Guantánamo Bay (Spaans: Baha de Guantánamo) is een baai in de provincie Guantánamo, aan de zuidkust van Cuba. Het is de grootste haven aan de zuidkant van het eiland en wordt omgeven door ruige heuvels, waardoor een enclave ontstaat die is afgesloten van de directe omgeving.
Onder het Cubaans-Amerikaanse Verdrag van Betrekkingen van 1903 verkregen de Verenigde Staten territoriale soevereiniteit over het zuidelijke deel van Guantánamo Bay. De Verenigde Staten hebben volledige autoriteit en controle over dit land, terwijl ze Cuba's ultieme soevereiniteit erkennen. De huidige Cubaanse regering beschouwt de aanwezigheid van de VS in Guantánamo Bay als ongrondwettelijk en stelt dat het Cubaans-Amerikaanse verdrag tot stand is gekomen onder de dreiging van geweld, wat in strijd is met het internationaal recht. Volgens bepaalde juridische autoriteiten kan de huurovereenkomst vernietigbaar zijn. Het is de thuisbasis van de marinebasis Guantanamo Bay en het gevangenkamp Guantanamo Bay, die beide onder toezicht staan van de Verenigde Staten.