibway входят в число туристических достопримечательностей Виндзора. Виндзор был приграничной деревней во время войны 1812 года, ключевым пунктом входа в Канаду для рабов, спасающихся от рабства по Подземной железной дороге, и основным поставщиком выпивки во время американского сухого закона. Первая баптистская церковь Сэндвич, основанная беженцами с подземной железной дороги, и дом Франсуа Бэби, историческое место войны 1812 года, которое сегодня служит общественным музеем Виндзора, были признаны национальными историческими достопримечательностями Канады.
С 1929 года Театр Капитолий в центре Виндзора служил местом проведения художественных фильмов, спектаклей и других мероприятий, пока в 2007 году не объявил о банкротстве. Театр работает и сегодня.
The Tea Party — всемирно известная прогрессив-рок-группа, штаб-квартира которой находится в Виндзоре с момента ее основания в 1990 году.
Виндзор известен как «Город роз» или «Город роз». Роза города Виндзор была выбрана розой Liebeszauber (Магия любви). Виндзор известен несколькими огромными парками и садами, расположенными вдоль набережной. Затонувший сад королевы Елизаветы II расположен в парке Джексон в центре города. Более четырех десятилетий Avro Lancaster времен Второй мировой войны выставлялся на стенде в центре Джексон-парка, но с тех пор его убрали на ремонт. В настоящее время в этом парке можно увидеть установленную копию Spitfire и модель Hurricane.
Самый большой из парков, окружающих набережную Виндзора, - это участок протяженностью 5 км (3.1 мили) с видом на горизонт Детройта. Он простирается от Амбассадорского моста до винокурни Хирама Уокера. Виндзорский парк скульптур, в котором выставлено более 30 крупномасштабных современных произведений искусства для всеобщего обозрения, расположен в западной части парка, как и Мемориал канадских ветеранов Вьетнама. Сады Дьеппа, Civic Terrace и Festival Plaza расположены в средней части, а Мемориальные сады Берта Уикса расположены в восточной части. Ковентри-Гарденс, напротив Белль-Айл в Детройте, расположен дальше на восток вдоль берега. Мемориальный фонтан мира Чарльза Брукса, который плавает по реке Детройт и включает в себя красочное световое шоу ночью, является главной достопримечательностью парка. Фонтан является крупнейшим в своем роде в Северной Америке и олицетворяет сердечную дружбу Канады и Соединенных Штатов.
Каждое лето Виндзор является одним из организаторов двухнедельного Международного фестиваля свободы Виндзор-Детройт, кульминацией которого является масштабное шоу фейерверков, посвященное Дню Канады и Дню независимости США. Шоу фейерверков является одним из крупнейших в мире и проходит в последний понедельник июня над рекой Детройт между двумя центрами города. Каждый год почти миллион человек приезжают по обе стороны реки, чтобы посмотреть на это зрелище. Ежегодный Детройт-Виндзорский международный кинофестиваль также проводится совместно Виндзором и Детройтом, в то время как уникальные для Виндзора мероприятия включают Мультикультурный совет Виндзора и округа Эссекс «Карусель у реки» и «Карусель вокруг города», Bluesfest International Windsor и Windsor Pride.
После чемпионата мира Red Bull Air Race 2008 года в Детройте, штат Мичиган, Виндзор успешно подал заявку на то, чтобы стать первым городом Канады, принявшим это мероприятие. Red Bull рекламировала гонку 2009 года в Виндзоре как одну из самых захватывающих за семилетнюю историю чемпионата мира Red Bull Air Race, а 22 января 2010 года было объявлено, что Виндзор вместе с избранной группой крупных международных такие города, как Абу-Даби, Объединенные Арабские Эмираты, Перт, Австралия и Нью-Йорк, станут принимающими городами для трасс 2010 и 2011 годов. В 2009 году мероприятие привлекло 200,000 2011 человек на набережную Детройта. В 2016 году международные авиагонки Red Bull были отменены.
Виндзор часто был местом назначения для многих жителей метро Детройта, ищущих то, что является незаконным в Соединенных Штатах. Поскольку в Мичигане разрешено употребление алкоголя в 21 год, а в Онтарио - в 19 лет, многие американцы в возрасте от 1994 лет посещают бары Виндзора. Город также стал местом для азартных игр с запуском Caesars Windsor в 2015 году, за пять лет до того, как в Детройте дебютировали казино. Также можно купить кубинские сигары, кубинский ром, менее дорогие лекарства, отпускаемые по рецепту, абсент, некоторые иностранные продукты и другие продукты, недоступные в Соединенных Штатах. Кроме того, до 50 года, когда однополые браки были разрешены во всех 2016 штатах США, некоторые однополые пары из США решили пожениться в Виндзоре.