San-folket var de indfødte beboere af det, der nu er Lesotho. Eksempler på deres klippekunst kan ses på tværs af områdets bjerge.
I 1822 etablerede kong Moshoeshoe I det nuværende Lesotho, dengang kendt som Basutoland, som en enkelt stat. Moshoeshoe, søn af Mokhachane, en mindre høvding fra Bakoteli-slægten, etablerede sin egen klan og blev fremtrædende omkring 1804. Mellem 1821 og 1823 boede han og hans tilhængere ved Butha-Buthe-bjerget og sluttede sig til gamle fjender i kampen mod Lifaqane, som var forbundet med Shaka Zulus styre fra 1818 til 1828.
Efter den britiske overtagelse af Kapkolonien fra de fransk-allierede hollændere i 1795, var statens efterfølgende udvikling baseret på stridigheder mellem britiske og hollandske kolonister, der flygtede fra Kapkolonien og senere forbundet med Orange Rivers suverænitet og den efterfølgende Orange Free State. Mellem 1837 og 1855 bød Moshoeshoe I missionærer fra Paris Evangelical Missionary Society, Thomas Arbousset, Eugène Casalis og Constant Gosselin, velkommen til Morija, hvor de etablerede ortografi og trykte værker på Sesotho-sproget. Casalis, der tjente som oversætter og ydede udenrigspolitisk rådgivning, hjalp med etableringen af diplomatiske kanaler og erhvervelsen af våben til brug mod de invaderende europæere og Griqua-folket.
Fra maj-juni 1838 ankom trekboere fra Kapkolonien til Basutolands vestlige grænser og gjorde krav på landrettigheder, begyndende med Jan de Winnaar, som etablerede sig i Matlakeng-regionen. Da yderligere boere flyttede ind i regionen, forsøgte de at kolonisere landet mellem de to floder, selv nord for Caledon, og sagde, at Sotho-folket havde forladt det. Herefter underskrev Moshoeshoe en kontrakt med den britiske guvernør for Kapkolonien, Sir George Thomas Napier, der annekterede Orange Rivers suverænitet, hvor mange boere havde opholdt sig. I 1848 blev disse rasende boere besejret i en kort konflikt. En britisk styrke blev slået af Basotho-hæren ved Kolonyama i 1851, hvilket udløste en ydmygende konflikt for briterne. Efter at have afvist endnu et britisk angreb i 1852, appellerede Moshoeshoe til den britiske kommandant, hvilket resulterede i en diplomatisk løsning, inden han besejrede Batlokoa i 1853.
Briterne trak sig tilbage fra området i 1854, og i 1858 førte Moshoeshoe en række kampe mod boerne i Fristat-Basotho-krigen og mistede en stor del af det vestlige lavland. Den tidligere konflikt sluttede i 1867, da Moshoeshoe anmodede dronning Victoria, som indvilligede i at oprette Basutoland som et britisk protektorat i 1868. I 1869 forhandlede briterne en kontrakt med boerne ved Aliwal North, der etablerede grænserne til Basutoland, og efterfølgende Lesotho, hvilket i det væsentlige reducerede Moshoeshoe's Kingdom til halvdelen af sin tidligere størrelse ved at overgive de vestlige provinser.
Efter afståelsen i 1869 flyttede briterne først pligter fra Moshoeshoes hovedstad i Thaba Bosiu til en politilejr på den nordvestlige grænse, Maseru, indtil Basutoland blev administreret af Kapkolonien i 1871. Moshoeshoe døde den 11. marts 1870, hvilket bragte den traditionelle periode til afslutning og indvarsling af kolonitiden. Han blev stedt til hvile i Thaba Bosiu. Mellem 1871 og 1884, i de første år af britisk administration, blev Basutoland håndteret på samme måde som andre områder, der var blevet tvangserhvervet, til stor utilfredshed for Basotho. Dette resulterede i pistolkrigen i 1881. Basutolands status som protektorat blev genoprettet i 1884, med Maseru genetableret som dets hovedstad, selvom det forblev underlagt direkte kontrol af en guvernør, på trods af at den effektive intern myndighed var i besiddelse af traditionelle høvdinge.
Basutoland opnåede uafhængighed fra Storbritannien i 1966 og blev til Kongeriget Lesotho.
Det regerende Basotho National Party (BNP) tabte det første parlamentsvalg efter uafhængigheden i januar 1970 med 23 pladser mod Basutoland Congress Partys 36. Premierminister Leabua Jonathan nægtede at overdrage magten til Basotho Congress Party (BCP) og erklærede sig selv. Tona Kholo (Sesotho for "premierminister") og fængsling af BCP-ledelsen.
BCP lancerede et oprør og modtog efterfølgende træning i Libyen for sin Lesotho Liberation Army (LLA), mens de udgav sig som Azanian People's Liberation Army (APLA) tropper i den panafrikanske kongres (PAC). Den 178 mand store LLA blev reddet fra deres tanzaniske base ved økonomisk hjælp fra en maoistisk PAC-embedsmand i 1978 efter at være blevet frataget våben og forsyninger af Sibeko-fraktionen af PAC, men de begyndte guerillakampagnen med kun en håndfuld forældede skydevåben . Efter at hovedhæren blev ødelagt i det nordlige Lesotho, udførte oprørere periodiske, men generelt ineffektive angreb. Da BCP's leder, Ntsu Mokhehle, flyttede til Pretoria, blev kampagnen hårdt skadet. I begyndelsen af 1980'erne skræmte og overfaldt administrationen af Leabua Jonathan mange basothoer, som sympatiserede med det forviste BCP. Benjamin Masilos familie blev overfaldet i september 1981. Edgar Mahlomola Motuba blev kidnappet og dræbt et par dage senere.
Fra 1966 til januar 1970 styrede BNP landet. Hvad der fulgte var en de facto-administration ledet af Dr. Leabua Jonathan indtil 1986, hvor den blev afsat ved et militærkup. KingMoshoeshoe II, som tidligere havde været en ceremoniel konge, fik udøvende beføjelser af Transitional Military Council, der kom til magten. Kongen blev dog drevet i eksil i 1987 efter at have indsendt et seks-siders memorandum, der skitserede hans vision for Lesothos forfatning, som ville have givet ham større udøvende beføjelser, hvis militærregeringen havde accepteret. Hans søn blev kronet til kong Letsie III.
Generalmajor Justin Metsing Lekhanya, lederen af militærjuntaen, blev afsat i 1991 og erstattet af generalmajor Elias Phisoana Ramaema, som overdrog kontrollen til en demokratisk valgt BCP-administration i 1993. Moshoeshoe II vendte tilbage fra eksil som almindelig borger i 1992 Efter genoprettelsen af det demokratiske styre forsøgte kong Letsie III uden held at overbevise BCP-administrationen om at genoprette hans far (Moshoeshoe II) som statsoverhoved.
Efter at BCP-administrationen ikke formåede at genoprette hans far, Moshoeshoe II, i henhold til Lesothos forfatning, lancerede Letsie III et militærstøttet kup, der væltede BCP-regeringen i august 1994. Den nye administration blev ikke fuldt ud anerkendt af det internationale samfund. Det sydlige Afrikanske Udviklingsfællesskab (SADC) medlemslande forhandler om genoprettelse af BCP-regeringen. Et af kravene, Letsie III foreslog, var, at hans far blev geninstalleret som statsoverhoved. Efter langvarige forhandlinger blev BCP-regeringen genindsat, og Letsie III abdicerede til fordel for sin far i 1995, men besteg tronen igen, da Moshoeshoe II døde i en alder af syvoghalvtreds i en påstået trafikulykke, da hans bil styrtede ned fra et bjerg vej i de tidlige timer den 15. januar 1996. Ifølge myndighederne tog Moshoeshoe af sted kl. 1 for at se sit husdyr i Matsieng og var på vej tilbage til Maseru gennem Maluti-bjergene, da hans køretøj kørte af vejen.
Det regerende BCP delte sig i 1997 på grund af uenigheder i ledelsen. Premierminister Ntsu Mokhehle etablerede et nyt parti, Lesotho Congress for Democracy (LCD), og blev støttet af et flertal af parlamentarikere, hvilket gav ham mulighed for at danne en ny administration. Pakalitha Mosisili overtog som partileder, da Mokhehle døde, og LCD vandt parlamentsvalget i 1998. På trods af at valget blev anset for frit og retfærdigt af lokale og internationale observatører, samt en særlig kommission nedsat af SADC, oppositionen politiske partier anfægtede resultaterne.
Oppositionens protester i nationen voksede i intensitet og kulminerede i et fredeligt møde uden for det kongelige palads i august 1998. De præcise detaljer om, hvad der skete derefter, diskuteres heftigt i både Lesotho og Sydafrika. Mens soldater fra Botswanas forsvarsstyrke blev hilst velkommen, var spændingerne med personel fra South African National Defence Force høje, hvilket kulminerede med vold. Sporadiske optøjer blev mere almindelige, da sydafrikanske soldater rejste et sydafrikansk flag over det kongelige palads. Da SADC-tropperne forlod i maj 1999, var det meste af Maserus by i ruiner, mens de sydlige provinshovedstæder Mafeteng og Mohale's Hoek havde mistet mere end en tredjedel af deres kommercielle ejendom. Flere sydafrikanere og Basotho blev også dræbt i konflikten.
I december 1998 blev der oprettet en Interim Political Authority (IPA) med til opgave at evaluere landets valgsystem. For at garantere, at oppositionen var repræsenteret i nationalforsamlingen, udviklede IPA et proportionalt valgsystem. Den nye metode beholdt de nuværende 80 valgte medlemmer af forsamlingen, men tilføjede 40 proportionelt besatte pladser. I maj 2002 blev der gennemført valg under dette nye system, og LCD vandt igen med 54 procent af stemmerne. Men for første gang vandt oppositionens politiske partier et betydeligt antal mandater, og Lesotho havde sit første fredelige valg på trods af mindre anomalier og trusler om vold fra generalmajor Lekhanya. Alle 40 proportionale mandater besiddes nu af ni oppositionspartier, hvor BNP har den største andel (21). LCD'et kontrollerer 79 af de 80 valgkredsmandater. På trods af det faktum, at dets valgte parlamentsmedlemmer tjener i nationalforsamlingen, har BNP indgivet adskillige juridiske udfordringer til valget, inklusive en gentælling, men ingen har haft succes.
Den 30. august 2014 skete et forsøg på militærkup, hvilket fik den siddende premierminister til at flygte til Sydafrika i en kort periode.