Zelfs als u slechts een dag in Windsor doorbrengt, zult u zien dat het een zeer multiculturele stad is, vooral gezien de sfeer van een klein stadje. Bezoekers horen meteen Engels, Frans, Arabisch en Italiaans. De Noord-Afrikaanse/Midden-Oosterse gebieden met een aanzienlijke Libanese bevolking bevinden zich aan de oostkant van het centrum. De wijk Via Italia, gelegen ten zuidoosten van het centrum van de stad, herbergt een overvloed aan Italiaanse restaurants en boetieks. Ten westen van de binnenstad is een aanzienlijke Aziatische invloed te zien.
Caesars Windsor, een drukke clubscene in het centrum, Little Italy, het Windsor Symphony Orchestra, de Art Gallery of Windsor, het Odette Sculpture Park, Adventure Bay Water Park en Ojibway Park behoren tot de toeristische attracties van Windsor. Windsor was een grensdorp tijdens de oorlog van 1812, een belangrijke toegangspoort tot Canada voor slaven die de slavernij ontvluchtten via de Underground Railroad, en een belangrijke leverancier van drank tijdens de Amerikaanse drooglegging. De Sandwich First Baptist Church, gesticht door vluchtelingen van de Underground Railroad, en het François Bâby House, een historische locatie uit de oorlog van 1812 die tegenwoordig dienst doet als Windsor's Community Museum, zijn beide erkend als National Historic Sites of Canada.
Sinds 1929 diende het Capitol Theatre in het centrum van Windsor als locatie voor speelfilms, toneelstukken en andere evenementen, totdat het in 2007 faillissement aanvroeg. Het theater is nog steeds operationeel.
The Tea Party is een wereldberoemde progressieve rockband met het hoofdkantoor in Windsor sinds de oprichting in 1990.
Windsor staat bekend als de "Rose City" of "City of Roses". De City of Windsor Rose is geselecteerd als de Liebeszauber (Love's Magic) roos. Windsor staat bekend om de verschillende enorme parken en tuinen langs de rivier. De Queen Elizabeth II Sunken Garden ligt in Jackson Park in het centrum van de stad. Meer dan vier decennia lang werd een Avro Lancaster uit de Tweede Wereldoorlog tentoongesteld op een stand in het centrum van Jackson Park, maar deze is sindsdien verwijderd voor reparatie. Een gemonteerde Spitfire-replica en een Hurricane-model zijn momenteel te zien in dit park.
Het grootste van de parken rond de waterkant van Windsor is het gedeelte van 5 km (3.1 mijl) met uitzicht op de skyline van Detroit. Het strekt zich helemaal uit van de Ambassador Bridge tot de Hiram Walker-distilleerderij. Het Windsor Sculpture Park, dat meer dan 30 grootschalige moderne kunstwerken tentoonstelt voor het publiek, bevindt zich in het westelijke deel van het park, net als het Canadian Vietnam Veterans Memorial. Dieppe Gardens, Civic Terrace en Festival Plaza bevinden zich in het middelste gedeelte, terwijl de Bert Weeks Memorial Gardens zich in het oostelijke gedeelte bevinden. Coventry Gardens, tegenover Belle Isle in Detroit, ligt verder naar het oosten langs de kust. De Charles Brooks Memorial Peace Fountain, die drijft op de Detroit River en 's avonds een kleurrijke lichtshow bevat, is het belangrijkste punt van het park. De fontein is de grootste in zijn soort in Noord-Amerika en staat voor de hartelijke vriendschap van Canada en de Verenigde Staten.
Windsor is elke zomer mede-gastheer van het twee weken durende Windsor-Detroit International Freedom Festival, dat uitmondt in een enorme vuurwerkshow ter herdenking van Canada Day en de Amerikaanse Onafhankelijkheidsdag. De vuurwerkshow is een van de grootste ter wereld en vindt plaats op de laatste maandag van juni boven de Detroit River tussen de twee stadscentra. Elk jaar gaan bijna een miljoen mensen naar beide kanten van de rivier om het spektakel te zien. Het jaarlijkse Detroit Windsor International Film Festival wordt ook mede georganiseerd door Windsor en Detroit, terwijl evenementen die uniek zijn voor Windsor de Multicultural Council of Windsor en Essex County Carrousel by the River en Carrousel Around the City, Bluesfest International Windsor en Windsor Pride zijn.
Na het Red Bull Air Race Wereldkampioenschap 2008 in Detroit, Michigan, deed Windsor met succes een bod om de eerste stad van Canada te worden die het evenement mocht organiseren. Red Bull prees de race in 2009 in Windsor als een van de meest opwindende in de zevenjarige geschiedenis van het Red Bull Air Race Wereldkampioenschap, en op 22 januari 2010 werd aangekondigd dat Windsor, samen met een selecte groep grote internationale steden, waaronder Abu Dhabi, de Verenigde Arabische Emiraten, Perth, Australië en New York City, zullen gaststad zijn voor de circuits van 2010 en 2011. In 2009 trok het evenement 200,000 mensen naar het Detroit Riverfront. Red Bull-luchtraces zijn voor 2011 internationaal afgelast.
Windsor is vaak de bestemming geweest voor veel metro-detroiten die op zoek zijn naar wat illegaal is in de Verenigde Staten. Met een wettelijke leeftijd voor alcoholconsumptie van 21 in Michigan en 19 in Ontario, bezoeken veel Amerikanen van in de twintig de bars van Windsor. De stad werd ook een gamebestemming met de lancering van Caesars Windsor in 1994, vijf jaar voordat casino's debuteerden in Detroit. Cubaanse sigaren, Cubaanse rum, goedkopere voorgeschreven medicijnen, absint, sommige buitenlandse voedingsmiddelen en andere producten die niet verkrijgbaar zijn in de Verenigde Staten kunnen ook worden gekocht. Bovendien, vóór 2015, toen het homohuwelijk was toegestaan in alle 50 Amerikaanse staten, besloten enkele paren van hetzelfde geslacht uit de Verenigde Staten te trouwen in Windsor.
- Ontario Reisinformatiecentrum (Detroit-Windsortunnel), 110 Parkstraat (bij Goyeau), +1 519 973-1338, e-mail: [e-mail beveiligd] Dagelijks 8:30-4:30 uur.
- Windsor-Essex Travel Information Centre (Ambassador Bridge), 1235 Huron Church Rd (tussen Giradot en Tecumseh), +1 519 915-7000 ([e-mail beveiligd]). Dagelijks van 9-30 uur.