Selbst wenn Sie nur einen Tag in Windsor verbringen, werden Sie feststellen, dass es sich um eine äußerst multikulturelle Stadt handelt, insbesondere aufgrund ihrer Kleinstadtatmosphäre. Besucher hören sofort Englisch, Französisch, Arabisch und Italienisch. Die nordafrikanischen/nahöstlichen Gebiete mit einer beträchtlichen libanesischen Bevölkerung liegen östlich der Innenstadt. Das Viertel Via Italia, südöstlich des Stadtzentrums gelegen, beherbergt eine Vielzahl italienischer Restaurants und Boutiquen. Westlich der Innenstadt ist ein erheblicher asiatischer Einfluss zu erkennen.
Caesars Windsor, eine geschäftige Clubszene in der Innenstadt, Little Italy, das Windsor Symphony Orchestra, die Art Gallery of Windsor, der Odette Sculpture Park, der Adventure Bay Water Park und der Ojibway Park gehören zu den Touristenattraktionen in Windsor. Windsor war während des Krieges von 1812 ein Grenzdorf, ein wichtiger Zugangspunkt nach Kanada für Sklaven, die über die Underground Railroad aus der Sklaverei flohen, und ein wichtiger Alkohollieferant während der amerikanischen Prohibition. Die Sandwich First Baptist Church, die von Flüchtlingen der Underground Railroad gegründet wurde, und das François Bâby House, eine historische Stätte aus dem Krieg von 1812, die heute als Windsor's Community Museum dient, wurden beide als National Historic Sites of Canada anerkannt.
Seit 1929 diente das Capitol Theatre in der Innenstadt von Windsor als Veranstaltungsort für Spielfilme, Theaterstücke und andere Veranstaltungen, bis es 2007 Insolvenz anmeldete. Das Theater ist noch heute in Betrieb.
The Tea Party ist eine weltbekannte Progressive-Rock-Band, die seit ihrer Gründung im Jahr 1990 ihren Hauptsitz in Windsor hat.
Windsor ist als „Rosenstadt“ oder „Stadt der Rosen“ bekannt. Die Rose der Stadt Windsor wurde als Liebeszauber-Rose ausgewählt. Windsor ist bekannt für die zahlreichen riesigen Parks und Gärten, die das Flussufer säumen. Der Queen Elizabeth II Sunken Garden liegt im Jackson Park im Stadtzentrum. Mehr als vier Jahrzehnte lang war ein Avro Lancaster aus der Zeit des Zweiten Weltkriegs auf einem Stand im Zentrum von Jackson Park ausgestellt, inzwischen wurde er jedoch zur Reparatur entfernt. Derzeit sind in diesem Park eine berittene Spitfire-Nachbildung und ein Hurricane-Modell zu sehen.
Der größte der Parks rund um die Uferpromenade von Windsor ist der 5 km lange Abschnitt mit Blick auf die Skyline von Detroit. Es erstreckt sich von der Ambassador Bridge bis zur Hiram Walker Distillery. Der Windsor Sculpture Park, der über 3.1 großformatige moderne Kunstwerke zur öffentlichen Besichtigung ausstellt, befindet sich im westlichen Teil des Parks, ebenso wie das Canadian Vietnam Veterans Memorial. Dieppe Gardens, Civic Terrace und Festival Plaza befinden sich im mittleren Teil, während sich die Bert Weeks Memorial Gardens im östlichen Teil befinden. Coventry Gardens, gegenüber von Detroits Belle Isle, liegt weiter östlich an der Küste. Der Hauptpunkt des Parks ist der Charles Brooks Memorial Peace Fountain, der auf dem Detroit River schwimmt und nachts eine farbenfrohe Lichtshow bietet. Der Brunnen ist der größte seiner Art in Nordamerika und symbolisiert die herzliche Freundschaft zwischen Kanada und den Vereinigten Staaten.
Windsor ist jeden Sommer Mitveranstalter des zweiwöchigen Windsor-Detroit International Freedom Festival, das in einem riesigen Feuerwerk zum Gedenken an den Canada Day und den US-Unabhängigkeitstag gipfelt. Das Feuerwerk ist eines der größten der Welt und findet am letzten Montag im Juni über dem Detroit River zwischen den beiden Innenstädten statt. Jedes Jahr kommen fast eine Million Menschen auf beide Flussufer, um das Spektakel zu sehen. Das jährliche Detroit Windsor International Film Festival wird ebenfalls gemeinsam von Windsor und Detroit ausgerichtet. Zu den einzigartigen Veranstaltungen in Windsor gehören das Multicultural Council of Windsor and Essex County Carrousel by the River und Carrousel Around the City, das Bluesfest International Windsor und Windsor Pride.
Nach der Red Bull Air Race-Weltmeisterschaft 2008 in Detroit, Michigan, bewarb sich Windsor erfolgreich darum, Kanadas erste Stadt zu werden, die die Veranstaltung ausrichtet. Red Bull bezeichnete das Rennen 2009 in Windsor als eines der aufregendsten in der siebenjährigen Geschichte der Red Bull Air Race-Weltmeisterschaft, und am 22. Januar 2010 wurde bekannt gegeben, dass Windsor zusammen mit einer ausgewählten Gruppe großer internationaler Städte, darunter Abu Dhabi, Vereinigte Arabische Emirate, Perth, Australien und New York City, Gastgeberstadt für die Rennstrecken 2010 und 2011 sein wird. Im Jahr 2009 lockte die Veranstaltung 200,000 Menschen an das Detroit Riverfront. Red Bull Air Races wurden für 2011 international abgesagt.
Windsor war oft das Ziel vieler Einwohner der Metropolregion Detroit, die nach illegalen Dingen in den Vereinigten Staaten suchten. Da in Michigan das gesetzliche Mindestalter für Alkoholkonsum bei 21 und in Ontario bei 19 Jahren liegt, besuchen viele Amerikaner in ihren Zwanzigern die Bars in Windsor. Mit der Eröffnung von Caesars Windsor im Jahr 1994, fünf Jahre vor der Eröffnung von Casinos in Detroit, wurde die Stadt auch zu einem Glücksspielziel. Es können auch kubanische Zigarren, kubanischer Rum, günstigere verschreibungspflichtige Medikamente, Absinth, einige ausländische Lebensmittel und andere Produkte gekauft werden, die in den Vereinigten Staaten nicht erhältlich sind. Darüber hinaus beschlossen einige gleichgeschlechtliche Paare aus den Vereinigten Staaten, in Windsor zu heiraten, bevor im Jahr 2015 die gleichgeschlechtliche Ehe in allen 50 US-Bundesstaaten erlaubt war.
