Vaikka viettäisit vain päivän Windsorissa, huomaat, että se on erittäin monikulttuurinen kaupunki, erityisesti sen pikkukaupungin tunnelman vuoksi. Vierailijat kuulevat heti englantia, ranskaa, arabiaa ja italiaa. Pohjois-Afrikan/Lähi-idän alueet, joilla on huomattava libanonilainen väestö, sijaitsevat keskusta-alueen itäpuolella. Keskustan keskustan kaakkoon sijaitsevalla Via Italian alueella on lukuisia italialaisia ravintoloita ja putiikkeja. Keskusta-alueen länsipuolella on huomattava aasialainen vaikutus.
Caesars Windsor, vilkas keskustan klubi, Little Italy, Windsorin sinfoniaorkesteri, Windsorin taidegalleria, Odette-veistospuisto, Adventure Bay Water Park ja Ojibway Park ovat Windsorin matkailukohteita. Windsor oli rajakylä vuoden 1812 sodan aikana, maanalaisen rautatien kautta orjuutta pakenevien orjien keskeinen sisäänkäynti Kanadaan ja merkittävä viinatoimittaja Yhdysvaltain kiellon aikana. Underground Railroad -pakolaisten perustama Sandwich First Baptist Church ja François Bâby House, historiallinen sodan vuoden 1812 paikka, joka toimii nykyään Windsorin yhteisömuseona, on molemmat tunnustettu Kanadan kansallisiksi historiallisiksi kohteiksi.
Vuodesta 1929 lähtien Windsorin keskustassa sijaitseva Capitol Theater on toiminut elokuvien, näytelmien ja muiden tapahtumien pitopaikkana, kunnes se meni konkurssiin vuonna 2007. Teatteri on edelleen toiminnassa.
The Tea Party on maailmankuulu progressiivisen rockin yhtye, jonka pääkonttori on ollut Windsorissa sen perustamisesta vuonna 1990 lähtien.
Windsor tunnetaan nimellä "Rose City" tai "City of Roses". Windsorin ruusun kaupunki on valittu Liebeszauber-ruusuksi (Rakkauden taika). Windsor on tunnettu useista valtavista puistoista ja puutarhoista, jotka reunustavat sen jokirantaa. Queen Elizabeth II Sunken Garden sijaitsee Jackson Parkissa kaupungin keskustassa. Yli neljän vuosikymmenen ajan toisen maailmansodan aikaista Avro Lancasteria oli esillä osastolla Jackson Parkin keskustassa, mutta se on sittemmin poistettu korjattavaksi. Tässä puistossa voidaan tällä hetkellä nähdä asennettu Spitfire-kopio ja Hurricane-malli.
Suurin Windsorin rantaa ympäröivistä puistoista on 5 km:n (3.1 mailin) osio, josta on näkymät Detroitin horisonttiin. Se ulottuu aina Ambassador Bridgestä Hiram Walker Distilleryyn. Windsor Sculpture Park, jossa on esillä yli 30 laajamittaista modernia taideteosta julkiseen katseluun, sijaitsee puiston länsiosassa, samoin kuin Kanadan Vietnamin veteraanien muistomerkki. Dieppe Gardens, Civic Terrace ja Festival Plaza sijaitsevat keskiosassa, kun taas Bert Weeks Memorial Gardens sijaitsevat itäosassa. Coventry Gardens, Detroitin Belle Islea vastapäätä, sijaitsee kauempana itään rantaa pitkin. Charles Brooks Memorial Peace Fountain, joka kelluu Detroit-joella ja sisältää värikkään valoshown yöllä, on puiston pääkohta. Suihkulähde on lajissaan suurin Pohjois-Amerikassa ja edustaa Kanadan ja Yhdysvaltojen sydämellistä ystävyyttä.
Windsor isännöi joka kesä kaksi viikkoa kestävää Windsor-Detroitin kansainvälistä vapausfestivaalia, joka huipentuu Kanadan päivän ja Yhdysvaltain itsenäisyyspäivän muistoksi tarkoitettuun massiiviseen ilotulitusohjelmaan. Ilotulitus on yksi maailman suurimmista, ja se järjestetään kesäkuun viimeisenä maanantaina Detroit-joen yli kahden keskustan välillä. Joka vuosi lähes miljoona ihmistä käy joen molemmin puolin katsomassa spektaakkelia. Vuosittaista Detroit Windsorin kansainvälistä elokuvafestivaaleja isännöivät myös Windsor ja Detroit, kun taas Windsorille ainutlaatuisia tapahtumia ovat Windsorin monikulttuurinen neuvosto ja Essex County Carrousel by the River ja Carrousel Around the City, Bluesfest International Windsor ja Windsor Pride.
Vuoden 2008 Red Bull Air Race -maailmanmestaruuskilpailun jälkeen Detroitissa, Michiganissa, Windsor tarjosi menestyksekkäästi tulla Kanadan ensimmäiseksi kaupungiksi, joka isännöi tapahtumaa. Red Bull mainitsi vuoden 2009 kilpailun Windsorissa yhtenä jännittävimmistä Red Bull Air Race -maailmanmestaruuskilpailujen seitsenvuotisen historian aikana, ja 22. tammikuuta 2010 ilmoitettiin, että Windsor yhdessä valitun ryhmän kanssa suuria kansainvälisiä kaupungit, kuten Abu Dhabi, Yhdistyneet arabiemiirikunnat, Perth, Australia ja New York City, ovat isäntäkaupunki vuosille 2010 ja 2011. Vuonna 2009 tapahtuma houkutteli 200,000 2011 ihmistä Detroit Riverfrontille. Red Bull -lentokilpailut on peruttu kansainvälisesti vuodelle 2016.
Windsor on usein ollut määränpää monille detroiteriläisille, jotka etsivät laitonta Yhdysvalloissa. Koska alkoholin laillinen ikä on 21 Michiganissa ja 19 Ontariossa, monet parikymppiset amerikkalaiset käyvät Windsorin baareissa. Kaupungista tuli myös pelikohde, kun Caesars Windsor julkaistiin vuonna 1994, viisi vuotta ennen kuin kasinot debytoivat Detroitissa. Kuubalaisia sikareita, kuubalaista rommia, halvempia reseptilääkkeitä, absinttia, joitakin ulkomaisia ruokia ja muita tuotteita, joita ei ole saatavilla Yhdysvalloissa, voidaan myös ostaa. Lisäksi ennen vuotta 2015, jolloin samaa sukupuolta olevien avioliitto oli sallittu kaikissa 50 Yhdysvaltain osavaltiossa, jotkut yhdysvaltalaiset samaa sukupuolta olevat parit päättivät mennä naimisiin Windsorissa.
