Bien que le Costa Rica partage une grande partie de son histoire jusqu'au XIXe siècle avec les autres États d'Amérique centrale (et a en fait obtenu son indépendance le même jour que le Nicaragua, le Honduras, le Salvador et le Guatemala), ce qui est encore visible dans le bleu-blanc de base -drapeau bleu de tous ces pays (le Costa Rica a simplement ajouté une bande rouge au milieu du blanc), il y a quelques différences notables. La plus visible aujourd'hui est qu'au Costa Rica, la colonisation européenne s'est déroulée principalement dans la Vallée centrale, qui est devenue le cœur économique et politique du pays et dont l'ascendance est résolument européenne. Alors que le climat politique n'était pas si différent du reste de l'Amérique centrale (pensez aux coups d'État et aux élections truquées) jusqu'à la guerre civile de courte durée en 19 (gagnée par Jose Figueres Ferer, qui devint plus tard président à trois reprises et est l'un des plus politiciens influents), il s'est beaucoup amélioré depuis, et toutes les élections depuis 1948 ont été pacifiques et conformes aux normes démocratiques internationales. L'une des raisons en est que Figueres, lorsqu'il est arrivé au pouvoir, a aboli l'armée et que le Costa Rica est toujours l'un des rares pays à ne pas en avoir, ce qui a entraîné moins de coups d'État et plus d'argent pour l'éducation et les programmes sociaux. Cependant, cela a conduit le Costa Rica à être fortement sous l'influence des États-Unis et à être l'un des alliés les plus proches des États-Unis dans la région.
Dans les années 1980, presque toute l'Amérique centrale était en proie à des guerres civiles et à des gouvernements fragiles et impopulaires. Le président costaricien Oscar Arias Sanchez a fait une proposition de paix qui a permis à presque toutes les parties du Nicaragua déchiré par la guerre de s'asseoir et de parler, ce qui a conduit à une solution pacifique durable et à des élections démocratiques en 1990. Cependant, les relations entre le Nicaragua et le Costa Rica se sont détériorées ces dernières années. ans et a dominé l'agenda politique du second mandat d'Arias Sanchez dans les années 2000. Le Rio San Juan, qui appartient au Nicaragua mais se trouve à la frontière, est devenu un sujet brûlant. L'un des points de discorde a été les travaux de drainage nicaraguayens sur le fleuve, qui, selon le Nicaragua, sont destinés à la sécurité de la navigation, mais qui, selon le Costa Rica, ont illégalement empiété sur son territoire (le Nicaragua a invoqué Google Maps pour sa défense). Un autre point de discorde est de savoir si le Costa Rica devrait payer une redevance pour les voyages touristiques sur le fleuve. Le Costa Rica affirme qu'un ancien traité garantit aux deux pays la libre navigation sur le fleuve, tandis que le Nicaragua affirme que la seule chose que dit le traité est que les navires costariciens peuvent transporter des « marchandises » sans payer de frais, et que les gens ne sont en fait pas des marchandises. La situation s'est aggravée lorsque Laura Chinchilla, le successeur d'Arias Sanchez, a insisté pour construire une autoroute controversée juste à côté du fleuve, malgré les protestations du Nicaragua, qui, selon le Nicaragua, non seulement nuira aux réserves naturelles du Costa Rica, mais pourrait également surcharger le fleuve de sédiments. Le problème est encore compliqué par le nombre de Nicaraguayens, allant de plusieurs centaines de milliers à un million, qui vivent au Costa Rica dans des conditions de légalité variables. Ils ne sont pas toujours très bien traités. Cependant, il y a des signes de réconciliation des deux côtés, et un nouveau pont traverse désormais le Rio San Juan à San Carlos (Nicaragua), permettant un accès terrestre à Los Chiles. Les deux pays se considèrent comme des « pueblos hermanos » (peuples frères), même s'ils sont parfois des frères désagréables et ennuyeux.