Mesmo se você passar apenas um dia em Windsor, verá que é uma cidade altamente multicultural, principalmente devido à sua atmosfera de cidade pequena. Os visitantes ouvirão inglês, francês, árabe e italiano imediatamente. As áreas do Norte da África/Oriente Médio com uma população libanesa substancial estão localizadas no lado leste do centro da cidade. O bairro Via Italia, localizado a sudeste do centro da cidade, abriga uma infinidade de restaurantes e boutiques italianos. Uma influência asiática substancial pode ser vista a oeste do centro da cidade.
Caesars Windsor, uma movimentada cena de clubes no centro da cidade, Little Italy, a Orquestra Sinfônica de Windsor, a Galeria de Arte de Windsor, o Odette Sculpture Park, o Adventure Bay Water Park e o Ojibway Park estão entre as atrações turísticas de Windsor. Windsor era uma vila fronteiriça durante a Guerra de 1812, um ponto de entrada chave no Canadá para escravos fugindo da escravidão através da Underground Railroad, e um importante fornecedor de bebida durante a Lei Seca americana. A Sandwich First Baptist Church, fundada por refugiados da Underground Railroad, e a François Bâby House, um local histórico da Guerra de 1812 que hoje serve como Museu da Comunidade de Windsor, foram ambos reconhecidos como Sítios Históricos Nacionais do Canadá.
Desde 1929, o Capitol Theatre, no centro de Windsor, serviu de palco para longas-metragens, peças de teatro e outros eventos, até que entrou em falência em 2007. O teatro ainda está em funcionamento hoje.
The Tea Party é uma banda de rock progressivo de renome mundial que tem sede em Windsor desde a sua criação em 1990.
Windsor é conhecida como a “Cidade das Rosas” ou “Cidade das Rosas”. A Cidade de Windsor Rose foi selecionada como a rosa Liebeszauber (Love's Magic). Windsor é bem conhecida pelos vários parques e jardins enormes que margeiam sua orla. O Queen Elizabeth II Sunken Garden está situado no Jackson Park, no centro da cidade. Por mais de quatro décadas, um Avro Lancaster da era da Segunda Guerra Mundial foi exibido em um estande no centro de Jackson Park, mas desde então foi removido para reparos. Uma réplica montada do Spitfire e um modelo Hurricane podem ser vistos atualmente neste parque.
O maior dos parques ao redor da orla de Windsor é a seção de 5 km (3.1 milhas) com vista para o horizonte de Detroit. Ela se estende desde a Ambassador Bridge até a Hiram Walker Distillery. O Windsor Sculpture Park, que exibe mais de 30 obras de arte modernas em grande escala para exibição pública, está localizado na seção oeste do parque, assim como o Canadian Vietnam Veterans Memorial. Dieppe Gardens, Civic Terrace e Festival Plaza estão localizados na seção intermediária, enquanto os Bert Weeks Memorial Gardens estão localizados na seção leste. Coventry Gardens, em frente à Belle Isle de Detroit, está localizado mais a leste ao longo da costa. A Charles Brooks Memorial Peace Fountain, que flutua no rio Detroit e inclui um show de luzes coloridas à noite, é o ponto principal do parque. A fonte é a maior do gênero na América do Norte e representa a amizade cordial do Canadá e dos Estados Unidos.
Windsor é co-anfitrião do Festival Internacional da Liberdade de Windsor-Detroit, com duração de duas semanas, a cada verão, que culmina em um enorme show de fogos de artifício comemorando o Dia do Canadá e o Dia da Independência dos EUA. O show de fogos de artifício é um dos maiores do mundo, e acontece na última segunda-feira de junho sobre o rio Detroit entre os dois centros. Todos os anos, quase um milhão de pessoas vão para as duas margens do rio para ver o espetáculo. O Detroit Windsor International Film Festival anual também é co-organizado por Windsor e Detroit, enquanto eventos exclusivos de Windsor incluem o Multicultural Council of Windsor e Essex County Carrousel by the River and Carrousel Around the City, Bluesfest International Windsor e Windsor Pride.
Após o Campeonato Mundial Red Bull Air Race de 2008 em Detroit, Michigan, Windsor se candidatou com sucesso para se tornar a primeira cidade do Canadá a sediar o evento. A Red Bull elogiou a corrida de 2009 em Windsor como uma das mais emocionantes da história de sete anos do Campeonato Mundial Red Bull Air Race, e em 22 de janeiro de 2010, foi anunciado que Windsor, juntamente com um seleto grupo de grandes cidades como Abu Dhabi, Emirados Árabes Unidos, Perth, Austrália e Nova York, serão as cidades-sede dos circuitos de 2010 e 2011. Em 2009, o evento atraiu 200,000 pessoas para o Detroit Riverfront. As corridas aéreas da Red Bull foram canceladas internacionalmente para 2011.
Windsor tem sido frequentemente o destino de muitos moradores da região metropolitana de Detroit que buscam o que é ilegal nos Estados Unidos. Com uma idade legal para beber de 21 em Michigan e 19 em Ontário, muitos americanos na faixa dos vinte anos visitam os bares de Windsor. A cidade também se tornou um destino de jogos com o lançamento do Caesars Windsor em 1994, cinco anos antes da estreia dos cassinos em Detroit. Charutos cubanos, rum cubano, medicamentos de prescrição mais baratos, absinto, alguns alimentos estrangeiros e outros produtos não acessíveis nos Estados Unidos também podem ser comprados. Além disso, antes de 2015, quando o casamento entre pessoas do mesmo sexo era permitido em todos os 50 estados dos EUA, alguns casais do mesmo sexo dos Estados Unidos decidiram se casar em Windsor.
