Selvom du bare bruger en dag i Windsor, vil du se, at det er en meget multikulturel by, især i betragtning af dens lillebyatmosfære. Besøgende vil høre engelsk, fransk, arabisk og italiensk med det samme. De nordafrikanske/mellemøstlige områder med en betydelig libanesisk befolkning ligger mod østsiden af centrum. Via Italia-kvarteret, der ligger sydøst for centrum af centrum, er hjemsted for et væld af italienske restauranter og butikker. En betydelig asiatisk indflydelse kan ses vest for centrum.
Caesars Windsor, en travl klubscene i centrum, Little Italy, Windsor Symphony Orchestra, Art Gallery of Windsor, Odette Sculpture Park, Adventure Bay Water Park og Ojibway Park er blandt Windsor turistattraktioner. Windsor var en grænselandsby under krigen i 1812, et vigtigt indgangssted til Canada for slaver, der flygtede fra slaveri gennem den underjordiske jernbane, og en stor leverandør af sprut under det amerikanske forbud. Sandwich First Baptist Church, grundlagt af flygtninge fra Underground Railroad, og François Bâby House, et historisk krig fra 1812-sted, der i dag fungerer som Windsors Community Museum, er begge blevet anerkendt som National Historic Sites of Canada.
Siden 1929 har Capitol Theatre i centrum af Windsor tjent som mødested for spillefilm, skuespil og andre begivenheder, indtil det indgav konkurs i 2007. Teatret er stadig i drift i dag.
The Tea Party er et verdenskendt progressivt rockband, der har haft hovedkvarter i Windsor siden starten i 1990.
Windsor er kendt som "Rose City" eller "City of Roses". Byen Windsor Rose er blevet udvalgt som Liebeszauber (Love's Magic) rosen. Windsor er kendt for de adskillige enorme parker og haver, der ligger langs flodbredden. Queen Elizabeth II Sunken Garden er beliggende i Jackson Park i byens centrum. I mere end fire årtier blev en Avro Lancaster fra Anden Verdenskrig udstillet på en stand i centrum af Jackson Park, men den er siden blevet fjernet til reparation. En monteret Spitfire-replika og en Hurricane-model kan i øjeblikket ses i denne park.
Den største af parkerne omkring Windsors havnefront er den 5 km lange sektion med udsigt over Detroits skyline. Det strækker sig hele vejen fra Ambassador Bridge til Hiram Walker Distillery. Windsor Sculpture Park, som udstiller over 3.1 moderne kunstværker i stor skala til offentlig visning, er placeret i parkens vestlige del, ligesom det canadiske Vietnam Veterans Memorial. Dieppe Gardens, Civic Terrace og Festival Plaza er placeret i den midterste sektion, mens Bert Weeks Memorial Gardens er placeret i den østlige sektion. Coventry Gardens, overfor Detroits Belle Isle, ligger længere mod øst langs kysten. Charles Brooks Memorial Peace Fountain, som flyder på Detroit-floden og inkluderer et farverigt lysshow om natten, er parkens hovedpunkt. Fontænen er den største af sin type i Nordamerika og repræsenterer Canada og USA's hjertelige venskab.
Windsor er medvært for den to uger lange Windsor-Detroit International Freedom Festival hver sommer, som kulminerer i et massivt fyrværkerishow til minde om Canadas dag og USA's uafhængighedsdag. Fyrværkerishowet er et af de største i verden, og det finder sted den sidste mandag i juni over Detroit-floden mellem de to downtowns. Hvert år tager næsten en million mennesker til begge sider af floden for at se forestillingen. Den årlige Detroit Windsor International Film Festival afholdes også af Windsor og Detroit, mens begivenheder, der er unikke for Windsor, omfatter Multicultural Council of Windsor og Essex County Carrousel by the River og Carrousel Around the City, Bluesfest International Windsor og Windsor Pride.
Efter Red Bull Air Race World Championship i 2008 i Detroit, Michigan, bød Windsor med succes på at blive Canadas første by til at være vært for begivenheden. Red Bull udråbte 2009-løbet i Windsor som et af de mest spændende i den syvårige historie af Red Bull Air Race World Championship, og den 22. januar 2010 blev det annonceret, at Windsor sammen med en udvalgt gruppe af store internationale byer, herunder Abu Dhabi, De Forenede Arabiske Emirater, Perth, Australien og New York City, vil være værtsby for 2010 og 2011 kredsløbene. I 2009 trak begivenheden 200,000 mennesker til Detroit Riverfront. Red Bull luftløb er blevet aflyst internationalt for 2011.
Windsor har ofte været destinationen for mange metrostationer i Detroiter, der søger, hvad der er ulovligt i USA. Med en lovlig alkoholalder på 21 i Michigan og 19 i Ontario besøger mange amerikanere i tyverne Windsors barer. Byen blev også en spilledestination med lanceringen af Caesars Windsor i 1994, fem år før kasinoer debuterede i Detroit. Cubanske cigarer, cubansk rom, billigere receptpligtig medicin, absint, nogle udenlandske fødevarer og andre produkter, der ikke er tilgængelige i USA, kan også købes. Desuden, før til 2015, hvor ægteskab af samme køn var tilladt i alle 50 amerikanske stater, besluttede nogle par af samme køn fra USA at gifte sig i Windsor.
