Orang San ialah penduduk asli di kawasan yang kini dikenali sebagai Lesotho. Contoh seni rock mereka boleh dilihat di seluruh pergunungan kawasan itu.
Pada tahun 1822, Raja Moshoeshoe I menubuhkan Lesotho semasa, kemudian dikenali sebagai Basutoland, sebagai sebuah negeri tunggal. Moshoeshoe, anak Mokhachane, seorang ketua bawahan keturunan Bakoteli, menubuhkan klannya sendiri dan menjadi terkenal kira-kira 1804. Antara 1821 dan 1823, dia dan pengikutnya tinggal di Butha-ButheMountain, bergabung dengan musuh lama dalam memerangi Lifaqane, yang dikaitkan dengan pemerintahan Shaka Zulu dari 1818 hingga 1828.
Berikutan pengambilalihan British Cape Colony daripada Belanda yang bersekutu Perancis pada tahun 1795, perkembangan seterusnya negeri itu berdasarkan pertikaian antara penjajah British dan Belanda yang melarikan diri dari Cape Colony dan kemudiannya dihubungkan dengan Kedaulatan Sungai Jingga dan Negara Bebas Jingga seterusnya. Antara 1837 dan 1855, Moshoeshoe I mengalu-alukan mubaligh dari Paris Evangelical Missionary Society, Thomas Arbousset, Eugène Casalis, dan Constant Gosselin, ke Morija, di mana mereka menubuhkan ortografi dan karya cetakan dalam bahasa Sesotho. Casalis, yang berkhidmat sebagai penterjemah dan menyediakan peguam dasar luar, membantu dalam penubuhan saluran diplomatik dan pemerolehan senjata untuk digunakan menentang penceroboh Eropah dan orang Griqua.
Bermula pada Mei–Jun 1838, pengembara dari Cape Colony tiba di sempadan barat Basutoland dan menuntut hak tanah, bermula dengan Jan de Winnaar, yang bertapak di wilayah Matlakeng. Apabila Boer tambahan berpindah ke wilayah itu, mereka cuba menjajah tanah di antara dua sungai, malah di utara Caledon, dengan mengatakan bahawa orang Sotho telah meninggalkannya. Berikutan itu, Moshoeshoe menandatangani kontrak dengan Gabenor British di Cape Colony, Sir George Thomas Napier, yang mengilhakkan Kedaulatan Sungai Orange, di mana ramai Boer telah bermastautin. Pada tahun 1848, Boers yang marah ini dikalahkan dalam konflik singkat. Pasukan British telah dipukul oleh tentera Basotho di Kolonyama pada tahun 1851, mencetuskan konflik yang memalukan bagi British. Selepas menangkis satu lagi serangan British pada tahun 1852, Moshoeshoe membuat rayuan kepada komander British, yang mengakibatkan penyelesaian diplomatik, sebelum mengalahkan Batlokoa pada tahun 1853.
British berundur dari kawasan itu pada tahun 1854, dan pada tahun 1858, Moshoeshoe melancarkan beberapa siri pertempuran menentang Boers dalam Perang Free State–Basotho, kehilangan sebahagian besar tanah rendah barat. Konflik sebelum ini berakhir pada tahun 1867 apabila Moshoeshoe membuat petisyen kepada Ratu Victoria, yang bersetuju untuk menubuhkan Basutoland sebagai negeri naungan British pada tahun 1868. Pada tahun 1869, British merundingkan kontrak dengan Boers di Aliwal Utara yang menubuhkan sempadan Basutoland, dan seterusnya Lesotho, pada dasarnya mengurangkan Kerajaan Moshoeshoe kepada separuh saiz bekasnya dengan menyerahkan wilayah barat.
Berikutan penyerahan pada tahun 1869, British mula-mula memindahkan tugas dari ibu kota Moshoeshoe di Thaba Bosiu ke kem polis di sempadan barat laut, Maseru, sehingga Basutoland ditadbir oleh Cape Colony pada tahun 1871. Moshoeshoe meninggal dunia pada 11 Mac 1870, membawa tradisi tempoh untuk menutup dan mengantar era penjajah. Dia dikebumikan di Thaba Bosiu. Antara 1871 hingga 1884, semasa tahun-tahun awal pentadbiran British, Basutoland dikendalikan sama seperti kawasan lain yang telah diambil secara paksa, yang menyebabkan Basotho tidak berpuas hati. Ini mengakibatkan Perang Senjata 1881. Status Basutoland sebagai negeri naungan telah dipulihkan pada tahun 1884, dengan Maseru ditubuhkan semula sebagai ibu kotanya, walaupun ia tetap tertakluk kepada kawalan langsung oleh seorang gabenor, walaupun kuasa dalaman yang berkesan dipegang oleh ketua tradisional.
Basutoland mencapai kemerdekaan daripada Britain pada tahun 1966 dan menjadi Kerajaan Lesotho.
Parti Basotho National Party (BNP) yang memerintah kalah dalam pilihan raya umum pertama selepas kemerdekaan pada Januari 1970, dengan 23 kerusi menentang 36 kerusi Parti Kongres Basutoland. Perdana Menteri Leabua Jonathan enggan menyerahkan kuasa kepada Parti Kongres Basotho (BCP), mengisytiharkan dirinya Tona Kholo (Sesotho untuk "perdana menteri") dan memenjarakan kepimpinan BCP.
BCP melancarkan pemberontakan dan seterusnya menerima latihan di Libya untuk Tentera Pembebasan Lesotho (LLA) sambil menyamar sebagai tentera Azanian People's Liberation Army (APLA) Kongres Pan Africanist (PAC). LLA yang mempunyai 178 orang telah diselamatkan dari pangkalan mereka di Tanzania dengan bantuan kewangan seorang pegawai PAC Maois pada tahun 1978 selepas dilucutkan senjata dan bekalan oleh puak Sibeko PAC, tetapi mereka memulakan kempen gerila dengan hanya segelintir senjata api yang ketinggalan zaman. . Selepas tentera utama dimusnahkan di utara Lesotho, pemberontak melakukan serangan berselang-seli tetapi secara amnya tidak berkesan. Apabila ketua BCP, Ntsu Mokhehle, berpindah ke Pretoria, kempen itu telah terjejas teruk. Pada awal 1980-an, pentadbiran Leabua Jonathan menakut-nakutkan dan menyerang ramai Basotho yang bersimpati dengan BCP yang dibuang negeri. Keluarga Benjamin Masilo telah diserang pada September 1981. Edgar Mahlomola Motuba telah diculik dan dibunuh beberapa hari kemudian.
Dari 1966 hingga Januari 1970, BNP mentadbir negara. Apa yang diikuti ialah pentadbiran de facto yang diketuai oleh Dr. Leabua Jonathan sehingga 1986, apabila ia digulingkan oleh rampasan kuasa tentera. KingMoshoeshoe II, yang sebelum ini menjadi raja istiadat, diberi kuasa eksekutif oleh Majlis Tentera Peralihan yang berkuasa. Walau bagaimanapun, Raja telah dihalau ke dalam buangan pada tahun 1987 selepas menyerahkan memorandum enam muka surat yang menggariskan visinya untuk perlembagaan Lesotho, yang akan memberikannya kuasa eksekutif yang lebih besar jika kerajaan tentera bersetuju. Anaknya dinobatkan sebagai Raja Letsie III.
Mejar Jeneral Justin Metsing Lekhanya, ketua junta tentera, telah digulingkan pada tahun 1991 dan digantikan oleh Mejar Jeneral Elias Phisoana Ramaema, yang menyerahkan kawalan kepada pentadbiran BCP yang dipilih secara demokrasi pada tahun 1993. Moshoeshoe II kembali dari buangan sebagai warganegara biasa pada tahun 1992 Berikutan pemulihan pemerintahan demokrasi, Raja Letsie III tidak berjaya meyakinkan pentadbiran BCP untuk memulihkan bapanya (Moshoeshoe II) sebagai ketua negara.
Selepas pentadbiran BCP gagal memulihkan bapanya, Moshoeshoe II, mengikut perlembagaan Lesotho, Letsie III melancarkan rampasan kuasa yang disokong tentera yang menggulingkan kerajaan BCP pada Ogos 1994. Pentadbiran baharu itu tidak diiktiraf sepenuhnya oleh masyarakat antarabangsa. Negara anggota Komuniti Pembangunan Afrika Selatan (SADC) sedang berunding untuk memulihkan kerajaan BCP. Salah satu syarat yang dicadangkan Letsie III ialah bapanya dilantik semula sebagai ketua negara. Selepas rundingan yang berlarutan, kerajaan BCP telah dikembalikan semula, dan Letsie III melepaskan jawatan memihak kepada bapanya pada tahun 1995, tetapi menaiki takhta semula apabila Moshoeshoe II meninggal dunia pada usia lima puluh tujuh tahun dalam kemalangan jalan raya yang dikatakan apabila keretanya terjunam dari gunung. jalan raya pada awal pagi 15 Januari 1996. Menurut pihak berkuasa, Moshoeshoe bertolak pada pukul 1 pagi untuk melihat ternakannya di Matsieng dan dalam perjalanan pulang ke Maseru melalui Pergunungan Maluti apabila kenderaannya terbabas dari jalan raya.
BCP yang memerintah berpecah pada tahun 1997 kerana perselisihan faham kepimpinan. Perdana Menteri Ntsu Mokhehle menubuhkan parti baharu, Kongres Demokrasi Lesotho (LCD), dan disokong oleh majoriti ahli parlimen, membolehkan beliau membentuk pentadbiran baharu. Pakalitha Mosisili mengambil alih sebagai ketua parti apabila Mokhehle meninggal dunia, dan LCD memenangi pilihan raya umum pada tahun 1998. Walaupun pada hakikatnya pilihan raya itu dianggap bebas dan adil oleh pemerhati tempatan dan antarabangsa, serta suruhanjaya khas yang ditubuhkan oleh SADC, pembangkang parti politik mempertikaikan keputusan.
Bantahan oleh pembangkang di negara itu semakin hebat, yang memuncak dengan perhimpunan aman di luar istana diraja pada Ogos 1998. Perkara yang lebih spesifik mengenai apa yang berlaku seterusnya diperdebatkan dengan hangat di Lesotho dan Afrika Selatan. Walaupun askar dari Pasukan Pertahanan Botswana dialu-alukan, ketegangan dengan kakitangan Angkatan Pertahanan Kebangsaan Afrika Selatan adalah tinggi, yang memuncak dengan keganasan. Rusuhan sporadis menjadi lebih biasa apabila askar Afrika Selatan menaikkan bendera Afrika Selatan di atas Istana Diraja. Pada masa tentera SADC pergi pada Mei 1999, kebanyakan bandar Maseru telah musnah, manakala ibu kota wilayah selatan Mafeteng dan Mohale's Hoek telah kehilangan lebih satu pertiga daripada hartanah komersial mereka. Beberapa orang Afrika Selatan dan Basotho turut terbunuh dalam konflik itu.
Pada Disember 1998, Pihak Berkuasa Politik Interim (IPA) telah ditubuhkan dengan tugas untuk menilai sistem pilihan raya negara. Untuk menjamin bahawa pembangkang diwakili dalam Dewan Negara, IPA membangunkan sistem pilihan raya berkadar. Kaedah baru mengekalkan 80 ahli Dewan yang dipilih sekarang tetapi menambah 40 kerusi yang diisi secara berkadar. Pada Mei 2002, pilihan raya telah dijalankan di bawah sistem baharu ini, dan LCD menang sekali lagi, dengan 54 peratus undi. Walau bagaimanapun, buat pertama kalinya, parti politik pembangkang memenangi sejumlah besar kerusi, dan Lesotho mengadakan pilihan raya aman yang pertama, walaupun terdapat anomali kecil dan ancaman keganasan daripada Mejar Jeneral Lekhanya. Kesemua 40 kerusi berkadar kini disandang oleh sembilan parti pembangkang, dengan BNP mempunyai bahagian terbesar (21). LCD mengawal 79 daripada 80 kerusi kawasan pilihan raya. Walaupun fakta bahawa Ahli Parlimennya yang dipilih berkhidmat di Dewan Negara, BNP telah memfailkan banyak cabaran undang-undang kepada pilihan raya, termasuk pengiraan semula, tetapi tidak ada yang berjaya.
Pada 30 Ogos 2014, cubaan rampasan kuasa tentera berlaku, menyebabkan penyandang Perdana Menteri melarikan diri ke Afrika Selatan untuk tempoh yang singkat.