Les peuples indigènes Arawak et Taino, originaires d'Amérique du Sud, se sont installés sur l'île entre 4000 et 1000 av.
Christophe Colomb a revendiqué la Jamaïque pour l'Espagne après y avoir atterri en 1494. Le point d'atterrissage probable de Colomb était Dry Harbour, maintenant appelé Discovery Bay. St Ann's Bay était la "Sainte Gloire" de Christophe Colomb, qui y aperçut la Jamaïque pour la première fois. Les Espagnols ont été chassés de force par les Britanniques à Ocho Rios à St Ann's et en 1655, les Britanniques ont capturé le dernier fort espagnol en Jamaïque. Les colons espagnols ont fui, laissant derrière eux un grand nombre d'esclaves africains. Plutôt que d'être à nouveau réduits en esclavage par les Britanniques, ils ont fui vers les régions montagneuses de l'île et ont rejoint ceux qui avaient déjà fui les Espagnols et vivaient avec les Taínos. Ces esclaves en fuite, connus sous le nom de Marrons jamaïcains, ont combattu les Britanniques au 18ème siècle. Pendant les longues années d'esclavage, les Marrons ont établi des communautés libres dans l'intérieur montagneux de la Jamaïque, préservant leur liberté et leur indépendance pendant des générations.
Au cours des 200 premières années de domination britannique, la Jamaïque est devenue l'un des principaux pays exportateurs de sucre et dépendait de l'esclavage. Après l'abolition de la traite des esclaves en 1807, les Britanniques ont importé des serviteurs sous contrat indiens et chinois pour compléter le bassin de main-d'œuvre. Des descendants de serviteurs indiens et chinois sous contrat vivent encore aujourd'hui en Jamaïque.
Au début du XIXe siècle, la Jamaïque était fortement dépendante de l'esclavage et les Noirs (Africains) étaient plus nombreux que les Blancs (Européens) de près de 19 contre 20. Bien que l'Angleterre ait interdit l'importation d'esclaves, certains étaient encore introduits clandestinement dans les colonies.
Dans les années 1800, les Britanniques ont créé un certain nombre de jardins botaniques. Ceux-ci comprenaient Castleton Garden, qui a été créé en 1862 pour remplacer Bath Garden (fondé en 1779), qui était sujet aux inondations. Bath Garden était le site de la plantation du fruit à pain apporté en Jamaïque depuis le Pacifique par le capitaine William Bligh. Les autres jardins étaient Cinchona Plantation, fondé en 1868, et Hope Garden, fondé en 1874. En 1872, Kingston devint la capitale de l'île.
La Jamaïque a lentement acquis une indépendance croissante vis-à-vis du Royaume-Uni, devenant une province de la Fédération des Antilles en 1958 avant d'accéder à l'indépendance totale en 1962 lorsqu'elle s'est retirée de la Fédération.